4-methyl-5-pentylfuran-2(5H)-one | 126126-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methyl-5-pentylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-methyl-5-pentyl-2(5H)furanone；3-methyl-2-pentyl-2H-furan-5-one
• CAS: 126126-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SRIJTZPTPZDLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-pentylfuran-2(5H)-one 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JEFFORD, CHARLES W.;SLEDESKI, ADAM W.;BOUKOUVALAS, JOHN, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1362-1370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-5-pentylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Unsaturated 4,5-Disubstituted γ-Lactones via Ring-Closing Metathesis Catalyzed by the First-Generation Grubbs' Catalyst

  摘要：

  4-Methyl-5-alkyl-2(5H)-furanones have been prepared by ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of the suitable methallyl acrylates. Despite the electron deficiency of the conjugated double bond and of the gem-disubstitution of the allylic alkene moiety in the starting acrylates, the first-generation Grubbs' catalyst I proved to be an effective promoter for the ring closure, affording the expected butenolides in good to high yields.

  DOI：

  10.1021/ol0504087

文献信息

• Synthesis ofcis andtrans Whisky and Cognac lactones by the regiocontrolled alkylation of 2-(trimethylsiloxy)furan
  作者：Charles W. Jefford、Adam W. Sledeski、John Boukouvalas

  DOI：10.1002/hlca.19890720625

  日期：1989.9.20

  The racemic cis- and trans-5-butyltetrahydro-4-methylfuran-2-ones ( = whisky lactones) and their higher homologues tetrahydro-4-methyl-5-pentylfuran-2-ones ( = cognac lactones) have been prepared in 2–3 steps from 2-(trimethylsiloxy)furan. Regioselective alkylation of the latter afforded the 5-butyl- and 5-pentylfuran-2(5H)-ones which served as precursors for the stereocontrolled construction of either

  外消旋的顺式和反式-5-丁基四氢-4-甲基呋喃-2-酮（=威士忌内酯）及其高级同系物四氢-4-甲基-5-戊基呋喃-2-酮（=白兰地内酯）已在2中制备。从2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃中–3步。后者的区域选择性烷基化提供了5-丁基-和5-戊基呋喃-2（5 H）-一，它们用作饮料内酯的任一非对映异构体的立体控制结构的前体。还描述了这些5-烷基呋喃-2（5H）-一的重氮甲烷加合物的结构和互变异构。