2-Acetyl-2-methyl-1-indanon | 65912-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Acetyl-2-methyl-1-indanon
• 英文别名: 2-acetyl-2-methyl-indan-1-one；2-Acetyl-2-methyl-indan-1-on；2-Acetyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-acetyl-2-methyl-3H-inden-1-one
• CAS: 65912-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SABNCEXEEQKRRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-2-methyl-1-indanon 、 乙酸酐 在 三氟化硼 作用下， 生成 1-(2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成与甾醇有关的物质的实验。第LII部分。取代的β-二酮的一些缩合，包括新分子重排的说明

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003341
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 氢气 、 sodium ethanolate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-Acetyl-2-methyl-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Heck还原-环化-烷基化（HRCA）反应合成茚满酮

  摘要：

  已经开发了具有四级碳中心的茚满酮的简单有效的合成方法。该方法的特点是，在一锅法中，使用多任务钯催化剂进行顺序的Heck还原反应，然后进行碱介导的环化-烷基化反应。这种称为Heck还原-环化-烷基化（HRCA）的方法，是在温和且简单的实验条件下，使用廉价的试剂进行的。通过使用重氮盐使温和条件成为可能，该重氮盐允许在中等温度（40°C）下在无配体的条件下进行Heck偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.042

文献信息

• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、
• Development of Asymmetric Deacylative Allylation
  作者：Alexander J. Grenning、Christie K. Van Allen、Tapan Maji、Simon B. Lang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo400793a

  日期：2013.7.19

  Herein we present the development of asymmetric deacylative allylation of ketone enolates. The reaction directly couples readily available ketone pronucleophiles with allylic alcohols using facile retro-Claisen cleavage to form reactive intermediates in situ. The simplicity and robustness of the reaction conditions is demonstrated by the preparation of >6 g of an allylated tetralone from commercially available materials. Furthermore, use of nonracemic PHOX ligands allows intermolecular formation of quaternary stereocenters directly from allylic alcohols.
• Dehmlow,E.V. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1617 - 1624
  作者：Dehmlow,E.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 539. The rearrangement of non-enolisable β-diketones. Part I
  作者：N. H. Bromham、A. R. Pinder

  DOI：10.1039/jr9590002688

  日期：——
• DEHMLOW V. E.; SLOPIANKA M.; ZEISBERG R., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 10, 1617-1624
  作者：DEHMLOW V. E.、 SLOPIANKA M.、 ZEISBERG R.

  DOI：——

  日期：——