2-氯-1,4-萘醌 | 1010-60-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-chloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloronaphthalene-1,4-dione；2-chloronaphthoquinone
• CAS: 1010-60-2
• 化学式: C₁₀H₅ClO₂
• mdl: MFCD00029187
• 分子量: 192.601
• InChiKey: CCTJHVLTAJTPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109°C
• 沸点：
  308.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 最大波长(λmax)：
  333nm(Hexane)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

SDS

2-氯-1,4-萘醌 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-1,4-naphthoquinone
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-1,4-萘醌
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1010-60-2
分子式： C10H5ClO2
2-氯-1,4-萘醌 修改号码：5.3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
2-氯-1,4-萘醌 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
116°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: QL7450000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：阿托伐醌中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,4-萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 atovaquone
  参考文献：
  名称：

  A Single-Pot Synthesis of Atovaquone: An Antiparasitic Drug of Choice

  摘要：

  The present article relates to a practical, economically viable, and validated at industrial scale, single-pot synthetic route for preparation of atovaquone, one of the most versatile antiparasitic drugs of choice used for the prophylaxis and treatment of diseases such as pneumocystis, toxoplasmosis, babesiosis, coccidiosis, and malaria. However, owing to the extremely poor yields of synthesis and very high doses of treatment (due to poor bioavailability) the cost of treatment with this drug is not affordable by the patients in need, particularly in the third world countries where these diseases are most prevalent. Unlike most of the reported processes which use 2-chloronaphthoquinone and pure trans-4-chlorophenyl cyclohexane carboxylic acid, our process is based on the decarboxylative alkylation of isomeric mixture of 4-chlorophenyl cyclohexane carboxylic acid with 1,4-naphthoquinone to give 42% overall yield of atovaquone, 10 times higher than from the reported process (4%) from the innovators of this drug.

  DOI：

  10.1021/op500032w
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 氯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-氯-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  用一氧化二氯氯化醌类化合物

  摘要：

  摘要 一氧化二氯是苯醌类和萘醌类中活性醌类位置单氯化的选择性试剂。

  DOI：

  10.1080/00397919408011701
• 作为试剂：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 在 2-氯-1,4-萘醌 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化组装后γ-C（sp 3）–H硅烷化发散合成含硅肽

  摘要：

  含硅肽在维持或增强生物活性的同时，还有望改善蛋白水解稳定性，具有广阔的前景。在本文中，我们报道了Pd（II）催化的α-氨基酸和肽的γ-C（sp 3）-H甲硅烷基化。醌型配体在该反应中起关键作用，六甲基乙硅烷被用作甲硅烷基化试剂。吡啶甲酰胺助剂的轻松去除以及与各种带有各种α-氨基酸残基的寡肽的相容性使该方案成为获取γ-甲硅烷基-α-氨基酸和肽的有价值的策略。该反应丰富了用于位点特异性肽修饰的化学工具箱，并展示了通过后期C（sp 3）–H功能化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00544

文献信息

• The vicinal functionalization of olefins: a facile route to the direct synthesis of β-chlorohydrins and β-chloroethers
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1039/c4ra01641f

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal chlorohydroxy and chloromethoxy derivatives in a highly regioselective manner from olefins using NH4Cl as a chlorine source and oxone as an oxidant in aqueous acetone and methanol is demonstrated. This methodology offers an additive and metal chloride free approach and is endowed with simple reaction conditions, high yields

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04758587A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkoxy, and m is 1 or 2; X and Y are different and are either R.sup.4 or --C(O)W wherein R.sup.4 is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl; W is --OR.sup.5 or --NR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.5 is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R.sup.6 and R.sup.7 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  在哺乳动物中，通过局部给药以下式的萘类化合物来缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.1是较低的烷氧基或可选择地取代的苯氧基；R.sup.2是氢、较低的烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的苯基烷基；R.sup.3是氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、可选择地取代的苯基、可选择地取代的苯基烷基或可选择地取代的苯基烷氧基，m为1或2；X和Y不同，可以是R.sup.4或--C(O)W，其中R.sup.4是较低的烷基或可选择地取代的苯基烷基；W是--OR.sup.5或--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.5是烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的苄基；而R.sup.6和R.sup.7独立地是氢、较低的烷基、环烷基或可选择地取代的苯基。
• Naphthalene lipoxygenase-inhibiting agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05155132A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkoxy, and m is 1 or 2; X and Y are different and are either R.sup.4 or --C(O)W wherein R.sup.4 is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl; W is --OR.sup.5 or --NR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.5 is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R.sup.6 and R.sup.7 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl. The compounds of this invention are also useful for the treatment of disease-states caused by lipoxygenase activity in mammals, particularly 5-lipoxygenase activity, when administered systemically.

  在哺乳动物中，通过局部给予以下式的萘烯类化合物可缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.1是较低的烷氧基或可选择地取代的苯氧基；R.sup.2是氢、较低的烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的苯基烷基；R.sup.3是氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、可选择地取代的苯基、可选择地取代的苯基烷基或可选择地取代的苯基烷氧基，m为1或2；X和Y不同，可以是R.sup.4或--C(O)W，其中R.sup.4是较低的烷基或可选择地取代的苯基烷基；W是--OR.sup.5或--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.5是烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的苄基；而R.sup.6和R.sup.7独立地是氢、较低的烷基、环烷基或可选择地取代的苯基。本发明的化合物在系统给药时也可用于治疗由脂氧合酶活性引起的哺乳动物疾病状态，特别是5-脂氧合酶活性。
• Regiospecific α-substitution of crotonic esters synthesis of naturally occurring derivatives of 6-ethyljuglone
  作者：Brigitte Caron、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87099-x

  日期：1991.1

  Methyl β-methoxycrotonate is alkylated regiospecifically, through the anion, in the α-position. Enolsilylation of the resulting β,γ-unsaturated ester affords the corresponding 1,1,2,3-tetrasubstituted butadiene. Cycloaddition of the latter to the appropriate halogenated benzoquinone, followed by various transformations, provides the first recorded syntheses of several natural products derived from

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。
• DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 INTERACTION AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20180148408A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  A method of identifying compounds as direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction through high-throughput screening and lead development. The direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential drug candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, and Parkinson's. Novel compounds are identified and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keap1-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds identified or compositions containing such compounds are also disclosed.

  通过高通量筛选和引物开发的方法，识别化合物作为Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂。Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂比现有的间接抑制剂更具特异性，不受各种不良影响，并且是化学预防和治疗各种涉及氧化应激和/或炎症的疾病或症状的潜在药物候选者，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病和帕金森病。还公开了识别新化合物以及使用所识别的新化合物或含有这些化合物的组合物来预防或治疗与Keap1-Nrf2相互作用活性相关的疾病或症状的方法。

表征谱图