2-氨基苯并(f)喹啉 | 68633-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基苯并(f)喹啉
• 英文名称: 2-aminobenzo[f]quinoline
• 英文别名: Benzochinolin-2-ylamin；benzo[f]quinolin-2-amine；benzo[f]quinolin-2-ylamine；Benzo[f]chinolin-2-ylamin；2-Aminobenzo(f)quinoline
• CAS: 68633-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD01663010
• 分子量: 194.236
• InChiKey: WTOZDOKOAJOGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯并(f)喹啉 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5.6-苯并喹啉
  参考文献：
  名称：

  THE ERGOT ALKALOIDS. XX. THE SYNTHESIS OF DIHYDRO-dl-LYSERGIC ACID. A NEW SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED QUINOLINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01177a014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]benzo[f]quinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以56%的产率得到2-氨基苯并(f)喹啉
  参考文献：
  名称：

  由硝基芳烃和受保护的氨基巴豆酸乙酯合成取代的3-氨基喹啉的新方法

  摘要：

  将N-新戊酰基-3-氨基巴豆酸乙酯的单和二价阴离子加到取代的硝基芳烃上，然后甲硅烷基化或酰化剂作用，产生3-氨基喹啉羧酸衍生物。在相对温和的条件下有效地进行后者的水解和脱羧，得到在苯并稠合的环中被不同取代的3-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.060

文献信息

• Activation of the Human Ah Receptor by Aza-Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Halogenated Derivatives.
  作者：Ken-ichi Saeki、Tomonari Matsuda、Taka-aki Kato、Katsuya Yamada、Takaharu Mizutani、Saburo Matsui、Kiyoshi Fukuhara、Naoki Miyata

  DOI：10.1248/bpb.26.448

  日期：——

  increased in ligand activity was observed in 10-azaBaP compared with BaP. Halogen-substitution effects on AhR ligand activity in aza-polycyclic aromatics were also investigated with quinoline, benzo[f]quinoline (BfQ), benzo[h]quinoline (BhQ) and 1,7-phenanthroline (1,7-Phe). Position-specific induction of AhR ligand activity was observed in aza-tricyclic aromatic compounds, BfQ, BhQ, and 1,7-Phe, and the ratio

  芳烃受体（AhR）是配体激活的转录因子，二恶英和致癌的多环芳烃可通过该转录因子改变基因表达和毒性。十个氮杂多环芳烃（aza-PAHs），由氮取代的萘，菲，chrysenes和苯并[a] ren（BaPs）组成，通过使用酵母分析它们作为AhR配体的结构活性关系AhR信号测定，其中AhR配体活性被评估为lacZ单位。大多数aza-PAHs与相应的母体PAHs表现出相似或更强的AhR配体活性。与BaP相比，在10-azaBaP中观察到配体活性提高了约100倍。还用喹啉研究了卤素取代对氮杂多环芳烃中AhR配体活性的影响，苯并[f]喹啉（BfQ），苯并[h]喹啉（BhQ）和1,7-菲咯啉（1,7-Phe）。在氮杂三环芳族化合物BfQ，BhQ和1,7-Phe中观察到AhR配体活性的位置特异性诱导，以及单氯和单溴氮杂三环芳族化合物的配体活性比（lacZ单位/ microM）相应的母体非卤代化合物的平均分子量为2
• TAKEUCHI, ISAO;HAMADA, YOSHIKI;OKAMURA, KIMIO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2109-2114
  作者：TAKEUCHI, ISAO、HAMADA, YOSHIKI、OKAMURA, KIMIO

  DOI：——

  日期：——
• HAMADA YOSHIKI; SUGIURA MICHIHARU, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1978, 98, NO 8, 10+
  作者：HAMADA YOSHIKI、 SUGIURA MICHIHARU

  DOI：——

  日期：——
• CN115925703
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——