(3,5-bis((benzyloxy)methoxy)-4-bromophenyl)methanol | 1450741-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,5-bis((benzyloxy)methoxy)-4-bromophenyl)methanol
• 英文别名: [4-Bromo-3,5-bis(phenylmethoxymethoxy)phenyl]methanol；[4-bromo-3,5-bis(phenylmethoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 1450741-53-3
• 化学式: C₂₃H₂₃BrO₅
• 分子量: 459.337
• InChiKey: RFWHMYLBKZDKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis((benzyloxy)methoxy)-4-bromophenyl)methanol 在 potassium osmate 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-4-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)phenyl)-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Virgatolide B

  摘要：

  The first total synthesis of the benzannulated spiroketal virgatolide A is presented. Key features include sp(3)-sp(2) Suzuki coupling of an enantiomerically enriched beta-trifluoroboratoamide and an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction followed by global deprotection/cyclization with regioselectivity governed by internal hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/ol402191t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (3,5-bis((benzyloxy)methoxy)-4-bromophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Virgatolide B

  摘要：

  The first total synthesis of the benzannulated spiroketal virgatolide A is presented. Key features include sp(3)-sp(2) Suzuki coupling of an enantiomerically enriched beta-trifluoroboratoamide and an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction followed by global deprotection/cyclization with regioselectivity governed by internal hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/ol402191t

文献信息

• Total Synthesis of Virgatolide B
  作者：Paul A. Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol402191t

  日期：2013.9.6

  The first total synthesis of the benzannulated spiroketal virgatolide A is presented. Key features include sp(3)-sp(2) Suzuki coupling of an enantiomerically enriched beta-trifluoroboratoamide and an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction followed by global deprotection/cyclization with regioselectivity governed by internal hydrogen bonding.