2-isopropyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 41816-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-isopropyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-isopropyl-1-tetralone；2-Isopropyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 41816-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• mdl: MFCD00183540
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QIPFDLNTNZBKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 氟磺酸 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-methyl-2-isopropylnaphthalenium cation
  参考文献：
  名称：

  碳正离子中的碳 13 质子耦合常数。4. 内部环丙基羰基阳离子（苯并双环[4.1.0]庚基阳离子）的构象及其重排为萘阳离子

  摘要：

  Determination de la conformation des cations formes par ionisation des dimethyl-1,1 methano-3,4 tetrahydro-1,2,3,4naphtalene-2ols substitues en 2, a l'aide d'une methode basee une equation de difference de君士坦丁堡

  DOI：

  10.1021/ja00315a038
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化锡 、 苯 作用下， 生成 2-isopropyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Isopropyl-1-naphthol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01628a092

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Strategy for α-Alkylation of Ketones with Alcohols: A New Route to Branched <i>gem</i>-Bis(alkyl) Ketones
  作者：Jagadish Das、Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02256

  日期：2018.9.21

  The α-alkylation of ketones using an earth-abundant and nonprecious NiBr2/L1 system is reported. This nickel-catalyzed reaction could be performed in gram scale and successfully applied in the synthesis of donepezil (Alzheimer’s drug) and functionalization of steroid hormones and fatty acid derivatives. Synthesis of N-heterocycles, methylation of ketones, and one-pot double alkylation to bis-hetero

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND AND NOVEL ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20120323014A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method for producing an α-acyloxycarbonyl compound of the present invention includes performing an intermolecular reaction between a carboxylic acid and a carbonyl compound selected from the group consisting of ketones, aldehydes, and esters, which have a hydrogen atom at the α-position, using a hydroperoxide as an oxidizer and an iodide salt as a catalyst precursor, thereby introducing an acyloxy group derived from the carboxylic acid into the α-position of the carbonyl compound.

  本发明提供了一种制备α-酰氧基碳酰化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂和碘化物盐作为催化剂前体，通过在羧酸和酮、醛或酯的α位含有氢原子的羰基化合物之间进行分子间反应，从而将来自羧酸的酰氧基团引入到羰基化合物的α位。
• Catalytic Cross-Coupling of Alkylzinc Halides with α-Chloroketones
  作者：Chrysa F. Malosh、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja0467768

  日期：2004.8.1

  this method, primary and secondary alkyl groups are introduced adjacent to a ketone carbonyl under mild reaction conditions and in good yield. Cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic α-chloroketones are suitable substrates. Optically active α-chloroketones are converted to optically active products. The reaction was found to proceed stereospecifically with inversion of stereochemistry. The reaction

  描述了由 Cu(acac)2 催化的烷基卤化锌与 α-氯酮的交叉偶联。使用这种方法，伯和仲烷基在温和的反应条件下以良好的收率与酮羰基相邻引入。环状、无环、芳香族和脂肪族 α-氯酮是合适的底物。旋光α-氯酮转化为旋光产物。发现反应立体定向地进行，立体化学反转。建议通过用有机铜、-镁或-锌物种的烷基直接取代氯化物来发生反应。
• Asymmetric Organocatalytic Protonation of Silyl Enolates Catalyzed by Simple and Original Betaines Derived from<i>Cinchona</i>Alkaloids
  作者：Aurélie Claraz、Grégory Landelle、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/ejoc.201301345

  日期：2013.12

  The asymmetric protonation of silyl enolates derived from tetralone, benzosuberone, and cyclohexanone has been successfully achieved by using simple and original betaine catalysts derived from Cinchona alkaloids (quinine and quinidine series) to afford the desired α-substituted ketones in high yields and moderate enantioselectivities. The ease of implementation of this approach along with the easy

  通过使用源自金鸡纳生物碱（奎宁和奎尼丁系列）的简单而原始的甜菜碱催化剂，成功地实现了衍生自四氢萘酮、苯并芴酮和环己酮的甲硅烷基烯醇化物的不对称质子化，以高产率和中等对映选择性提供所需的 α-取代酮。这种方法易于实施以及甜菜碱催化剂易于获得（从廉价和市售奎宁或奎尼丁开始的四个步骤）使这种方法对于制备对映体富集的 α-单取代羰基化合物非常有吸引力。
• New methods and reagents in organic synthesis. 75. asymmetric synthesis of α-hydroxy ketones using chiral phase transfer catalysts
  作者：Moriyasu Masui、Akira Ando、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85224-9

  日期：——

  Optically active α-hydroxy ketones are obtained by oxidation of achiral ketones with molecular oxygen in two phase system using chiral phase transfer catalysts.

  光学活性α-羟基酮是通过使用手性相转移催化剂在两相体系中用分子氧将非手性酮氧化而获得的。