3,4,5,6,7,8-hexahydro-3-methyl-(2H)-azulen-1-one | 771-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,6,7,8-hexahydro-3-methyl-(2H)-azulen-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydroazulen-1(4H)-one；3-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-azulen-1-one；3-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroazulen-1(2H)-one；10-methyl-bicyclo[5.3.0]-1(7)-decen-8-one；10-methylbicyclo[5.3.0]-1(7)-decen-8-one；3-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-azulen-1-one
• CAS: 771-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: DLIOIVADLGYAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-3-methyl-(2H)-azulen-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过缺电子烯烃的Diels-Alder环加成和原位生成的环戊二烯酮衍生物构建烷基取代的7-降冰片酮

  摘要：

  具有密集取代的 7-降冰片烯酮/7-降冰片烯醇基序的二聚倍半萜对化学合成提出了相当大的挑战。从战略角度来看，可以设想分子间 Diels-Alder 环加成是一种组装烷基取代的 7-降冰片酮的直接方法。然而，这种方法受到所需二烯，即烷基取代的环戊二烯酮的不稳定性的阻碍。在这里，我们报告了一种从缺电子烯烃和环戊烯酮衍生物构建烷基取代的 7-降冰片酮的一锅法。发现 DDQ 是一种有效的氧化剂，可从烯酮原位生成环戊二烯酮中间体。使用该方案制备了一系列空间拥挤的含 7-降冰片烯多环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.030
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环庚烯-1-甲醛 在 palladium diacetate indium 、 sodium formate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-3-methyl-(2H)-azulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Novel Cycloisomerization: An Unprecedented Domino Oxidative Cyclization towards Substituted Carbocycles

  摘要：

  报告了在不同碱存在的情况下，通过多米诺过程，钯催化均烯丙基化的δ-溴乙烯基丙醇环化成碳环衍生物的过程。此外，还介绍了钯介导的 1-bromohexa-1-ene-5-yn-3-ol 衍生物的一种意想不到的新型 Heck 型分子内氧化环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872241

文献信息

• Tandem Brønsted Acid Promoted and Nazarov Carbocyclizations of Enyne Acetals to Hydroazulenones
  作者：Luz Escalante、Carlos González-Rodríguez、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201205823

  日期：2012.12.3

  Ring the changes: Enyne acetals were easily converted into hydroazulene skeletons by a new and efficient metal‐free route involving a Brønsted acid promoted carbocyclization and a subsequent stereospecific Nazarov cyclization (see scheme). The versatility of this transformation also allowed assembly of interesting heteroaromatic tricyclic systems.

  把握住变化：通过一种新的有效的无金属途径，包括布朗斯台德酸促进的碳环化和随后的立体定向纳扎罗夫环化，可以轻松地将乙炔乙缩醛转化为氢杂氮烯骨架（参见方案）。这种转化的多功能性还允许组装有趣的杂芳族三环系统。
• Azulenes and related substances—XI
  作者：T.M. Jacob、P.A. Vatakencherry、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98500-x

  日期：1964.1

  The polyphosphoric acid induced intramolecular acylation of lactones has been applied to the synthesis of the bicyclo [0,3,5] decane system, and the preparation of azulene, 1-methyl-, 2-methyl- and 1,3-dimethylazulene is reported.

  多磷酸诱导的内酯分子内酰化已被用于双环[0,3,5]癸烷体系的合成，并报道了a，1-甲基，2-甲基和1,3-二甲基az的制备。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Heck Cyclization and Its Application toward a Synthesis of (±)-β-Cuparenone Derivatives Supported by Computational Studies
  作者：Anakuthil Anoop、Jayanta Ray、Devalina Ray、Yasmin Nasima、Mal Sajal、Priyanka Ray、Sharmistha Urinda

  DOI：10.1055/s-0032-1316884

  日期：——

  oxidative cyclization of substituted homoallylic alcohols to form cyclic keto compounds under palladium-catalyzed conditions is described. The reaction has practical applications in the synthesis of sesquiterpenes. The mechanism of cyclization, the key step in the tandem reaction­, was analyzed by using density functional theory calculations. A novel and efficient intramolecular oxidative cyclization of substituted

  摘要 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。
• Palladium-catalyzed tandem oxidative cyclization of 1-bromohexa-1,5-dien-3-ols: easy access to cyclopentenones
  作者：Sajal Kanti Mal、Devalina Ray、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.180

  日期：2004.1

  The novel Pd-catalyzed tandem cyclization of 1-bromohexa-1,5-dien-3-ols, prepared from the corresponding β-bromo-vinylaldehydes to cyclopentenone derivatives has been developed.

  已经开发了由相应的β-溴-乙烯基醛制备成环戊烯酮衍生物的1-溴六-1,5-二烯-3-醇的新型钯催化串联环化反应。
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLIC ORGANIC COMPOUNDS AND METALLOCENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ORGANIQUES CYCLIQUES ET DE MÉTALLOCÈNES
  申请人：UNIVATION TECH LLC

  公开号：WO2019067273A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  A method comprising synthesizing a cyclic organic compound via reaction of an unsubstituted or substituted cycloheptene with an unsubstituted or substituted acrylic acid in the presence of phosphoric and/or sulfonic acid reagent to make the cyclic organic compound. Also, a method of synthesizing a ligand for a transition metal, and a related substituted ligand-metal complex and catalyst, from the unsubstituted or substituted cycloheptene and unsubstituted or substituted acrylic acid. Also, the cyclic organic compound, ligand, and substituted ligand-metal complex and catalyst synthesized thereby. Also a method of polymerizing an olefin with the catalyst to give a polyolefin, and the polyolefin made thereby.

  一种方法包括在磷酸和/或磺酸试剂的存在下，通过将未取代或取代的环庚烯与未取代或取代的丙烯酸反应来合成环状有机化合物以制备环状有机化合物。此外，还提供了一种从未取代或取代的环庚烯和未取代或取代的丙烯酸合成过渡金属配体的方法，以及相关的取代配体-金属配合物和催化剂。此外，还提供了通过该方法合成的环状有机化合物、配体和取代配体-金属配合物和催化剂。此外，还提供了一种使用该催化剂聚合烯烃以得到聚烯烃的方法，以及由此制得的聚烯烃。