2-氯-3-(苯基氨基)萘-1,4-二酮 | 1090-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-(苯基氨基)萘-1,4-二酮
• 中文别名: 三苯胺-2-氯-1,4-萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-anilino-3-chloro-1,4-naphthoquinone；2-chloro-3-phenylamino-1,4-naphthoquinone；3-(chloro)-2-(phenylamino)-1,4-naphthoquinone；2-anilino-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1090-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00010250
• 分子量: 283.714
• InChiKey: CIWCIDRTACZSAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(苯基氨基)萘-1,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 氨 、 苯 作用下， 生成 1-Phenyl-2-methyl-naphth<2,3-d>imidazol-4,9-dion
  参考文献：
  名称：

  Fries; Billig, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基-1,4-萘醌 在 过氧化二异丙苯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到2-氯-3-(苯基氨基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜(I)介导的吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的发散合成

  摘要：

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00325

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-heteroaryl and 2,3-diheteroaryl-1,4-naphthoquinones that potently induce apoptosis in cancer cells
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya、Sandeep Kumar、Aijaz Rashid、Dulal Panda

  DOI：10.1039/c3ra47720g

  日期：——

  4-naphthoquinones by an environmentally benign short synthetic route with the goal of finding 1,4-naphthoquinone derivatives that induce apoptosis in cancer cells. We have identified three most active naphthoquinones 10, 12 and 15 that potently induce apoptosis in human cervical carcinoma (HeLa) cells. One of these three compounds perturbed both microtubule and actin filaments.

  本文描述了通过环境友好的短合成途径制备2-杂芳基和2,3-二杂芳基-1,4-萘醌的方法，目的是寻找诱导癌细胞凋亡的1,4-萘醌衍生物。我们已经确定了三种最活跃的萘醌10、12和15，它们可以有效诱导人宫颈癌（HeLa）细胞凋亡。这三种化合物之一干扰了微管和肌动蛋白丝。
• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR101761848B1

  公开（公告）日：2017-07-26

  본 발명은 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 더욱 자세하게는 특정 치환기를 가지는 나프토퀴논 화합물을 함유하는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장 또는 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리하여 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏用配方，更具体地涉及含有特定取代基的萘酮化合物的微藻破坏用配方。根据本发明，新型微藻破坏用配方可在海洋微藻培养场或发生褐藻或红藻的区域或预计发生褐藻或红藻的区域进行处理，以预防褐藻和红藻的损害。
• ‘On water’: unprecedented nucleophilic substitution and addition reactions with 1,4-quinones in aqueous suspension
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.149

  日期：2009.10

  Unique nucleophilic substitution and addition reactions of 1,4-quinones in aqueous suspension with aromatic amines, primary aliphatic amines, amino acid, ester of amino acid, heterocyclic amines, hydrazine, amide, and thioethers are described in absence of catalyst against the traditional synthetic routes of these reactions in non-aqueous medium in presence of catalyst.

  在没有传统合成催化剂的催化剂的情况下，描述了水性悬浮液中1,4-醌与芳香胺，伯脂肪胺，氨基酸，氨基酸酯，杂环胺，肼，酰胺和硫醚的独特亲核取代和加成反应催化剂存在下在非水介质中进行这些反应的途径。
• Synthesis and studies of the antifungal activity of 2-anilino-/2,3-dianilino-/2-phenoxy- and 2,3-diphenoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Elisa Leyva、Lluvia I. López、Ramón F. García de la Cruz、Claudia G. Espinosa-González

  DOI：10.1007/s11164-016-2732-3

  日期：2017.3

  Several synthetic and natural naphthoquinone derivatives have been associated with antifungal activity. Candida albicans is a fungus that is known to exist in the normal human flora, but under certain conditions it can cause mild to fatal infections. Its pathogenicity has been associated with fungus conversion from cellular yeast to filamentous form Y – M . Inhibition of this process by several anilino-

  几种合成的和天然的萘醌衍生物与抗真菌活性有关。 白色念珠菌 是一种已知存在于正常人类菌群中的真菌，但在某些条件下会引起轻度至致命的感染。其致病性与真菌从细胞酵母转化为丝状 Y – M有关 。为了发现结构，氧化还原性质和生物活性之间的相关性，研究了几种苯胺基，二苯胺基，苯氧基和二苯氧基-1,4-萘醌对这一过程的抑制作用。
• A simple synthesis of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B
  作者：Vicente Castro-Castillo、Cristian Suárez-Rozas、Sebastián Simpson、Andrés Barriga-González

  DOI：10.1007/s10593-017-2092-y

  日期：2017.5

  We followed a simple, inexpensive, and efficient route to synthesize a series of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B, with the expectation that this scaffold might exhibit antineoplastic activity. 5-Chlorobenzo[f]quinoxalin-6-ylacetate and 4-benzylbenzo[f]quinoxalin-6(4H)-one were obtained for the first time.

  我们遵循一种简单，廉价且有效的途径，合成了在环B中取代的一系列3,4-二氢苯并[ f ]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物，并期望该支架可能具有抗肿瘤活性。首次获得5-氯苯并[ f ]喹喔啉-6-乙酸盐和4-苄基苯并[ f ]喹喔啉-6（4 H）-one。

表征谱图