8-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilanyloxymethyl]-6-methyl-3-oxo-deca-4,6-dienoic acid ethyl ester | 437985-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 8-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilanyloxymethyl]-6-methyl-3-oxo-deca-4,6-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4E,6E)-8-[[3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl-di(propan-2-yl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-3-oxodeca-4,6-dienoate
• CAS: 437985-78-9
• 化学式: C₃₀H₃₉F₁₇O₄Si
• 分子量: 814.696
• InChiKey: KEXMJSMIZLGSGT-XJZNFUNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.22
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilanyloxymethyl]-6-methyl-3-oxo-deca-4,6-dienoic acid ethyl ester 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以89%的产率得到(3E,5E)-7-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl)-diisopropyl-silanyloxymethyl]-5-methyl-nona-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波加热对单烷基化丙二酸酯和β-酮酸酯的快速和选择性脱碳烷氧基化的影响

  摘要：

  在160-200°C的湿DMF中，对单烷基化的丙二酸酯和β-酮酸酯进行短暂的微波照射，可以诱导平滑而有选择性的脱碳烷氧基化反应。观察结果表明，该反应是通过水在酯羰基碳上的亲核攻击（水解）发生，然后使所得酸脱羧而发生的。尽管没有传统的酸，碱或亲核催化剂或试剂，但仍会发生该过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390033
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.16h， 生成 8-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilanyloxymethyl]-6-methyl-3-oxo-deca-4,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟外消旋合成：使用氟标记策略制备吡啶多菌素和马匹辛的对映异构体的概念和实施

  摘要：

  介绍了准外消旋合成的概念，并通过吡啶多菌素（其绝对构型指定为 R）和麦匹辛的两种对映异构体的合成进行了说明。与外消旋合成一样，准外消旋合成在单一合成序列中提供两种对映异构体；然而，分离标记用于确保准外消旋混合物可以按需分析、分离和识别。不同链长的氟标签用于标记两种对映体起始材料。将所得准对映体混合以制备准外消旋物，然后在合成的连续步骤中将其像真正的外消旋物一样处理。氟色谱法用于将最终的准外消旋物分离或分层为两种组分，然后将其分离以提供（真正的）对映体产品。

  DOI：

  10.1021/ja025606x

文献信息

• Quasiracemic Synthesis:  Concepts and Implementation with a Fluorous Tagging Strategy to Make Both Enantiomers of Pyridovericin and Mappicine
  作者：Qisheng Zhang、Alexey Rivkin、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja025606x

  日期：2002.5.1

  The concept of quasiracemic synthesis is introduced and illustrated with syntheses of both enantiomers of pyridovericin (whose absolute configuration is assigned as R) and mappicine. Like racemic synthesis, quasiracemic synthesis provides both enantiomers in a single synthetic sequence; however, separation tagging is used to ensure that quasiracemic mixtures can be analyzed, separated, and identified

  介绍了准外消旋合成的概念，并通过吡啶多菌素（其绝对构型指定为 R）和麦匹辛的两种对映异构体的合成进行了说明。与外消旋合成一样，准外消旋合成在单一合成序列中提供两种对映异构体；然而，分离标记用于确保准外消旋混合物可以按需分析、分离和识别。不同链长的氟标签用于标记两种对映体起始材料。将所得准对映体混合以制备准外消旋物，然后在合成的连续步骤中将其像真正的外消旋物一样处理。氟色谱法用于将最终的准外消旋物分离或分层为两种组分，然后将其分离以提供（真正的）对映体产品。
• Microwave Heating Effects Rapid and Selective Decarboalkoxylation of Mono-Alkylated Malonates and β-Ketoesters
  作者：Dennis P. Curran、Qisheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200390033

  日期：2003.3

  Brief microwave irradiation of mono-alkylated malonates and β-ketoesters at 160–200 °C in wet DMF induces smooth and selective decarboalkoxylation. Observations suggest that this reaction occurs by nucleophilic attack of water at the ester carbonyl carbon (hydrolysis) followed by decarboxylation of the resulting acid. The process occurs despite the absence of traditional acid, base or nucleophile catalysts

  在160-200°C的湿DMF中，对单烷基化的丙二酸酯和β-酮酸酯进行短暂的微波照射，可以诱导平滑而有选择性的脱碳烷氧基化反应。观察结果表明，该反应是通过水在酯羰基碳上的亲核攻击（水解）发生，然后使所得酸脱羧而发生的。尽管没有传统的酸，碱或亲核催化剂或试剂，但仍会发生该过程。