buparvaquone precursor C | 344563-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: buparvaquone precursor C
• 英文别名: 2-(4-tert-Butyl-cyclohexylmethyl)-3-chloro-[1,4]naphthoquinone；1,4-Naphthalenedione, 2-chloro-3-[[4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl]methyl]-, trans-；2-[(4-tert-butylcyclohexyl)methyl]-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 344563-43-5
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO₂
• 分子量: 344.881
• InChiKey: WBTDXUVRDZJPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buparvaquone precursor C 生成 2-(trans-4-tert-butylcyclohexyl)methyl-3-hydroxynaphtho-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Hudson; Pether; Randall, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 4, p. 271 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylcyclohexylmethyl)succinic acid diethyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 buparvaquone precursor C
  参考文献：
  名称：

  一种布帕伐醌的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种布帕伐醌的制备方法，利用邻苯二甲酸二酯和2‑(4‑叔丁基环己基甲基)丁二酸二酯为原料，经缩合、水解、脱羧制备2‑[(4‑叔丁基环己基)甲基]‑2,3‑二氢‑1,4‑萘二酮，然后和卤代试剂经取代反应得到二卤代化合物混合物，再经消除反应脱卤化氢得到2‑[(4‑叔丁基环己基)甲基]‑3‑卤代‑1,4‑萘二酮，最后经水解反应得到布帕伐醌(Ⅰ)。本发明方法原料价廉易得，工艺操作安全简便，成本低；废水产生量少，安全绿色环保；反应条件易于实现，反应中间体稳定，反应活性和选择性高，副反应少，所制备布帕伐醌杂质少、纯度和产率高。

  公开号：

  CN110734368B

文献信息

• 一种布帕伐醌的合成新方法
  申请人：沧州东恩科技有限公司

  公开号：CN114956972A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供一种布帕伐醌的合成新方法，包括：以1,4‑萘醌为原料，在金属催化剂M的存在下，所述1,4‑萘醌与卤素供体X反应得到2‑卤取代中间体；该2‑卤取代中间体不经分离，直接与顺反混合构型的对叔丁基环己基乙酸在配体A以及氧化剂B的存在下发生氧化脱羧偶联，得到具有反式构型的布帕伐醌前体C；所述布帕伐醌前体C在碱D作用下发生水解，随后加酸E调节体系PH值，得到产物布帕伐醌。本发明的有益效果是能够在布帕伐醌的合成过程中对其构型进行高效控、降低金属催化剂的负载量以及提高产品收率，解决现有技术中使用试剂成本高，且最终产物构型不一，没有选择性，是顺反构型的混合物的问题。
• HUDSON, A. T.;RANDALL, A. W.
  作者：HUDSON, A. T.、RANDALL, A. W.

  DOI：——

  日期：——
• 1.4-Naphthoquinones, methods for their preparation, pharmaceutical and veterinary formulations thereof
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0077551B1

  公开（公告）日：1985-06-12
• US4485117A
  申请人：——

  公开号：US4485117A

  公开（公告）日：1984-11-27
• Hudson; Pether; Randall, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 4, p. 271 - 275
  作者：Hudson、Pether、Randall、et al.

  DOI：——

  日期：——