4,5-diphenyloxazole-2-carbaldehyde | 102368-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyloxazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5-diphenyl-1,3-oxazole-2-carbaldehyde
• CAS: 102368-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: PWDKEYCSWLSVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyloxazole-2-carbaldehyde 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对青霉素A的对映选择性合成，第二部分：C29-C46亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603654
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二苯唑 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4,5-diphenyloxazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Methods of using heterocycle-amine ligands, compositions, complexes, and catalysts

  摘要：

  揭示了包含杂环胺化合物的配体、组合物和金属配体络合物，这些化合物在催化转化中非常有用，例如将单体聚合成聚合物。这些催化剂具有高性能特征，包括将共聚单体更多地并入乙烯/烯烃共聚物中，其中这些烯烃例如为1-辛烯、丙烯或苯乙烯。这些催化剂还可以聚合丙烯形成同向聚丙烯。

  公开号：

  US20060094839A1
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 4,5-二苯基-噁唑 、 N-甲基-N-(2-吡啶基)甲酰胺 在 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 4,5-diphenyloxazole-2-carbaldehyde 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以to afford the desired product 4,5-diphenyloxazole-2-carbaldehyde (372 mg) as an orange oil的产率得到4,5-diphenyloxazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl Compounds and Methods of Use Thereof

  摘要：

  本文提供了杂环芳基化合物、它们的合成方法、包含这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。在一种实施方式中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，例如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病等。

  公开号：

  US20150166571A1

文献信息

• 4,5-dipheny-oxazole derivatives and their use as platelet aggregation inhibitors
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1213285A3

  公开（公告）日：2002-07-03

  Heterocyclic compounds of the formula:    whereinR1 is carboxy or esterified carboxy,R2 and R3 are phenyl or (C1-C6)alkylphenyl,A1 is (C1-C6)alkylene, andn is 0 or 1, for the treatment or prevention of arterial obstruction, hepatitis, hepatic insufficiency, restenosis after percutaneous transluminal coronary angioplasty, arteriosclerosis, cerebrovascular disease or ischemic heart disease.

  公式为的杂环化合物：其中R1是羧基或酯化羧基，R2和R3是苯基或（C1-C6）烷基苯基，A1是（C1-C6）亚烷基，n为0或1，用于治疗或预防动脉阻塞、肝炎、肝功能不全、经皮冠状动脉腔内成形术后再狭窄、动脉硬化、脑血管病或缺血性心脏病。
• Oxazoles for click chemistry II: synthesis of extended heterocyclic scaffolds
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio、Donald R. Demuth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.014

  日期：2015.6

  New routes to 2, 4, 5-trisubstituted oxazoles were established whereby the substitution pattern was established by the structure of the starting nonsymmetrical acyloins. 2-Chloromethyl-4, 5-disubstituted oxazoles were prepared by refinements of an earlier described process whereby chloroacetyl esters of symmetrical and non-symmetrical acyloins were cyclized using an ammonium acetate/acetic acid protocol

  建立了形成2、4、5-三取代的恶唑的新途径，从而通过起始的不对称酰基胞苷的结构建立了取代模式。通过改进先前描述的方法制备2-氯甲基-4，5-二取代的恶唑，其中使用乙酸铵/乙酸方案将对称和不对称酰基的氯乙酰基酯环化。进行取代后，然后在温和条件下通过取代安装叠氮化物部分。尽管需要二溴化和碘化的苯基恶唑进行进一步的合成修饰，但发现环化反应对原料中卤素的相对位置非常敏感。
• 4,5-diaryl oxazole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05972965A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  This invention relates to new heterocyclic compounds, compositions, process of making and method of use thereof for inhibition of platelet aggregation, vasodilation, antihypertensive activity and prostaglandin I.sub.2 agonist.

  这项发明涉及新的杂环化合物、组合物、制备方法和使用方法，用于抑制血小板聚集、扩血管、降压活性和前列腺素I.sub.2 拮抗剂。
• Photoinduced Intramolecular formal [4 + 2] Cycloaddition of Aryl-Substituted <i>o</i>-Vinylstyryl-2-oxazoles To Form Benzo[<i>f</i>]quinoline Derivatives: Experimental Results and Theoretical Interpretation
  作者：Ivana Šagud、Ivana Antol、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01504

  日期：2015.10.2

  intramolecular photocyclization in 2-(2-vinylstyryl)oxazoles to form benzo[f]quinoline derivatives proceeds on the S1 PES via a stepwise pathway, namely by 10π followed by 6π ring closure. On that path the existence of an S0/S1 conical intersection was indicated. The reactivity of the photocyclization steps depends on the substitution pattern at positions 4 and 5 of the oxazole ring, where the aryl group

  通过有效的正式的[4 + 2]光环加成方法，从新型的芳基取代的邻-乙烯基苯乙烯基-2-恶唑化合物中发现了一种苯并[ f ]喹啉衍生物的新方法。通过多组分Wittig反应，由α，α′-邻二甲苯二溴化二膦鎓盐，甲醛和5-甲苯基-，4-苯基-5-甲基-和-的多组分Wittig反应合成所有的o-乙烯基苯乙烯基-2-恶唑。4,5-二苯基恶唑-2-甲醛。TD-DFT计算表明，在2-（2-乙烯基苯乙烯基）恶唑中形成苯并[ f ]喹啉衍生物的分子内光环化通过逐步途径在S 1 PES上进行，即10π，然后6π环闭合。在那条路径上存在S 0/ S 1圆锥形相交表示。光环化步骤的反应性取决于恶唑环第4位和第5位的取代方式，其中第5位的芳基使反应失活。
• Synthesis of extended oxazoles II: reaction manifold of 2-(halomethyl)-4,5-diaryloxazoles
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.016

  日期：2016.2

  2-(Halomethyl)-4,5-diphenyloxazoles are effective, reactive scaffolds which can be utilized for synthetic elaboration at the 2-position. Through substitution reactions, the chloromethyl analogue is used to prepare a number of 2-alkylamino-, 2-alkylthio- and 2-alkoxy-(methyl) oxazoles. The 2-bromomethyl analogue offers a more reactive alternative to the chloromethyl compounds and is useful in the C-alkylation

  2-（卤甲基）-4，5-二苯基恶唑是有效的反应性支架，可用于2-位的合成修饰。通过取代反应，氯甲基类似物用于制备许多2-烷基氨基-，2-烷硫基和2-烷氧基-（甲基）恶唑。2-溴甲基类似物为氯甲基化合物提供了更具反应性的替代物，可用于稳定的（丙二酸酯）碳负离子的C-烷基化，如氧杂丙嗪的简明合成所举例说明的那样。