(R)-Bupropion hydrochloride | 849797-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-Bupropion hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-[(tert-butyl)amino]-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one hydrochloride；tert-butyl-[(2R)-1-(3-chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 849797-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO*ClH
• 分子量: 276.206
• InChiKey: HEYVINCGKDONRU-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 盐酸 、 O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳碱 、 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 四甲基胍 作用下， 以 氟苯 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-Bupropion hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从外消旋 α-溴酮催化对映选择性合成手性 α-叠氮基和 α-氨基酮的方法及其对 C、O 和 S 键形成的推广

  摘要：

  开发了一种新的实用方法，使用相转移、离子对介导的反应与可回收的手性季盐 (10 mol %) 将外消旋 α-溴酮转化为具有高对映选择性的手性 α-叠氮基和 α-氨基酮在氟苯-水中作催化剂。该过程已推广到各种其他附件，包括 C、O、S 和 NHR。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12315

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING DEPRESSION, ADHD AND OTHER CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS EMPLOYING NOVEL BUPROPION COMPOUNDS, AND METHODS FOR PRODUCTION AND USE OF NOVEL BUPROPION COMPOUNDS AND FORMULATIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DÉPRESSION, DU TROUBLE DE L'HYPERACTIVITÉ AVEC DÉFICIT DE L'ATTENTION ET D'AUTRES TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL AU MOYEN DE NOUVEAUX COMPOSÉS DE BUPROPIONE, ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：RHINE PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012118562A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Compositions and methods are disclosed using a purified (R)(-) enantiomer of bupropion to treat central nervous system disorders with fewer side effects compared to those seen in subjects treated with racemic bupropion. Additionally disclosed are methods and intermediates for producing enantiomerically purified (R)(-) bupropion, stable pharmaceutical formulations of (R)(-) bupropion, and pharmaceutical products and kits comprising (R)(-) bupropion for clinical use.

  本发明揭示了使用纯化的(R)(-)丙酮酸丁酯对中枢神经系统疾病进行治疗的组合物和方法，与使用混合型丙酮酸丁酯进行治疗的受试者相比，该方法具有更少的副作用。此外，本发明还揭示了制备对映纯化的(R)(-)丙酮酸丁酯的方法和中间体、(R)(-)丙酮酸丁酯的稳定制剂、以及包含(R)(-)丙酮酸丁酯的药品产品和用于临床的药品套件。
• A Method for the Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral α-Azido and α-Amino Ketones from Racemic α-Bromo Ketones, and Its Generalization to the Formation of Bonds to C, O, and S
  作者：Roberto da Silva Gomes、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.9b12315

  日期：2019.12.26

  A new and practical method has been developed for the transformation of racemic α-bromo ketones to chiral α-azido and α-amino ketones with high enantioselectivity using phase transfer, ion-pair mediated reactions with a recoverable chiral quaternary salt (10 mol %) as catalyst in fluorobenzene-water. The process has been generalized to a variety of other attachments including of C, O, S and NHR.

  开发了一种新的实用方法，使用相转移、离子对介导的反应与可回收的手性季盐 (10 mol %) 将外消旋 α-溴酮转化为具有高对映选择性的手性 α-叠氮基和 α-氨基酮在氟苯-水中作催化剂。该过程已推广到各种其他附件，包括 C、O、S 和 NHR。