2-氯-1,2,3,4-四氢萘-1-酮 | 17215-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-氯-1,2,3,4-四氢萘-1-酮
• 英文名称: 2-chloro-1-tetralone
• 英文别名: 2-chloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；2-chloro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 17215-80-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• mdl: MFCD16042002
• 分子量: 180.634
• InChiKey: COUZZRHRWFDSCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  152-162 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,2,3,4-四氢萘-1-酮 在 二氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以48%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  用Hantzsch酯进行无催化剂的光驱动还原α-卤代酮

  摘要：

  专用于细盐陆教授在他的90之际个生日。 抽象的 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610629
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氯化苄 、 2-溴丙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50 %的产率得到2-氯-1,2,3,4-四氢萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过烷基溴催化转移氯化重新利用卤代有机污染物

  摘要：

  卤化有机污染物（HOP）由于其高毒性、持久性和生物累积性，正在造成严重的环境和人类健康危机。需要采取紧急行动来制定减少和再利用 HOP 的有效方法。虽然目前的策略主要集中在 HOP 的降解上，但重新利用它们是一种替代方法，尽管这是一项具有挑战性的任务。在这里，我们发现烷基溴可以作为使用烷基氯作为氯源的氯转移的催化剂。我们证明这种方法具有广泛的底物范围，并成功地将其应用于重复使用 HOP，包括二氯二苯基三氯乙烷、六溴环十二烷、氯化石蜡、氯甲基聚苯乙烯和聚氯乙烯 (PVC)。此外，我们还表明，使用PVC和六溴环十二烷可以合成必需的非甾体抗炎药，并且我们证明PVC废料可以直接用作氯化剂。总体而言，这种方法为重新利用 HOP 提供了一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01551-8

文献信息

• Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions
  作者：Adrián A. Heredia、Silvia M. Soria-Castro、Lydia M. Bouchet、Gabriela Oksdath-Mansilla、Cecilia A. Barrionuevo、Daniel A. Caminos、Fabricio R. Bisogno、Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1039/c4ob01011f

  日期：——

  A stereoselective one-pot procedure was developed to prepare S-substituted (Z)-enol esters through a base-triggered rearrangement. This transition metal-free multicomponent approach can be performed under an air atmosphere at room temperature, tolerates a wide set of chemical functionalities and generally affords high isolated yields. The (Z)-selectivity arises from the [1,4]-S- to O-acyl migration

  开发了立体选择性一锅法程序以通过碱触发的重排制备S-取代的（Z）-烯醇酯。这种无过渡金属的多组分方法可在室温下的空气气氛下进行，可耐受多种化学官能团，并且通常可提供较高的分离收率。（Z）-选择性源自[1,4] -S-向O-酰基的迁移。
• A simple and convenient method for direct α-chlorination of ketones with ammonium chloride and Oxone®
  作者：Zhong Shi Zhou、Li Li、Xue Han He

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.09.014

  日期：2012.11

  Abstract When ketones were treated with ammonium chloride and Oxone ® in MeOH at room temperature, a direct α -chlorination of ketones was occurred and a series of the corresponding α -chloroketones were obtained in moderate to good yields after 24 h. In this reaction, ammonium chloride was used as the source of chlorine and Oxone ® was used as an oxidant. This method was simple, convenient and providing

  摘要室温下用氯化铵和Oxone®在MeOH中处理酮时，会发生酮的直接α-氯代反应，并在24小时后以中等至良好的收率获得了一系列相应的α-氯代酮。在该反应中，氯化铵用作氯气的来源，Oxone®用作氧化剂。该方法简便，方便，为制备α-氯代酮提供了新的方法。
• Synthesis of β-oxo carbonyl and thiocarbonyl compounds via basic sulfur abstraction
  作者：Saúl Silva、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130552

  日期：2019.10

  suitable thioesters represents a mild method for the formation of carbon-carbon bonds and the formation of 1,3-dicarbonyl compounds. A study of the scope and limitations of this reaction for the synthesis of these or mixed 1,3-carbonyl/thiocarbonyl compounds by a base promoted sulfur abstraction rearrangement is described. These reactions were typically very clean and the products were obtained in good

  从合适的硫酯中提取硫代表了形成碳-碳键和形成1,3-二羰基化合物的温和方法。描述了对该反应的范围和限制的研究，该反应通过碱促进的硫抽象重排而合成这些或混合的1,3-羰基/硫代羰基化合物。这些反应通常非常干净，仅用30分钟即可获得高收率（65–95％）的产品。该方法对于引入含硫羰基的基团特别有效。因此，它构成了产生新的碳-碳键和混合β-二羰基化合物的区域选择性制备的合成策略。
• Synthesis of xylal‐ and arabinal‐based crown ethers and their application as asymmetric phase transfer catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.23149

  日期：2020.1

  from l‐ and d‐xylose, and l‐ and d‐arabinose, respectively. These monosaccharide‐based chiral macrocycles were tested as phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions. The xylal‐based crown compounds proved to be efficient catalysts in a few liquid‐liquid phase reactions. The epoxidation of trans‐chalcone and the Darzens condensation of α‐chloroacetophenone with benzaldehyde took place with

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。
• A highly enantioselective asymmetric Darzens reaction catalysed by proline based efficient organocatalysts for the synthesis of di- and tri-substituted epoxides
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva、R. Ramaswamy Chidambaram

  DOI：10.1039/c7cc06194c

  日期：——

  A new class of easily available and readily tunable proline based chiral organocatalysts was found to efficiently catalyse an unprecedented highly enantioselective asymmetric Darzens reaction of α-chloro ketones and substituted α-chloro ketones with various aldehydes, which directly produces optically active di- and tri-substituted chiral epoxides with higher product yields (up to 97 %) and excellent

  已发现一类新的易于获得且易于调节的脯氨酸基手性有机催化剂，可有效催化前所未有的高度对映选择性的α-氯酮和取代的α-氯酮与各种醛的不对称不对称Darzens反应，可直接产生光学活性的二-和三-在温和的反应条件下，取代的手性环氧化物具有较高的产品收率（高达97％）和优异的ee（高达99％）。