(4R,5S,Z)-3-hexylidene-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 1417335-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S,Z)-3-hexylidene-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3Z,4R,5S)-3-hexylidene-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1417335-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: SNDXBSGFPBRWRF-ISSFJBMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,Z)-3-hexylidene-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(3R,4R,5S)-3-n-hexyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联Michael-Aldol反应不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯

  摘要：

  在催化不对称串联Michael-aldol反应和简单转化的基础上，开发了一种简单高效的不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯和相关天然产物的方法。三取代γ-丁内酯天然产物的简便合成说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo302369q
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,Z)-ethyl 3,4-dihydroxy-2-(iodomethylene)-pentanoate 在 lithium copper bromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S,Z)-3-hexylidene-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联Michael-Aldol反应不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯

  摘要：

  在催化不对称串联Michael-aldol反应和简单转化的基础上，开发了一种简单高效的不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯和相关天然产物的方法。三取代γ-丁内酯天然产物的简便合成说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo302369q