1-mesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazole | 647841-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazole；1-mesityl-4,5-dimethyl-imidazole；4,5-Dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazole；4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole
• CAS: 647841-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: FLNYCJUFOUHHBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazole 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (tBu)CH(OBEt2)CH2{C[NC(CH3)C(CH3)N(Mes)]}
  参考文献：
  名称：

  功能化的NHC-卡宾硼酸酯和硼酸酯的质子分解和热解反应†

  摘要：

  一组通式为[R 1 C（O）CH 2 {CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X的β-酮基咪唑鎓盐和β-酮基咪唑啉鎓盐（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = i Pr，Mes，t Bu; R 3 = H，Me，（H）2 ; X = Cl，Br）显示与超氢化物碱MHBEt 3的对比反应性; 两种还原为手性β-醇卡宾-硼烷R 1 CH（OH）CH 2 {C（BEt 3）[NCR 3 CR 3 N（R 2）]} 2（R 1＝t Bu； R 2＝i Pr，Mes； R 3＝ H），两个具有大的R 2取代基被还原为手性β-硼酸咪唑鎓盐[R 1 CH（OBEt 3）CH 2 {CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X 3（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = Mes，t Bu； R 3 = H，Me； X = Cl，Br），和两个饱和杂环衍生物保持未还原状态，但形成卡宾-硼烷加合物R

  DOI：

  10.1039/c4dt01464b
• 作为产物：
  描述：

  在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-mesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-unsubstituted 1-arylimidazoles

  摘要：

  A method has been developed for the synthesis of 1-arylimidazoles lacking a substituent at position 2, featuring the preparation of 1-arylimidazole N-oxides stabilized as boron trifluoride derivatives, with subsequent reduction to the desired imidazoles. This method permits broad variation of the substituents in the aryl part of these molecules.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1210-8

文献信息

• Deuterodechlorination of Aryl/Heteroaryl Chlorides Catalyzed by a Palladium/Unsymmetrical NHC System
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Gemba Yano、Kotaro Tsukuda、Kanako Sato、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01609

  日期：2016.10.7

  The catalytic deuterodechlorination of aryl/heteroaryl chlorides was developed with a palladium/unsymmetrical NHC system, and the precisely controlled introduction of deuterium into a variety of aryl/heteroaryl compounds was achieved with a high level of efficiency, selectivity, and deuteration degree. This method was also successfully applied to the transformation of bioactive agents even in a gram-scale

  利用钯/不对称NHC体系开发了对芳基/杂芳基氯化物的催化氘代脱氯反应，并以高水平的效率，选择性和氘化度实现了将氘精确控制引入各种芳基/杂芳基化合物中的方法。即使在克级合成中，该方法也成功地应用于生物活性剂的转化。Pd-NHC配合物的晶体结构分析导致观察到Pd-芳烃相互作用。
• A Modified Procedure for the Synthesis of 1-Arylimidazoles
  作者：Hongbin Zhang、Jingping Liu、Jingbo Chen、Jingfeng Zhao、Yuanhong Zhao、Liang Li

  DOI：10.1055/s-2003-42444

  日期：——

  A convenient modified process for the synthesis of 1-aromatic substituted imidazoles is provided. The protocol generally affords better yields of the sterically hindered 1-arylimidazoles.

  提供了一种方便的改进过程，用于合成1-芳基取代的咪唑。该方法通常能获得空间位阻较大的1-芳基咪唑更高的产率。
• Piano-Stool Iron Complexes as Precatalysts for <i>gem</i>-Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kasumi Hayashi、Karolina Rabeda、Jose L. Jimenez-Santiago、Datong Song

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00271

  日期：2020.6.22

  A series of piano-stool Fe–NHC complexes have been prepared and characterized. The NHC ligands used herein possess a benzyl and a mesityl wingtip groups and have different electronic structures within the NHC rings. The catalytic activities of these Fe complexes have been examined for the homodimerization of terminal alkynes.

  已经准备并表征了一系列钢琴凳Fe–NHC复合物。本文所用的NHC配体具有苄基和异丁基翼顶基，并且在NHC环内具有不同的电子结构。这些Fe配合物的催化活性已被研究用于末端炔的均二聚。
• Nickel-Catalyzed Deoxygenative Deuteration of Aryl Sulfamates
  作者：Masami Kuriyama、Shota Kujirada、Kotaro Tsukuda、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.201601105

  日期：2017.3.20

  The nickel‐catalyzed deoxygenative deuteration of aryl/heteroaryl sulfamates has been developed, and the effective incorporation of deuterium into a variety of aromatic compounds was achieved with sufficient catalytic efficiency and high deuteration degree. This process tolerated reducible functional moieties and heterocyclic structures. Additionally, a double introduction of deuterium also successfully

  已开发了镍催化的芳基/杂芳基氨基磺酸盐的脱氧氘代反应，并以足够的催化效率和较高的氘代度将氘有效地掺入了多种芳族化合物中。该过程容许可还原的功能部分和杂环结构。另外，两次引入氘也成功地获得了具有高产率和氘含量的所需产物。
• 一种新型咪唑盐卡宾前体的合成及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN113527212A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一种简洁高效地合成方法，合成一种含有羟基的新型咪唑盐卡宾前体，并利用新发展的卡宾配体，开发了一种配体桥联的镍/铝双金属协同催化反应体系，实现对吡啶C3位C‑H键选择性官能化。本发明解决问题的要点之一在于提供一种简单实用的方法，可以高选择性的对吡啶C3位进行官能化，合成高附加值的3‑烯基吡啶化合物；要点之二在于提供一种双金属协同催化的方法，可以避免过量吡啶试剂的使用。