UMP | 5690-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UMP
• 英文别名: uridine monophosphate；uridine 5'-monophosphate；uridine 5′-monophosphate；UMP dianion；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 5690-54-0
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₉P
• 分子量: 322.168
• InChiKey: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UMP 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ganguly, Sonali; Kundu, Kiron K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1994, vol. 33, # 12, p. 1099 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  UMP 以 水 为溶剂， 生成 UMP
  参考文献：
  名称：

  Ganguly, Sonali; Kundu, Kiron K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1994, vol. 33, # 12, p. 1099 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc-cyclen coordination to UTP, TTP or pyrophosphate induces pyrene excimer emission
  作者：Florian Schmidt、Stefan Stadlbauer、Burkhard König

  DOI：10.1039/c0dt00001a

  日期：——

  Pyrene labelled Zn2+-cyclen 1 and bis-Zn2+-bis-cyclen 2 complexes were synthesized. The reversible coordination at physiological pH of Zn2+-cyclens to phosphate anions and to imide moieties, as present in thymine and uracil nucleotides, is well known. In the presence of analytes bearing a phosphate and an imide or two phosphate groups the formation of a ternary complex consisting of two pyrene-labelled

  yr 标记的 锌2+循环1和双锌2+合成了双双环2配合物。在生理pH下可逆配位锌2+-骑自行车到 磷酸盐 阴离子和酰亚胺部分，如 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶核苷酸，是众所周知的。在存在带有磷酸盐和酰亚胺基团或两个磷酸盐基团的分析物的存在下，观察到形成了由两个pyr标记的金属配合物和分析物分子组成的三元配合物。配合物中labels标记的紧密邻近引起pyr准分子发射，这可以由无武装的眼睛观察到。由此，存在联合会， UDP协议， 双绞线 和 TTP在缓冲水溶液中的信号被发信号，而其他核苷酸则不能诱导准分子发射。用同样的方式锌2+-cycln-re用作发光化学传感器 PP我 和 1,6-二磷酸果糖 在水性缓冲液中。
• A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent
  作者：Angelica Mariani、David A. Russell、Thomas Javelle、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.8b05189

  日期：2018.7.18

  holistic approach in which possible atmospheric, organic, and inorganic systems chemistries are taken into consideration. In this way, we now report that a selective phosphate activating agent, namely methyl isocyanide, could plausibly have been produced from simple prebiotic feedstocks. We show that methyl isocyanide drives the conversion of nucleoside monophosphates to phosphorimidazolides under

  最近，对生命化学起源的研究受益于整体方法，其中考虑了可能的大气、有机和无机系统化学。通过这种方式，我们现在报告说，一种选择性磷酸盐活化剂，即甲基异氰化物，可能是从简单的益生元原料中生产出来的。我们首次证明，甲基异氰化物在潜在的益生元条件下驱动单磷酸核苷向磷咪唑化物的转化，并且首次获得了优异的产率。重要的是，这种化学反应允许重复的再激活循环，​​这是非酶寡聚研究中长期寻求的特性。此外，由于异氰化物在照射时释放，因此提高了空间和时间控制活化化学的可能性。
• Phosphorylation of Nucleosides and Nucleotides with Inorganic Monoimido-cyclo-Triphosphate
  作者：Hideko Maeda、Takeshi Chiba、Mitsutomo Tsuhako、Hirokazu Nakayama

  DOI：10.1248/cpb.56.1698

  日期：——

  The phosphorylation of nucleosides (adenosine, guanosine, cytidine, and uridine) and nucleotides (adenosine 5′-monophosphate, guanosine 5′-monophosphate, cytidine 5′-monophosphate and uridine 5′-monophosphate) has been achieved using inorganic monoimido-cyclo-triphosphate (MCTP, Na3P3O8NH) in aqueous solution. In this reaction, the 2′-OH or 3′-OH group of the β-D-ribofuranose unit was phosphorylated and the total yield was more than 30% and 14%, respectively. The main products were 2′-diphosphoramidophosphononucleoside and 2′-diphosphoramidophosphononucleoside 5′-monophosphate.

