rac-2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexanone | 1150635-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: rac-2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexanone；2-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1150635-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: GYLRZQXVSISSMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  464.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexanone 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(1S,2R)-2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称转移加氢动力学驱动非对映和对映选择性合成顺式-β-杂芳基氨基环烷醇

  摘要：

  已证明束缚的Ru-TsDPEN催化剂可用于rac -α-杂芳基氨基环烷酮的不对称转移加氢，以通过动态动力学拆分构建具有两个连续手性中心的生物学上重要的顺式-β-杂芳基氨基环烷醇。所述（R，R）-Teth-TsDPEN-Ru-Ru催化的转化是在温和条件下使用甲酸/三乙胺作为氢源进行的，具有非对映和对映选择性优异。此外，该方法学已被用于抗霉菌剂和手性离子液体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03334
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称转移加氢动力学驱动非对映和对映选择性合成顺式-β-杂芳基氨基环烷醇

  摘要：

  已证明束缚的Ru-TsDPEN催化剂可用于rac -α-杂芳基氨基环烷酮的不对称转移加氢，以通过动态动力学拆分构建具有两个连续手性中心的生物学上重要的顺式-β-杂芳基氨基环烷醇。所述（R，R）-Teth-TsDPEN-Ru-Ru催化的转化是在温和条件下使用甲酸/三乙胺作为氢源进行的，具有非对映和对映选择性优异。此外，该方法学已被用于抗霉菌剂和手性离子液体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03334

文献信息

• Greener and Expeditious Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Terminal Acetylenes and in situ Generated α-Azido Ketones
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、V. Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1087556

  日期：2009.2

  A convenient and mild protocol for the one-pot regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in aqueous PEG 400 has been reported. The methodology involves the one-pot reaction ofa-bromo ketones, sodium azide, and terminal acetylenes catalyzed by Cu(I) in aqueous PEG 400 at room temperature. Prominent features of our approach are mild reaction conditions, use of readily available α-bromo

  已经报道了一种在水性 PEG 400 中一锅区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方便和温和的协议。该方法涉及在室温下在水性 PEG 400 中由 Cu(I) 催化的 α-溴酮、叠氮化钠和末端乙炔的一锅反应。我们方法的突出特点是反应条件温和、使用容易获得的 α-溴化合物、水性 PEG 400 作为良性反应介质、避免分离不稳定的 α-叠氮酮、简单的后处理和良好的收率。
• Acid-Mediated Denitrogenation/Rearrangement/Coupling of ­Benzyl Azides with Triazolyl-Substituted Cycloalkanones
  作者：Ying Fu、Zhengyin Du、Yang Che、Rui Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610747

  日期：2020.3

  Organic molecules containing α-triazolyl or β-amino cyclic ketone fragments have been individually proven to show good bioactivities and to be useful in asymmetric and pharmaceutical syntheses. A triflic acid-promoted simple and efficient method for the synthesis of unsymmetrical α-triazolyl-α′-(aminomethyl)cycloalkanones from benzyl azides and α-triazolylcycloalkanones has been developed. A series

  含有 α-三唑基或 β-氨基环酮片段的有机分子已被单独证明显示出良好的生物活性，可用于不对称和药物合成。已经开发了一种三氟甲磺酸促进的简单有效的方法，用于从苄基叠氮化物和 α-三唑基环烷酮合成不对称 α-三唑基-α'-（氨甲基）环烷酮。以高顺式非对映选择性和高达 82% 的产率获得了一系列不对称的 α,α'-二取代环烷酮。对反应机理的检查表明，苄基叠氮化物通过环酮的烯醇形式进行质子化、氮消除、重排和亲电攻击。
• Kinetic Resolution Driven Diastereo- and Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-β-Heteroaryl Amino Cycloalkanols by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Vijyesh K. Vyas、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03334

  日期：2016.12.16

  been demonstrated for the asymmetric transfer hydrogenation of rac-α-heteroaryl amino cycloalkanones to construct biologically important cis-β-heteroaryl amino cycloalkanols with two contiguous chiral centers via dynamic kinetic resolution. The stated (R,R)-Teth-TsDPEN-Ru-catalyzed transformation is carried out under mild conditions using formic acid/triethylamine as a hydrogen source with excellent diastereo-

  已证明束缚的Ru-TsDPEN催化剂可用于rac -α-杂芳基氨基环烷酮的不对称转移加氢，以通过动态动力学拆分构建具有两个连续手性中心的生物学上重要的顺式-β-杂芳基氨基环烷醇。所述（R，R）-Teth-TsDPEN-Ru-Ru催化的转化是在温和条件下使用甲酸/三乙胺作为氢源进行的，具有非对映和对映选择性优异。此外，该方法学已被用于抗霉菌剂和手性离子液体的合成。