isorhamnetin-3-O-rhamnoside | 67068-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: isorhamnetin-3-O-rhamnoside
• 英文别名: isorhamnetin 3-O-α-L-rhamnoside；isorhamnetin 3-rhamnoside；isorhamnetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside；isorhamnetin 3-O-rhamnoside；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 67068-82-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: UXXAEVMOIUAYQT-UFGFRKJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  779.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异鼠李素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 尿苷-5’-二磷酸 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 蔗糖 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 isorhamnetin-3-O-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  使用 UDP-鼠李糖再生系统，通过三酶（鼠李糖基转移酶、Glycine Max 蔗糖合酶、UDP-鼠李糖合酶）级联合成异鼠李素-3-O-鼠李糖苷

  摘要：

  异鼠李素-3-O-鼠李糖苷是利用 UDP-鼠李糖再生系统，通过高效三酶（鼠李糖基转移酶、甘氨酸最大蔗糖合酶和尿苷二磷酸 (UDP)-鼠李糖合酶）级联合成的。来自拟南芥的鼠李糖基转移酶基因 (78D1) 在大肠杆菌中被克隆、表达和表征。最佳活性为 pH 7.0 和 45 °C。该酶在 6.5 至 8.5 的 pH 范围内稳定，45 °C 下的半衰期为 1.5 小时。异鼠李素的 Vmax 和 Km 分别为 0.646 U/mg 和 181 μM。协同催化的最佳pH和温度分别为7.5和25℃，并测定了最佳底物浓度。异鼠李素-3-O-鼠李糖苷产量最高达到231 mg/L，摩尔转化率为100%。纯化异鼠李素-3-O-鼠李糖苷并评估其对 HepG2、MCF-7 和 A549 细胞的细胞毒性。因此，本文描述的异鼠李素-3-O-鼠李糖苷生产的有效方法可广泛用于类黄酮的鼠李糖基化。

  DOI：

  10.3390/molecules24173042

表征谱图