2-butyl-1-tetralone | 69627-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-butyl-1-tetralone
• 英文别名: 2-butyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-butyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 69627-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VWNGZXHJXQGXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11.4-11.8 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  164 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a024
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 正丁醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到2-butyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Shimizu, Ken-ichi; Sato, Ryosuke; Satsuma, Atsushi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3982 - 3986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Iron-Catalyst for Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Motahar Sk、Ashish Kumar、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.3390/molecules25071590

  日期：——

  acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols resulted in the synthesis of a series of important α,β-unsaturated functionalized ketones, having aryl, heteroaryl, alkyl, nitro, nitrile and trifluoro-methyl, as well as halogen moieties, with excellent yields and selectivity. Initial mechanistic studies, including deuterium labeling experiments, determination of rate and order of the reaction, and quantitative

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。
• Phosphine-Free NNN-Manganese Complex Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols and Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Milan K. Barman、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1002/adsc.201800380

  日期：2018.9.3

  a very simple and inexpensive catalytic system based on Earth's abundant transition metal manganese and on a bench‐stable phosphine‐free NNN‐pincer ligand for an atom‐efficient α‐alkylations of ketones with primary alcohols via hydrogen‐autotransfer C−C bond formation protocol. The precatalyst could be generated in situ and could be activated by using catalytic amount of base under milder conditions

  在此，我们报告了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于地球上大量的过渡金属锰和稳定的无膦NNN钳位配体，可通过氢自动转移C-与伯醇进行酮的原子高效α-烷基化C键形成协议。该预催化剂可以原位产生，并且可以通过在较温和的条件下使用催化量的碱来活化。酮类与多种伯醇可有效地多样化，分离收率良好至极佳。值得注意的是，该催化剂也可用于以2-氨基苄醇为烷基化剂的喹啉衍生物的合成。后面的反应是高度良性的，仅产生氢和水作为副产物。
• Catalytic Cross-Coupling of Alkylzinc Halides with α-Chloroketones
  作者：Chrysa F. Malosh、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja0467768

  日期：2004.8.1

  this method, primary and secondary alkyl groups are introduced adjacent to a ketone carbonyl under mild reaction conditions and in good yield. Cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic α-chloroketones are suitable substrates. Optically active α-chloroketones are converted to optically active products. The reaction was found to proceed stereospecifically with inversion of stereochemistry. The reaction

  描述了由 Cu(acac)2 催化的烷基卤化锌与 α-氯酮的交叉偶联。使用这种方法，伯和仲烷基在温和的反应条件下以良好的收率与酮羰基相邻引入。环状、无环、芳香族和脂肪族 α-氯酮是合适的底物。旋光α-氯酮转化为旋光产物。发现反应立体定向地进行，立体化学反转。建议通过用有机铜、-镁或-锌物种的烷基直接取代氯化物来发生反应。
• MCl₂(ampy)(dppf) (M = Ru, Os): Multitasking Catalysts for Carbonyl Compound/Alcohol Interconversion Reactions
  作者：Elisabetta Putignano、Gianluca Bossi、Pierluigi Rigo、Walter Baratta

  DOI：10.1021/om201189r

  日期：2012.2.13

  130–145 °C (0.4 mol %). Complexes 1 and 2 (0.5 mol %) catalyze the racemization of chiral alcohols at 70 °C in 2-propanol and the isomerization of allylic alcohols to ketones in tBuOH at 70–120 °C (1 mol %). In addition, 1 and 2 (0.5 mol %) promote the α alkylation of α-tetralone with primary alcohols (EtOH, nPrOH, and nBuOH) at 120 °C in a tBuOH/toluene mixture (1/2 v/v). Complex 2 is easily obtained

  容易接近配合物[的MC1 2（DPPF）（AMPY）]（M =茹（顺式- 1），锇（反式- 2）; DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁; AMPY = 2-氨基甲基吡啶）在碱（NaO i Pr，KO t Bu）的存在下，是几种涉及羰基化合物和醇类反应的有效催化剂。衍生物1和2使用0.1-0.005 mol％的催化剂在82°C下TOF值高达3.0×10 5 h –1时，使用2-丙醇催化醛和酮选择性转移氢化为醇。。这些化合物（0.1–0.02 mol％）可在30–90°C（5 atm的H 2）下促进EtOH或MeOH / EtOH混合物中醛和酮的氢化，并在130 t BuOH中将醇无接受地脱氢成酮。–145°C（0.4摩尔％）。配合物1和2（0.5 mol％）在70°C下于2-丙醇中催化手性醇的消旋化，在70-120°C（1 mol％）下于t BuOH中催化烯丙基醇向酮的异构化。另外，1和2（0
• Blue Light Promoted Difluoroalkylation of Aryl Ketones: Synthesis of Quaternary Alkyl Difluorides and Tetrasubstituted Monofluoroalkenes
  作者：Kangkui Li、Jingchao Chen、Chunhui Yang、Keyang Zhang、Chunxiang Pan、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01294

  日期：2020.6.5

  cost-effective method for the preparation of fluoroalkylated compounds has been described by the direct photoexcitation of halofluoroalkanes with blue light absorptivity, enabling the difluoroalkylation of aryl ketones. The methodology has provided an efficient, mild, and catalyst-free synthetic method for quaternary difluoroalkylated arenes and tetrasubstituted monofluoroalkenes.

  通过直接光激发具有蓝色光吸收性的卤代氟烷烃，从而实现了芳基酮的二氟烷基化，已经描述了一种制备氟代烷基化化合物的简便且经济高效的方法。该方法为季二氟烷基化的芳烃和四取代的单氟烯烃提供了一种高效，温和且无催化剂的合成方法。