N-(benzofuran-2-ylmethyl)-6-methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-amine | 1620142-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(benzofuran-2-ylmethyl)-6-methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-amine
• 英文别名: N-(1-benzofuran-2-ylmethyl)-6-methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-amine
• CAS: 1620142-28-0
• 化学式: C₂₇H₂₁F₃N₂O₃
• 分子量: 478.471
• InChiKey: BUHXOCCAXHNDCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 8-amino-6-methoxy-4-methyl-5-(3-trifluoromethylphenoxy)quinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以65%的产率得到N-(benzofuran-2-ylmethyl)-6-methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的合成、神经保护活性和糖原合酶激酶-3β的抑制

  摘要：

  合成了一个新系列的 15 种 5-、6-和 8-附加 4-甲基喹啉，并评估了它们的神经保护活性。进一步检查所选化合物对糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 和蛋白激酶 C (PKC) 的抑制作用。两种最有效的类似物，化合物3和10，在淀粉样蛋白 β 诱导的 MC65 细胞中显示出纳摩尔级的保护活性和对 GSK-3β 的酶抑制活性，但对 PKC 的抑制活性较差。使用正常小鼠模型，分布最有力的模拟3在各种组织中进行了可能的运动毒性作用和肝转氨酶活性的抑制。没有发现运动活性的明显下降和肝转氨酶的抑制。该化合物在阿尔茨海默病小鼠模型中长期使用似乎是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.085

文献信息

• Syntheses, neural protective activities, and inhibition of glycogen synthase kinase-3β of substituted quinolines
  作者：Jianyu Lu、Izumi Maezawa、Sahani Weerasekara、Ramazan Erenler、Tuyen D.T. Nguyen、James Nguyen、Luxi Z. Swisher、Jun Li、Lee-Way Jin、Alok Ranjan、Sanjay K. Srivastava、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.085

  日期：2014.8

  A new series of fifteen 5-, 6-, and 8-appended 4-methylquinolines were synthesized and evaluated for their neural protective activities. Selected compounds were further examined for their inhibition of glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) and protein kinase C (PKC). Two most potent analogs, compounds 3 and 10, show nanomolar protective activities in amyloid β-induced MC65 cells and enzymatic inhibitory

  合成了一个新系列的 15 种 5-、6-和 8-附加 4-甲基喹啉，并评估了它们的神经保护活性。进一步检查所选化合物对糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 和蛋白激酶 C (PKC) 的抑制作用。两种最有效的类似物，化合物3和10，在淀粉样蛋白 β 诱导的 MC65 细胞中显示出纳摩尔级的保护活性和对 GSK-3β 的酶抑制活性，但对 PKC 的抑制活性较差。使用正常小鼠模型，分布最有力的模拟3在各种组织中进行了可能的运动毒性作用和肝转氨酶活性的抑制。没有发现运动活性的明显下降和肝转氨酶的抑制。该化合物在阿尔茨海默病小鼠模型中长期使用似乎是安全的。