  使用无机单脲环三磷酸盐（MCTP，Na3P3O8NH）在水溶液中成功实现了核苷（腺苷、鸟苷、胞苷和尿苷）和核苷酸（腺苷5′-单磷酸、鸟苷5′-单磷酸、胞苷5′-单磷酸和尿苷5′-单磷酸）的磷酸化。在此反应中，β-D-核糖的2′-OH或3′-OH基团被磷酸化，总代产率分别超过30%和14%。主要产物为2′-二磷酰氨基磷酸核苷和2′-二磷酰氨基磷酸核苷5′-单磷酸。
• Interaction of Pd2+ complexes of 2,6-disubstituted pyridines with nucleoside 5′-monophosphates
  作者：Oleg Golubev、Tuomas Lönnberg、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.05.013

  日期：2014.10

  metal-ion-mediated recognition of nucleic acid bases, PdCl+ complexes of six 2,6-disubstituted pyridines, viz. pyridine-2,6-dicarboxamide, its N2,N6-dimethyl and N2,N6-diisopropyl derivatives, 6-carbamoylpyridine-2-carboxylic acid, 6-aminomethylpyridine-2-carboxamide and its N2-methyl derivative, were prepared and their interaction with nucleoside 5′-monophosphate (NMP) was studied by 1H NMR spectroscopy in D2O

  为了更多地了解金属离子介导的核酸碱基识别的基本原理，即六个6，2，6-二取代的吡啶的PdCl +配合物。吡啶-2，6-二甲酰胺，其N 2，N 6-二甲基和N 2，N 6-二异丙基衍生物，6-氨基甲酰基吡啶-2-羧酸，6-氨基甲基吡啶-2-甲酰胺及其N 2-甲基衍生物，制备了它们，并通过1 H NMR光谱在pH 7.2的D 2 O中研究了它们与核苷5'-单磷酸酯（NMP）的相互作用。核碱基内的结合位点基于Pd 2 +进行分配引起碱基部分质子共振化学位移的变化。通过比较络合和未络合的NMP的芳族和异头质子的强度，可以确定在不同浓度下参与单核或双核Pd 2 +络合物的NMP的摩尔分数。一些吡啶配合物在NMP之间显示出中等的区分度。
• Aryl-bis-(scorpiand)-aza receptors differentiate between nucleotide monophosphates by a combination of aromatic, hydrogen bond and electrostatic interactions
  作者：Jorge González-García、Sanja Tomić、Alberto Lopera、Lluís Guijarro、Ivo Piantanida、Enrique García-España

  DOI：10.1039/c4ob02084g

  日期：——

  Bis-polyaza pyridinophane scorpiands bind nucleotides in aqueous medium with 10–100 micromolar affinity, predominantly by electrostatic interactions between nucleotide phosphates and protonated aliphatic amines and assisted by aromatic stacking interactions. The pyridine-scorpiand receptor showed rare selectivity toward CMP with respect to other nucleotides, whereby two orders of magnitude affinity

  Bis-polyaza吡啶吡啶蝎蝎子以10-100微摩尔的亲和力结合水性介质中的核苷酸，主要是通过核苷酸磷酸酯和质子化脂肪胺之间的静电相互作用，并通过芳族堆积相互作用来辅助的。吡啶蝎子受体相对于其他核苷酸对CMP表现出罕见的选择性，因此CMP和UMP之间两个数量级的亲和力差异最为吸引。基于腺嘌呤杂环N1的质子化作用，菲咯啉蝎子受体在pH 5时显示出对AMP相对于其他NMP的强选择性。结果强调，尽管在大部分溶剂中存在竞争性相互作用，但在蝎子状受体内对小生物分子的有效识别仍主要取决于静电和H键相互作用。