2-氨基查尔酮 | 108714-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-氨基查尔酮
• 英文名称: (E)-3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-aminochalcone
• CAS: 108714-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DKQIZRNNADMWTR-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基查尔酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30 %的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的碱催化多米诺异构化/无氧化剂脱氢环化：范围、机制和应用

  摘要：

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400465
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-氨基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)-promoted Decarboxylative Annulation of α-Oxocarboxylic Acids with (E)-3-(2-aminophenyl)-1-Phenylprop-2-en-1-ones Toward 3,4- Functionalized Quinolines

  摘要：

  一种高效的Ag促进的α-羧酸与(E)-3-(2-氨基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮的脱羧环化反应已经开发出来，产率中等至良好，得到一系列官能化喹啉。这种方法兼容多种官能团，并提供了一种吸引人的合成苯基(2-苯基喹啉-3-基)甲酮的方法。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201106141315

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminostyryl Ketones Using Iodide as a Catalyst
  作者：So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

  A new protocol for the synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones has been developed using iodide as a nucleophilic catalyst. Conjugate addition of iodide to 2-aminostyryl ketones yielded the corresponding β-iodoketones, which could have a conformation where the amino and carbonyl groups are proximal through free rotation about the Cα–Cβ single bond. Subsequent condensation between

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。
• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• Photocyclization reactions. Part 8. Synthesis of 2-quinolone, quinoline and coumarin derivatives using<i>trans-cis</i>isomerization by photoreaction
  作者：Takaaki Horaguchi、Nobuyuki Hosokawa、Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570390108

  日期：2002.1

  2-Quinolone 2, quinoline 3, coumarin (2H-1-benzopyran-2-one) 5, and 2H-1-benzopyran hemiacetal 6 were synthesized by photocyclization reaction of traans-o-aminocinnamoyl derivatives trans-1 and trans-o-hydroxycinnamoyl derivatives trans-4. The reaction proceeds through trans-cis isomerization followed by intramolecular cyclization.

  通过traans-o-氨基肉桂酰基衍生物trans - 1和trans-的光环化反应合成了2-喹诺酮2，喹啉3，香豆素（2 H -1-苯并吡喃-2-酮）5和2 H -1-苯并吡喃半缩醛6。ø -hydroxycinnamoyl衍生物反式- 4。反应通过反式-顺式异构化进行，然后进行分子内环化。
• Blue-light-promoted carbon–carbon double bond isomerization and its application in the syntheses of quinolines
  作者：Xinzheng Chen、Shuxian Qiu、Sasa Wang、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c7ob00558j

  日期：——

  A blue-light-promoted carbon-carbon double bond isomerization in the absence of any photoredox catalyst is reported. It provides rapid access to a series of quinolines in good to excellent yields under simple aerobic conditions. The protocol is direct, catalyst-free and operationally convenient.

  据报道在没有任何光氧化还原催化剂的情况下，蓝光促进的碳-碳双键异构化。在简单的有氧条件下，它可以快速获得一系列喹啉，收率好至极好。该方案是直接，无催化剂且操作方便的。