(3R)-3-氨基-4-乙氧基-4-氧代丁酸 | 565461-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-3-氨基-4-乙氧基-4-氧代丁酸
• 英文名称: (R)-aspartic acid ethyl ester
• 英文别名: (-)-D-Asparaginsaeaure-α-monoethylester；(3R)-3-amino-4-ethoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 565461-05-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: WXFCDLWCQIARFW-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-氨基-4-乙氧基-4-氧代丁酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-氨基琥珀酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于水杨酸转化为离子液体的生物相容性氨基酸酯的表征和细胞毒性评估

  摘要：

  图形化的抽象图。没有可用的字幕。＆NA; 活性药物成分（API）转化为离子液体（ILs）后，其技术实用性将大大提高。与固体或结晶药物相比，API‐IL具有更好的溶解性，热稳定性和局部给药功效。但是，API-ILs的毒理学问题是其在药物输送中的主要挑战。为了解决这个问题，合成了11种氨基酸酯（AAE）并作为水溶性低的药物水杨酸（Sal）形成Sal-IL的生物相容性抗衡阳离子进行了研究。使用1 H和13 C NMR，FTIR，元素分析和热重分析对AAE进行表征。使用哺乳动物细胞系（L929和HeLa）研究了AAE阳离子，Sal-ILs和游离Sal的细胞毒性。随着阳离子侧基中包含长烷基链，硫和芳香环，AAE阳离子的毒性大大提高。选择丙氨酸，天冬氨酸和脯氨酸乙酯作为低细胞毒性AAE。与Sal结合到阳离子中的AAE相比，Sal‐ILs的细胞毒性急剧增加，与游离Sal相当。有趣的是，Sal-IL的水混

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2018.05.021
• 作为产物：
  描述：

  D-天门冬氨酸 、 三乙胺 在 乙醇 、 乙醚 作用下， 以 乙醇 、 盐酸 为溶剂， 反应 18.0h， 以The reaction yields 11.5 g of D-aspartic acid β-ethyl ester (71%)的产率得到(3R)-3-氨基-4-乙氧基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Compounds having anti-inflammatory and anti-viral activity, compositions

  摘要：

  一种新的化合物家族具有抗炎、抗病毒和支气管扩张活性，具有以下线性和环状式：##STR1##以及这些化合物的组合物，这些组合物单独或与反转录酶抑制剂结合使用，从而产生加成或协同作用，对抑制或抑制病毒，包括表现出逆转录病毒复制的病毒，或治疗病毒，包括人类细胞群中的逆转录病毒，如HIV的方法，以及使用这些组合物，化合物和其盐的方法。

  公开号：

  US05705522A1

文献信息

• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。
• Asymmetric synthesis of aspartic and ?-methylaspartic acids via Ni(II) complexes with schiff bases of glycine and alanine and chiral carbonyl-containing reagents
  作者：Yu. N. Belokon'、V. I. Tararov、V. I. Maleev、S. M. Motsishkite、S. V. Vitt、N. I. Chernoglazova、T. F. Savel'eva、M. B. Saporovskaya

  DOI：10.1007/bf00961233

  日期：1991.7

  We propose a method for the synthesis of aspartic and alpha-methylaspartic acids by alkylation with ethyl bromoacetate of the alpha-carbon atom of the amino acid moiety in Ni(II) complexes of Schiff bases of glycine with (S)-2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone and alanine with (S)-2-[(N-benzylprolyl)amino]-benzaldehyde, respectively. Attempts to synthesize alpha-methylaspartic acid by oxidative cleavage of the C = C bond to a COOH group in the complex of the Schiff base of alpha-allylalanine with (S)-2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone were unsuccessful.
• <b>Glutamic and Aspartic Anhydrides. Rearrangement of N-Carboxyglutamic 1,5-Anhydride to the Leuchs' Anhydride and Conversion of the Latter to Pyroglutamic Acid</b>
  作者：J. Kovacs、H. Nagy. Kovacs、R. Ballina

  DOI：10.1021/ja00895a033

  日期：1963.6