ethyl 2-cyano-4-(2-methylphenyl)-4-oxobutanoate | 881673-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-4-(2-methylphenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: 2-Cyano-4-oxo-4-o-tolyl-butyric acid ethyl ester
• CAS: 881673-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: WMMCEWZIGFVUKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-4-(2-methylphenyl)-4-oxobutanoate 在 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.67h， 生成 N-methyl-1-[5-(2-methylphenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型氟吡咯衍生物作为具有长效作用的钾竞争性酸阻滞剂。

  摘要：

  为了找到一种新型的，持久的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们尝试了以吡咯衍生物1b为先导化合物的各种方法。作为鉴定新药的综合方法的一部分，我们通过在吡咯环的5位引入极性杂芳族基团，探索了具有低亲脂性的出色化合物。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物37c在第五位具有2-F-3-Py基团，其pKa较低，并且ClogP和logD值比1b剂量低，它们显示出有效的胃酸抑制作用，这是由于胃H + ，K + -ATPase在动物模型中的抑制。在大鼠中，其最大胃内pH升高作用很强，而且它的作用持续时间比兰索拉唑或铅化合物1b对狗的作用时间长得多。因此，化合物37c可以被认为是具有长效作用的有前途的新P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.014
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 ethyl 2-cyano-4-(2-methylphenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型氟吡咯衍生物作为具有长效作用的钾竞争性酸阻滞剂。

  摘要：

  为了找到一种新型的，持久的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们尝试了以吡咯衍生物1b为先导化合物的各种方法。作为鉴定新药的综合方法的一部分，我们通过在吡咯环的5位引入极性杂芳族基团，探索了具有低亲脂性的出色化合物。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物37c在第五位具有2-F-3-Py基团，其pKa较低，并且ClogP和logD值比1b剂量低，它们显示出有效的胃酸抑制作用，这是由于胃H + ，K + -ATPase在动物模型中的抑制。在大鼠中，其最大胃内pH升高作用很强，而且它的作用持续时间比兰索拉唑或铅化合物1b对狗的作用时间长得多。因此，化合物37c可以被认为是具有长效作用的有前途的新P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.014

文献信息

• [EN] PROTON PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE A PROTONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006036024A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Proton pump inhibitors which have excellent proton pumping activity and which can be converted in vivo into proton pump inhibitors to exhibit antiulcer effect and so on, containing compounds represented by the general formula (I) or salts thereof or prodrugs of the same: (I) wherein X and Y are each independently a free valency or a spacer whose main chain has 1 to 20 carbon atoms; R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon group, optionally substituted thienyl, optionally substituted benzo[b]thienyl, optionally substituted furyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrazolyl, optionally substituted pyrimidinyl, acyl, halogeno, cyano, or nitro; and R5 and R6 are each independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group.

  质子泵抑制剂具有优异的质子泵活性，可以在体内转化为质子泵抑制剂，表现出抗溃疡作用等，包含由通式（I）表示的化合物或其盐或类似物：（I）其中X和Y分别是自由价或其主链具有1至20个碳原子的间隔物；R1是可选择地取代的碳氢基团或可选择地取代的杂环基团；R2、R3和R4分别是氢、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的噻吩基、可选择地取代的苯并[b]噻吩基、可选择地取代的呋喃基、可选择地取代的吡啶基、可选择地取代的吡唑基、可选择地取代的嘧啶基、酰基、卤素、氰基或硝基；R5和R6分别是氢或可选择地取代的碳氢基团。
• Chiral iminophosphorane catalyzed asymmetric sulfenylation of 2-substituted alkylcyanoacetates
  作者：Yanxia Zhang、Henry N.C. Wong、Xin-Yan Wu、Jianwei Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151755

  日期：2020.4

  Chiral iminophosphorane organocatalysis enables a wide range of asymmetric transformations with excellent level of enantioselectivity. Herein, an asymmetric sulfenylation of 2-substituted alkylcyanoacetates was achieved with tartaric acid derived chiral iminophosphoranes in an efficient manner. The iminophosphorane catalyst exhibits high catalytic activity, and as a result, the corresponding sulfenylated

  手性亚氨基磷烷有机催化可实现多种不对称转化，并具有出色的对映选择性。在此，用酒石酸衍生的手性亚氨基正膦以有效的方式实现了2-取代的烷基氰基乙酸酯的不对称亚磺酰基化。亚氨基膦烷催化剂表现出高催化活性，结果，在温和条件下，以良好的收率和良好的对映体过量水平（高达88％ee）合成了带有季CS立体异构中心的相应的亚磺酰化产物。实现了使用该方案的革兰氏级合成，而没有显着损失效率和对映选择性。
• Pyrrole as a Directing Group: Regioselective Pd(II)-Catalyzed Alkylation and Benzylation at the Benzene Core of 2-Phenylpyrroles
  作者：Johannes M. Wahl、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00141

  日期：2016.2.19

  Pyrrole has been employed for the first time as a directing group in the Pd(II)-catalyzed ortho-functionalization of C(sp2)–H bonds. A variety of substituted 2-phenylpyrroles were successfully methylated, alkylated, or benzylated in the ortho-position of the benzene ring, yielding the respective 2-substituted pyrrol-2-yl benzenes (36 examples, 51–93% yield). Neither additives nor additional ligands

  吡咯首次被用作 Pd(II) 催化的 C(sp 2 )-H 键的邻位官能化中的导向基团。各种取代的 2-苯基吡咯在苯环的邻位成功地甲基化、烷基化或苄化，产生各自的 2-取代的吡咯-2-基苯（36 个例子，51-93% 的产率）。进行该反应既不需要添加剂也不需要额外的配体，该反应通常以PdBr 2作为催化剂和Li 2 CO 3作为碱进行。从机制上讲，有证据表明钯与吡咯的预配位能够实现区域​​选择性邻位攻击。
• Proton Pump Inhibitors
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080139639A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A proton pump inhibitor containing a compound represented by the formula (I) wherein X and Y are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 carbon atoms in the main chain, R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted thienyl group, an optionally substituted benzo[b]thienyl group, an optionally substituted furyl group, an optionally substituted pyridyl group, an optionally substituted pyrazolyl group, an optionally substituted pyrimidinyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 5 and R 6 are the same or different and each is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, which has a superior proton pump action and shows an antiulcer activity and the like after conversion to a proton pump inhibitor in the body, or a salt thereof. or a prodrug thereof is provided.

  提供一种质子泵抑制剂，其中包含公式（I）所代表的化合物，其中X和Y相同或不同，每个都是具有1到20个碳原子的主链中的键或间隔物，R1是可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团，R2、R3和R4相同或不同，每个都是氢原子、可选取代的碳氢化合物基团、可选取代的噻吩基团、可选取代的苯并[b]噻吩基团、可选取代的呋喃基团、可选取代的吡啶基团、可选取代的吡唑基团、可选取代的嘧啶基团、酰基、卤素原子、氰基或硝基，R5和R6相同或不同，每个都是氢原子或可选取代的碳氢化合物基团。该化合物在体内转化为质子泵抑制剂后具有卓越的质子泵作用，并显示抗溃疡活性等，或其盐或前药。
• PROTON PUMP INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1803709B1

  公开（公告）日：2013-01-02