2-chloro-3-(chloromethyl)-1,4-naphthoquinone | 31489-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(chloromethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3-chloromethyl-1,4-naphthoquinone；3-chloro-2-chloromethyl-1,4-naphthoquinone；2-chloro-3-chloromethyl-[1,4]naphthoquinone；2-Chlor-3-chlormethyl-[1,4]naphthochinon；2-Chloro-3-(chloromethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 31489-59-5
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00470285
• 分子量: 241.073
• InChiKey: DPIKZXAIPNGTLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(chloromethyl)-1,4-naphthoquinone 在 Pd/SrCO₃ 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3,3'-dichloro-2,2'-ethanediyl-bis-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  240.醌。第一部分：氯烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001196
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 copper dichloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到2-trichloromethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  吸附在氧化铝上的卤化铜 (II) 选择性卤化 1,4-苯醌和 1,4-萘醌

  摘要：

  摘要 1,4-苯醌或1,4-萘醌及其衍生物在醌类位置选择性卤化，卤化铜（II）吸附在中性氧化铝上，然后在卤代苯中回流，得到单-二-，三-和四-卤-醌类。

  DOI：

  10.1080/00397919308018601

文献信息

• Visible light-enabled regioselective chlorination of coumarins using CuCl₂<i>via</i> LMCT excitation
  作者：Weiming Li、Jinshan Liu、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob01134d

  日期：——

  efficient, regioselective chlorination of coumarins using Earth-abundant and cost-effective CuCl2 under visible light irradiation is reported. A key feature of this protocol is the photocatalytic dissociation of the copper(II) complex in acetonitrile through ligand-to-metal charge transfer (LMCT) to give the chlorine atom which then selectively chlorinates the coumarin. This method can chlorinate a broad

  报道了在可见光照射下使用地球丰富且具有成本效益的 CuCl 2对香豆素进行有效的区域选择性氯化。该协议的一个关键特征是通过配体到金属电荷转移 (LMCT) 将乙腈中的铜 ( II ) 配合物光催化解离，从而产生氯原子，然后选择性地氯化香豆素。该方法可以用吸电子或给电子取代基对范围广泛的香豆素进行氯化，以区域选择性地提供 3-氯香豆素，并以良好至优异的产率进一步扩展到其他缺电子杂环和烯烃，例如黄酮、8-甲氧基补骨脂素和萘醌。
• Thomson, Ronald H.; Worthington, Roger D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 282 - 288
  作者：Thomson, Ronald H.、Worthington, Roger D.

  DOI：——

  日期：——
• Dregeris, Ya. Ya.; Malmanis, A. Ya.; Ignatovich, L. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 5, p. 932 - 937
  作者：Dregeris, Ya. Ya.、Malmanis, A. Ya.、Ignatovich, L. G.、Abolin'sh, Ya. Ya.、Dumpis, T. T.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• THOMSON R. H.; WORTHINGTON R. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 1, 282-288
  作者：THOMSON R. H.、 WORTHINGTON R. D.

  DOI：——

  日期：——
• DREGERIS YA. YA.; NOVITSKA D. R.; FREJMANIS YA. F., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1979, HO 6, 692-697
  作者：DREGERIS YA. YA.、 NOVITSKA D. R.、 FREJMANIS YA. F.

  DOI：——

  日期：——