(S)-2-amino-N-<(R)-2,3-dihydro-1-(2-methylphenacyl)-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl>benzenepropanamide | 174276-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-<(R)-2,3-dihydro-1-(2-methylphenacyl)-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl>benzenepropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(3R)-1-[2-(2-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 174276-57-4
• 化学式: C₃₃H₃₀N₄O₃
• 分子量: 530.626
• InChiKey: CGRCMBWLHNYUBX-DHIFEGFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-<(R)-2,3-dihydro-1-(2-methylphenacyl)-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl>benzenepropanamide 生成 (R)-3-amino-1,3-dihydro-1-(2-methylphenacyl)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1995, 43, 2159-2167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 在 Ru-carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 (S)-2-amino-N-<(R)-2,3-dihydro-1-(2-methylphenacyl)-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl>benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  New 1,4-Benzodiazepin-2-one Derivatives as Gastrin/Cholecystokinin-B Antagonists.

  摘要：

  研究人员制备了一系列新型 1-芳酰基甲基-1，3-二氢-2H-1，4-苯并二氮杂卓-2-酮衍生物，并对其作为胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B 受体拮抗剂的活性进行了评估。体外结合研究表明，一些衍生物对胃泌素/CCK-B 受体具有很强的亲和力，对外周 CCK（CCK-A）受体具有很高的选择性。此外，在大鼠体内模型中，这些化合物静脉注射后能有效抑制五肽胃泌素诱导的胃酸分泌。该系列化合物的结构-活性关系研究表明，1-[(R)-2, 3-二氢-1-（2-甲基苯乙酰基）-2-氧代-5-苯基-1H-1, 4-苯并二氮杂卓-3-基]-3-（3-甲基苯基）脲（35b，YM022）是最佳化合物，其 IC50 值分别为 0.对胃泌素、CCK-B 和 CCK-A 受体的 IC50 值分别为 0.17、0.11 和 150nM，对大鼠的 ED50 值为 9.5nmol/kg（静脉注射）。YM022 的前体是一种 (R)-3-氨基-1, 3-二氢-2H-1, 4-苯并二氮杂卓-2-酮衍生物（(R)-25），其绝对构型是通过对其 (S)-mandelate 的 X 射线晶体学分析确定的。YM022 是一种强效的选择性胃泌素/CCK-B 受体拮抗剂，可抑制胃酸分泌，但不会引起胃泌素介导的副作用，如高胃泌素血症和胃黏膜增生。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2159