(S)-11-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecanoic acid methyl ester | 191807-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-11-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoate
• CAS: 191807-05-3
• 化学式: C₂₃H₄₄O₇
• 分子量: 432.598
• InChiKey: INUPEKHBDYHQJG-HXDKXCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-11-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 operculinic acid C methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XIX. Chemical Structures of Four Additional Resin-Glycosides, Mammosides A, B, H1, and H2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从一种佳木原料 Merremia mammosa（旋花科）的块茎中分离出了四种新的树脂苷，分别命名为猛犸苷 A (10)、B (11)、H1 (12) 和 H2 (13)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的化学结构，包括合成了一种糖苷酸，命名为猛犸苷 I。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.786
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 吡啶 、 jones reagent 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (S)-11-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。

  DOI：

  10.1021/jo9711450

文献信息

• Total synthesis of tricolorin A <i>via</i> interrupted Pummerer reaction-mediated glycosylation and one-pot relay glycosylation
  作者：Jiuchang Sun、Jing Fang、Xiong Xiao、Lei Cai、Xiang Zhao、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1039/d0ob00513d

  日期：——

  Tricolorin A, a bioactive resin glycoside, was synthesized stepwise or in one pot based on interrupted Pummerer reaction-mediated (IPRm) glycosylation. The stepwise synthesis adopted a [2 + 2] assembly sequence, and all of the glycosidic bonds were constructed efficiently by IPRm glycosylation. The one-pot synthesis employed our recently developed one-pot relay glycosylation strategy, in which two

  基于中断的Pummerer反应介导的（IPRm）糖基化反应，逐步或在一个罐中合成了Tricolorin A（一种生物活性树脂糖苷）。逐步合成采用[2 + 2]组装顺序，并通过IPRm糖基化有效地构建了所有糖苷键。一锅合成使用我们最近开发的一锅中继糖基化策略，其中两个不同的糖苷键仅与一个当量的外部活化剂顺序连接。
• The First Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1002/anie.199723441

  日期：1997.11.14
• Kitagawa, Isao; Baek, Nam In; Ohashi, Kazuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1131 - 1133
  作者：Kitagawa, Isao、Baek, Nam In、Ohashi, Kazuyoshi、Sakagami, Masahiro、Yoshikawa, Masayuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1021/jo9711450

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1), a structurally amazing resin glycoside with promising bioactivities from Ipomoea tricolor cav. (convolvulaceae), was synthesized in a total of 45 steps, with the longest linear sequence of 20 steps and overall yield of 0.65% from D-mannitol. The AB disaccharide 19-membered lactone 2 was constructured by a regioselective macrolactonization using Corey-Nicolaou protocol. The macrolactone

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。
• Indonesian Medicinal Plants. XIX. Chemical Structures of Four Additional Resin-Glycosides, Mammosides A, B, H1, and H2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).
  作者：Isao KITAGAWA、Kazuyoshi OHASHI、Nam In BAEK、Masahiro SAKAGAMI、Masayuki YOSHIKAWA、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.45.786

  日期：——

  Four new resin-glycosides, named mammosides A (10), B (11), H1 (12), and H2 (13), were isolated from the tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae), a Jamu raw material. Their chemical structures have been elucidated on the bases of chemical and physicochemical evidence, including synthesis of a glycosidic acid designated as mammoside I.

  从一种佳木原料 Merremia mammosa（旋花科）的块茎中分离出了四种新的树脂苷，分别命名为猛犸苷 A (10)、B (11)、H1 (12) 和 H2 (13)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的化学结构，包括合成了一种糖苷酸，命名为猛犸苷 I。