2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-甲酸 | 109428-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-甲酸
• 中文别名: 2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸；(2S,3aS,6aS)-2-氮杂双环(3.3.0)辛烷-3-甲酸；雷米普利中间体-1；2-氮杂双环[3.3.]辛烷-3-甲酸
• 英文名称: (2S,3aS,6aS)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S,5S)-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylic acid；(1S,3S,5S)-2-Azabicyclo<3.3.0>octan-3-carbonsaeure；(2S,3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate;hydron
• CAS: 109428-53-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: OQHKEWIEKYQINX-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-甲酸 在 2-环己烯-1-酮 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerenreine bicyclische pyrrolidin-derivate:

  摘要：

  （1S,5S）-2-氮双环[3.3.0]辛烷（1S,5S）-2由（1S,3S,5S）-2-氮双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸（1S,3S,5S）-1经脱羧反应合成，收率84%。新型对映体纯度高的双环吡咯啶衍生物（1S,5S）-2被用作手性助剂，通过烯胺在Michael型反应中表现出高效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86377-8
• 作为产物：
  描述：

  (S,S,S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED RAMIPRIL SYNTHESIS
  [FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DU RAMIPRIL

  摘要：

  本发明涉及从未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸制备雷米普利（公式[1]），以及制备未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸的方法。

  公开号：

  WO2009062999A1
• 作为试剂：
  描述：

  对溴氟苯 在 四氢吡咯 、 过氧乙酸 、 叔辛胺 、 potassium acetate 、 aluminum isopropoxide 、 2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-甲酸 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-6-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种依泽麦布的合成新工艺

  摘要：

  本发明公开了依泽麦布的制备工艺，以4‑氟溴苯和环戊酮为原料经过缩合反应得到2‑（4氟苯基）环戊酮（化合物C1），再通过不对催化的baeyer‑villiger氧化反应得到(S)‑6‑（4‑氟苯基）四氢‑2‑氢‑吡喃‑2‑酮（化合物C2），再和4‑苄氧基苯亚甲基‑4‑氟苯胺反应得到化合物C3，化合物C3再经过钯碳氢化脱苄基反应后得到依泽麦布,本工艺路线采用不对称催化反应法得到具有高度手性的重要中间体化合物C2，所涉及的反应步骤简洁，使用的溶剂安全环保，手性选择高，操作简便，总收率高。

  公开号：

  CN107176920B

文献信息

• [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013095275A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• NOVEL TRICYCLIC CHIRAL COMPOUNDS AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20110269972A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to a compound of general Formula (XX), its formation and its use in asymmetric catalysis. In Formula (XX) R and R 31 are independently —COOR 3 , —R 4 COOR 3 , —R 4 CHO, —R 4 COR 3 , —R 4 CONR 5 R 6 , —R 4 COX, —R 4 OP(═O)(OH) 2 , —R 4 P(═O)(OH) 2 ), —R 4 C(O)C(R 3 )CR 5 R 6 and —R 4 CO 2 COR 3 . In addition, R 31 may also be hydrogen. R 3 , R 5 and R 6 are independently hydrogen, an aliphatic group with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group or an arylalicyclic group, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si. R 4 an aliphatic bridge with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic bridge, an aromatic bridge, an arylaliphatic bridge or an arylalicyclic bridge, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si, and X is halogen. In Formula (XX) R 30 is —C(OH)R 1 R 2 or —COOR 14 , wherein R 1 , R 2 and R 14 are independently hydrogen, an aliphatic group with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group or an arylalicyclic group, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si.

  本发明涉及一种一般式（XX）的化合物，其形成以及在不对称催化中的应用。在式（XX）中，R和R31独立地为—COOR3，—R4COOR3，—R4CHO，—R4COR3，—R4CONR5R6，—R4COX，—R4OP(═O)(OH)2，—R4P(═O)(OH)2，—R4C(O)C(R3)CR5R6和—R4CO2COR3。此外，R31也可以是氢。R3、R5和R6独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。R4为具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪桥，脂环桥，芳香桥，芳基脂桥或芳基脂环桥，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子，X为卤素。在式（XX）中，R30为—C(OH)R1R2或—COOR14，其中R1、R2和R14独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。
• 2-AZA-BICYCLO[3.3.0]OCTANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110009461A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention relates to 2-aza-bicyclo[3.3.0]octane derivatives of Formula (I) wherein A, B, and R 1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及到式(I)中的2-aza-bicyclo[3.3.0]辛烷衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，并且涉及到这些化合物的使用，或者这些化合物的药用盐的使用，作为药物，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Studies on the selectivity of proline hydroxylases reveal new substrates including bicycles
  作者：Tristan J. Smart、Refaat B. Hamed、Timothy D.W. Claridge、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103386

  日期：2020.1

  Studies on the substrate selectivity of recombinant ferrous-iron- and 2-oxoglutarate-dependent proline hydroxylases (PHs) reveal that they can catalyse the production of dihydroxylated 5-, 6-, and 7-membered ring products, and can accept bicyclic substrates. Ring-substituted substrate analogues (such hydroxylated and fluorinated prolines) are accepted in some cases. The results highlight the considerable

  对依赖于铁-铁和2-氧戊二酸酯的脯氨酸羟化酶重组酶的底物选择性的研究表明，它们可以催化二羟基化的5、6和7元环产物的产生，并且可以接受双环底物。在某些情况下，可以接受环取代的底物类似物（例如羟基化和氟化的脯氨酸）。结果突出了在生物催化中氨基酸羟化酶和其他2OG加氧酶的巨大潜力，但尚未充分开发。
• ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR CYCLOALKENYL ?-SUBSTITUTED ALANINES
  申请人：Liu Zijun

  公开号：US20110257408A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A process for preparing an enantiomerically enriched cycloalkene-substituted alanine compound having the structure: by asymmetrically hydrogenating a dehydro amino acid compound having the structure: in a suitable reaction media in the presence of a catalyst having a transition metal moiety complexed to a chiral phosphine ligand to prepare enantiomerically enriched cycloalkene substituted alanine compounds having the structure of Formula (IA) or (IB), which are key intermediates for the ACE inhibitors ramipril and perindolpril:

  一种制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物的方法：通过在适当的反应介质中，在存在将过渡金属基团络合到手性膦配体的催化剂的情况下，对具有结构的脱氢氨基酸化合物进行不对称加氢，以制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物，该化合物是ACE抑制剂雷米普利和佩利多普利的关键中间体。