N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium
• 英文别名: {N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide} ruthenium chloride；(S,S)-teth-TsDpen ruthenium chloride；[(R,R)-Teth-TsDpen RuCl]；[(R,R)-TsDPEN teth RuCl]；(R,R)-Teth-TsDPEN-RuCl；(R,R)-Teth-TsDpen RuCl；C30H31ClN2O2RuS；[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;ruthenium(2+);chloride
• 化学式: C₃₀H₃₁ClN₂O₂RuS
• 分子量: 620.177
• InChiKey: MDABGVLQRDDWLY-SEILFYAJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 silver tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2,3-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamidoruthenium(II) tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC TRANSITION-METAL ARENE CATALYSTS
  [FR] CATALYSEURS ARÈNE-MÉTAL DE TRANSITION CATIONIQUES

  摘要：

  公开了配方（I）的阳离子钌芳烃配合物：[Ru(D-Z1-NHR1)(Ar)(LB)n]r+[Y-]r，其中Ar是可选择地取代的芳基，D-Z1-NHR1是一个配位的双齿配体，其中D、Z1、R1和R2如本文所定义，并且其中R1和Ar，或者R2和Ar可以连接在一起，n为0或1，r为1或2，LB是一个中性的路易斯碱，Y是一个非配位的阴离子。这些配合物是还原反应的活性催化剂，包括碳氧（C=O）和碳氮（C=N）双键的转移氢化。

  公开号：

  WO2009132443A1
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10.6 g的产率得到N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium
  参考文献：
  名称：

  束缚钌催化剂在酮的不对称加氢和醛的选择性加氢中的应用

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200362
• 作为试剂：
  描述：

  4-fluorochalcone 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,2R)-2-(4-fluorobenzyl)-1-phenylpropane-1,3-diol 、 、
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化α-烷基-β-酮醛的动态动力学拆分不对称转移氢化

  摘要：

  (R,R)-Teth-TsDPEN-Ru(II)配合物在温和条件下通过不对称转移氢化/动态动力学拆分(ATH-DKR)促进α-烷基-β-酮醛的一锅双C=O还原。在此过程中，以良好的产率（41-87%）和优异的对映选择性（> 99% ee，所有化合物）。值得注意的是，醛部分的优先还原导致原位形成2-苄基-3-羟基-1-苯基丙-1-酮中间体。这些中间体在通过氢键增强反应活性和立体选择性方面发挥了至关重要的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules29143420

文献信息

• [EN] CATALYST AND PROCESS FOR SYNTHESISING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2014068331A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to a method for synthesising tethered ruthenium catalysts and novel tethered ruthenium catalysts obtainable by this methods. The method involves carrying out an "arene swapping" reaction avoiding the requirement to use complicated techniques making use of unreliable Birch reductions and unstable cyclodienyl intermediates.

  这项发明涉及一种合成系列钯催化剂的方法，以及通过这种方法可获得的新型系列钯催化剂。该方法涉及进行“芳烃交换”反应，避免使用复杂技术，而不使用不可靠的Birch还原和不稳定的环二烯基中间体。
• Direct Formation of Tethered Ru(II) Catalysts Using Arene Exchange
  作者：Rina Soni、Katherine E. Jolley、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol4024979

  日期：2013.10.4

  An 'arene exchange' approach has been successfully applied for the first time to the synthesis of Ru(II)-based 'tethered' reduction catalysts directly from their ligands in one step. This provides an alternative method for the formation of known complexes, and a route to a series of novel complexes. The novel complexes are highly active in both asymmetric transfer and pressure hydrogenation of ketones.
• Synthesis and Catalytic Applications of an Extended Range of Tethered Ruthenium(II)/η⁶-Arene/Diamine Complexes
  作者：Roy Hodgkinson、Václav Jurčík、Antonio Zanotti-Gerosa、Hans Günter Nedden、Andrew Blackaby、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/om500788t

  日期：2014.10.13

  A series of novel enantiopure Ru(II) complexes containing a chiral diamine and eta(6)-arene connected by a tethering group have been prepared and were evaluated in the asymmetric reductions of a range of ketones. Changes to the level of steric hindrance and the addition of an electron withdrawing functionality on the sulfonyl group have a significant effect on the reactivity and enantioselectivity of the catalysts.