[(naphth)C(O)CH2{CH[NC(CH3)C(CH3)N(Mes)]}]Br | 1150314-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(naphth)C(O)CH2{CH[NC(CH3)C(CH3)N(Mes)]}]Br
• 英文别名: 2-[4,5-Dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]-1-naphthalen-2-ylethanone;bromide
• CAS: 1150314-24-1
• 化学式: Br*C₂₆H₂₇N₂O
• 分子量: 463.417
• InChiKey: KZXBGDVXFKXKPS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(naphth)C(O)CH2{CH[NC(CH3)C(CH3)N(Mes)]}]Br 以 四氢呋喃 、 氘代吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化的NHC-卡宾硼酸酯和硼酸酯的质子分解和热解反应†

  摘要：

  一组通式为[R 1 C（O）CH 2 {CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X的β-酮基咪唑鎓盐和β-酮基咪唑啉鎓盐（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = i Pr，Mes，t Bu; R 3 = H，Me，（H）2 ; X = Cl，Br）显示与超氢化物碱MHBEt 3的对比反应性; 两种还原为手性β-醇卡宾-硼烷R 1 CH（OH）CH 2 {C（BEt 3）[NCR 3 CR 3 N（R 2）]} 2（R 1＝t Bu； R 2＝i Pr，Mes； R 3＝ H），两个具有大的R 2取代基被还原为手性β-硼酸咪唑鎓盐[R 1 CH（OBEt 3）CH 2 {CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X 3（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = Mes，t Bu； R 3 = H，Me； X = Cl，Br），和两个饱和杂环衍生物保持未还原状态，但形成卡宾-硼烷加合物R

  DOI：

  10.1039/c4dt01464b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 、 1-mesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到[(naphth)C(O)CH2{CH[NC(CH3)C(CH3)N(Mes)]}]Br
  参考文献：
  名称：

  功能化的NHC-卡宾硼酸酯和硼酸酯的质子分解和热解反应†

  摘要：

  一组通式为[R 1 C（O）CH 2 {CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X的β-酮基咪唑鎓盐和β-酮基咪唑啉鎓盐（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = i Pr，Mes，t Bu; R 3 = H，Me，（H）2 ; X = Cl，Br）显示与超氢化物碱MHBEt 3的对比反应性; 两种还原为手性β-醇卡宾-硼烷R 1 CH（OH）CH 2 {C（BEt 3）[NCR 3 CR 3 N（R 2）]} 2（R 1＝t Bu； R 2＝i Pr，Mes； R 3＝ H），两个具有大的R 2取代基被还原为手性β-硼酸咪唑鎓盐[R 1 CH（OBEt 3）CH 2 {CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X 3（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = Mes，t Bu； R 3 = H，Me； X = Cl，Br），和两个饱和杂环衍生物保持未还原状态，但形成卡宾-硼烷加合物R

  DOI：

  10.1039/c4dt01464b

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activities of novel phenacylimidazolium bromides
  作者：Xiao-Dong Yang、Xiang-Hui Zeng、Yan-Li Zhang、Chen Qing、Wen-Jian Song、Liang Li、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.065

  日期：2009.4

  A series of novel phenacylimidazolium derivatives, bearing an aryl or alkyl substituent at position-1 and a phenacyl substituent at position-3 of the imidazole ring, has been prepared and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. Phenacylimidazolium bromides bearing a highly sterically hindered aryl group at position-1 and an electron-rich phenacyl or naphthylacyl substituent at position-3 of imidazole ring proved to be more active than imidazolium bromides with other substituted groups. In particular, compound 5j was found to be the most potent compounds with IC50 values lower than 5.0 mu M against 8 strains human tumor cell lines and more active than cisplatin (DDP). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Protonolysis and thermolysis reactions of functionalised NHC–carbene boranes and borates
  作者：Polly L. Arnold、Nicola L. Bell、Isobel H. Marr、Siyi She、Jonathan Hamilton、Craig Fraser、Kai Wang

  DOI：10.1039/c4dt01464b

  日期：——

  [R1C(O)CH2CH[NCR3CR3N(R2)]}]X (R1 = tBu, naphth; R2 = iPr, Mes, tBu; R3 = H, Me, (H)2; X = Cl, Br) show contrasting reactivity with superhydride bases MHBEt3; two are reduced to chiral β-alcohol carbene–boranes R1CH(OH)CH2C(BEt3)[NCR3CR3N(R2)]} 2 (R1 = tBu; R2 = iPr, Mes; R3 = H), two with bulky R2 substituents are reduced to chiral β-borate imidazolium salts [R1CH(OBEt3)CH2CH[NCR3CR3N(R2)]}]X 3 (R1 = tBu, naphth;

  一组通式为[R 1 C（O）CH 2 CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X的β-酮基咪唑鎓盐和β-酮基咪唑啉鎓盐（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = i Pr，Mes，t Bu; R 3 = H，Me，（H）2 ; X = Cl，Br）显示与超氢化物碱MHBEt 3的对比反应性; 两种还原为手性β-醇卡宾-硼烷R 1 CH（OH）CH 2 C（BEt 3）[NCR 3 CR 3 N（R 2）]} 2（R 1＝t Bu； R 2＝i Pr，Mes； R 3＝ H），两个具有大的R 2取代基被还原为手性β-硼酸咪唑鎓盐[R 1 CH（OBEt 3）CH 2 CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X 3（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = Mes，t Bu； R 3 = H，Me； X = Cl，Br），和两个饱和杂环衍生物保持未还原状态，但形成卡宾-硼烷加合物R