diethyl imidazole-2,4-dicarboxylate | 86724-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl imidazole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1H-Imidazole-2,4-dicarboxylic acid, diethyl ester；diethyl 1H-imidazole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 86724-13-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD26383096
• 分子量: 212.205
• InChiKey: GATNVKATWLZAGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  356.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl imidazole-2,4-dicarboxylate 在 乙酸铵 、 potassium nitrate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 palladized charcoal 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丁酮 为溶剂， 生成 ethyl 8-amino-4,10-dihydro-4-oxo-4H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazo\x9b1,2-A!indeno\x9b1,2-E!pyrazine-2-carboxylic acid derivatives,

  摘要：

  公式（I）的化合物：##STR1##其中R、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如申请中所定义，其盐、其制备方法及含有该化合物的药物。

  公开号：

  US05726175A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 platinum on activated charcoal 亚磷酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、406.79 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 diethyl imidazole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备2-乙氧基羰基咪唑-4-膦酸酯和二乙基咪唑-2,4-二羧酸酯的制备方法

  摘要：

  描述了实际合成2-乙氧基羰基咪唑-4-膦酸酯（1a）和二乙基咪唑-2,4-二羧酸二丁酸酯（1b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400122

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094210A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及公式（I）的取代吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• 5H,10H-imidazo\x9b1,2-a!indeno\x9b1,2-e!pyrazin-4-one derivatives, preparation
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05902803A1

  公开（公告）日：1999-05-11

  Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a carboxy, alkoxycarbonyl, --CO--NR.sub.4 R.sub.5, --PO.sub.3 H.sub.2 or --CH.sub.2 OH radical, and R.sub.1 is an -alk-NH.sub.2, -alk-NH--CO--R.sub.3, -alk-COOR.sub.4, -alk-CO--NR.sub.5 R.sub.6 or --CO--NH--R.sub.7 radical. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartame (NMDA) receptor and more specifically are ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.

  式(I)化合物，其中R为氢原子或羧基、烷氧羰基、--CO--NR₄R₅、--PO₃H₂或--CH₂OH基团，R₁为-烷基-NH₂、-烷基-NH--CO--R₃、-烷基-COOR₄、-烷基-CO--NR₅R₆或--CO--NH--R₇基团。式(I)化合物具有宝贵的药理特性，是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸(AMPA)受体即quisqualate受体的拮抗剂。此外，式(I)化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体的拮抗剂，更具体地说是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。
• 5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazine-4-one derivatives,
  申请人：Rhone Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05990108A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a --COOH, -alk-COOH, --PO.sub.3 H.sub.2, --CH.sub.2 --PO.sub.3 H.sub.2, or --CH.dbd.CH--COOH radical, or a phenyl radical substituted by a carboxy radical, R.sub.1 is an alk-CN, -alk-COOH, -alk-Het, alk-PO.sub.3 H.sub.2 or -alk-CO--NH--SO.sub.2 R.sub.2 radical, R.sub.2 is an alkyl or phenyl radical, alk is an alkyl radical, Het is a saturated or unsaturated mono- or polycyclic heterocyclic ring containing 1-9 carbon atoms and one or more heteroatoms selected from O, S and N, said heterocyclic ring optionally being substituted by one or more alkyl, phenyl or phenylalkyl radicals, with the proviso that when R is a hydrogen atom or a --COOH or --PO.sub.3 H.sub.2 radical, R.sub.1 cannot be -alk-COOH, isomers, racemic mixtures, enantiomers and diastereoisomers thereof, salts thereof, the preparation thereof, intermediates thereof and drugs containing said compounds, are disclosed. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor, and specifically ligands for NMDA receptor glycine modulator sites. ##STR1##

  化合物的化学式（I），其中R是氢原子或--COOH，-烷基-COOH，--PO.sub.3 H.sub.2，--CH.sub.2 --PO.sub.3 H.sub.2或--CH.dbd.CH--COOH基团，或被羧基取代的苯基基团，R.sub.1是烷基-CN，-烷基-COOH，-烷基-Het，烷基-PO.sub.3 H.sub.2或-烷基-CO--NH--SO.sub.2 R.sub.2基团，R.sub.2是烷基或苯基基团，烷基是烷基基团，Het是含有1-9个碳原子和一个或多个异原子（O、S和N）的饱和或不饱和单环或多环杂环环，该杂环环可以选择性地被一个或多个烷基，苯基或苯基烷基基团取代，但是当R是氢原子或--COOH或--PO.sub.3 H.sub.2基团时，R.sub.1不能是-烷基-COOH，其同分异构体，消旋混合物，对映异构体和非对映异构体，以及其盐，其制备方法，其中间体和含有该化合物的药物已被披露。化合物的化学式（I）具有有价值的药理学性质，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂，也被称为quisqualate受体。此外，化合物的化学式（I）是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节剂位点的配体。
• Imidazo\x9b1,2-A!indeno\x9b1,2-E!pyrazine-2-carboxylic acid derivatives,
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05726175A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are as defined in the application, salts thereof, preparation thereof and drugs containing same.

  公式（I）的化合物：##STR1##其中R、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如申请中所定义，其盐、其制备方法及含有该化合物的药物。
• IMIDAZOLE-BASED COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US20200323822A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Imidazole-based compounds as hepatitis C virus (HCV) inhibitors. The compounds have an imidazole core that is disubstituted via amide links. Also described are a pharmaceutical composition incorporating the imidazole-based compound, a method of preparing these compounds, and a method for using the pharmaceutical composition in the treatment of HCV infection.

  基于咪唑的化合物作为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。这些化合物具有通过酰胺键二取代的咪唑核心。还描述了包含基于咪唑的化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及在治疗HCV感染中使用药物组合物的方法。