2-氨基戊酰胺 | 5632-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基戊酰胺
• 英文名称: 2-Amino-valeriansaeure-amid
• 英文别名: 2-Aminopentanamide
• CAS: 5632-86-0
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• 分子量: 116.163
• InChiKey: UZRUKLJLGXLGDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基戊酰胺 在 二氯化二硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-4-n-propyl-1,2,5-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  General synthetic system for 1,2,5-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01284a040
• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊酰氯 在 氨 、 水 作用下， 生成 2-氨基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Hydroxypyrazines and Derived Chloropyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01126a070

文献信息

• Discovery of 1,5-Dihydro-4<i>H</i>-imidazol-4-one Derivatives as Potent, Selective Antagonists of CXC Chemokine Receptor 2
  作者：Jinxin Che、Zhilong Wang、Zheyuan Shen、Weihao Zhuang、Huazhou Ying、Yongzhou Hu、Youhong Hu、Xin Xie、Xiaowu Dong

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00113

  日期：2021.5.13

  CXC chemokine receptors 1 (CXCR1) and 2 (CXCR2) have been demonstrated to have critical roles in cancer metastasis. Because they share high homology sequences, it is still unclear how to design selective CXCR1 or CXCR2 antagonists. Based on a pharmacophore model we built, compound 2 bearing a 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one scaffold was identified as a selective CXCR2 antagonist with a low CXCR1 antagonism

  CXC 趋化因子受体 1 (CXCR1) 和 2 (CXCR2) 已被证明在癌症转移中具有关键作用。由于它们具有高度同源性序列，目前尚不清楚如何设计选择性CXCR1或CXCR2拮抗剂。基于我们建立的药效团模型，带有 1,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮支架的化合物2被鉴定为具有低 CXCR1 拮抗偏好的选择性 CXCR2 拮抗剂。经过进一步的优化和构效关系研究，化合物C5克服了化合物2的缺点，具有更高的选择性。它表现出优异的口服生物利用度和体外抗癌转移活性。分子蛋白复合物的进一步动态模拟表明，CXCR2的氨基酸残基K320对C5的选择性贡献最大。该研究为设计新型CXCR2选择性拮抗剂提供了重要线索， C5可以作为研究CXCR1和CXCR2生物学功能差异的分子工具。
• α-Amino Acid Amides. A Convenient Synthesis¹
  作者：HERBERT E. JOHNSON、DONALD G. CROSBY

  DOI：10.1021/jo01050a027

  日期：1962.3
• Kutscherow; Dorochowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1486,1488; engl. Ausg. S. 1621, 1623
  作者：Kutscherow、Dorochowa

  DOI：——

  日期：——
• Smith; Polglase, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 180, p. 1212
  作者：Smith、Polglase

  DOI：——

  日期：——
• Bradbury, Robert H.; Griffiths, David; Rivett, Janet E., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1647 - 1653
  作者：Bradbury, Robert H.、Griffiths, David、Rivett, Janet E.

  DOI：——

  日期：——