(+)-(1R,2R,3S)-2-(3-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonyloxy)-1-n-butyl-2-isobutylcarbonyloxybutyl)-4,5-diphenyloxazole | 94820-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,2R,3S)-2-(3-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonyloxy)-1-n-butyl-2-isobutylcarbonyloxybutyl)-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: (+)-(1R,2R,3S)-2-[3-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonyloxy)-1-n-butyl-2-isobutylcarbonyloxybutyl]-4,5-diphenyloxazole；[(2S,3R,4R)-4-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-2-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxyoctan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 94820-28-7
• 化学式: C₄₀H₄₈N₂O₈
• 分子量: 684.83
• InChiKey: ZFIGVXYGBKYKOX-HZJCUELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,3S)-2-(3-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonyloxy)-1-n-butyl-2-isobutylcarbonyloxybutyl)-4,5-diphenyloxazole 在 Sensitox (Rose Bengal polymer) 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-(3S,4R,7R,8R,9S)-3-benzyloxycarbonylamino-7-n-butyl-4,9-dimethyl-1,5-dioxa-8-isobutylcarbonyloxycyclononane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中的单氧。由恶唑模板形成抗霉素A 3

  摘要：

  已经使用恶唑模板合成抗霉素A 3来构建双内酯的骨架。九元环的形成是通过ω-羟基与恶唑与单线态氧反应中生成的活化的羧酸酯反应而完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88247-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二苯唑 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 苯硫酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.09h， 生成 (+)-(1R,2R,3S)-2-(3-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonyloxy)-1-n-butyl-2-isobutylcarbonyloxybutyl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  合成中的单氧。由恶唑模板形成抗霉素A 3

  摘要：

  已经使用恶唑模板合成抗霉素A 3来构建双内酯的骨架。九元环的形成是通过ω-羟基与恶唑与单线态氧反应中生成的活化的羧酸酯反应而完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88247-8

文献信息

• Synthesis of (+)-antimycin A3. Use of the oxazole ring in protecting and activating functions
  作者：Harry H. Wasserman、Ronald J. Gambale

  DOI：10.1021/ja00291a059

  日期：1985.3
• Singley oxygen in synthesis. Formation of antimycin A3 from an oxazole template
  作者：Harry H. Wasserman、Ronald J. Gambale

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88247-8

  日期：——

  Antimycin A3 has been synthesized using an oxazole template for constructing the framework of the dilactone. Formation of the nine-membered ring was accomplished by reaction of an ω-hydroxyl group with an activated carboxylate generated in the reaction of the oxazole with singlet oxygen.

  已经使用恶唑模板合成抗霉素A 3来构建双内酯的骨架。九元环的形成是通过ω-羟基与恶唑与单线态氧反应中生成的活化的羧酸酯反应而完成的。