4-(allyloxy)quinolin-2(1H)-one | 42997-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(allyloxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-allyloxy-1H-quinolin-2-one；4-allyloxyquinolin-2(1H)-one；4-allyloxy-1H-quinolin-2-one；4-Allyloxy-2-chinolon；4-prop-2-enoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 42997-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: JLLZTZRBEFPDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)quinolin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 2-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kappe,T. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1927 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxyquinoline 1-oxide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANEKO CH.; SUZUKI TAKESHI; SATO MASAYUKI; NAITO TOSHIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 1, 112-123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Ethynyl-Substituted 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one as a Versatile Precursor for Chiral Templates and Chiral Photocatalysts
  作者：Thorsten Bach、Felix Voss

  DOI：10.1055/s-0029-1219920

  日期：2010.6

  The title compound was synthesized and separated into its enantiomers. The enantiomerically pure alkyne was ligated to several aryl azides and aryl halides. The resulting 7-substituted 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones were used either as chiral templates in the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-allyloxyquinolone (up to 72% ee) or as a chiral photocatalyst for the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-(3-butenyl­oxy)quinolone (up to 79% ee with 10 mol% catalyst).

  合成了标题化合物，并将其分离为对映体。对映体纯的炔烃与几种芳基叠氮化物和芳基卤化物连接。得到的 7-取代 1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-2-酮可用作 4-烯丙氧基喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性模板（ee高达 72%），或用作 4-(3-丁烯氧基)喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性光催化剂（在 10 mol%催化剂的作用下，ee高达 79%）。
• Highly Enantioselective Intra- and Intermolecular [2 + 2] Photocycloaddition Reactions of 2-Quinolones Mediated by a Chiral Lactam Host:  Host−Guest Interactions, Product Configuration, and the Origin of the Stereoselectivity in Solution
  作者：Thorsten Bach、Hermann Bergmann、Benjamin Grosch、Klaus Harms

  DOI：10.1021/ja0122288

  日期：2002.7.1

  The [2 + 2] photocycloaddition of 4-alkoxy-2-quinolones was conducted in the presence of the chiral lactams 5 or ent-5. At -60 degrees C in toluene as the solvent the intramolecular reaction of quinolones 6 and 8 as well as the intermolecular photocycloaddition of various alkenes 13 to quinolone 12 proceeded with excellent enantioselectivity (81-98% ee) and in high yields (61-89%). Styrene (13d) reacted

  4-烷氧基-2-喹诺酮类的[2+2]光环加成反应是在手性内酰胺5或ent-5存在下进行的。在-60 摄氏度的甲苯溶剂中，喹诺酮 6 和 8 的分子内反应以及各种烯烃 13 与喹诺酮 12 的分子间光环加成以优异的对映选择性 (81-98% ee) 和高产率 (61-89) 进行%）。苯乙烯（13d）在分子间反应中反应缓慢（产率29%，ee 83%）。分子内光环加成产物 7 和 9 的绝对构型通过相应非对映体 N-薄荷氧羰基衍生物的单晶 X 射线晶体学阐明。分子间光环加成产物 14 和 15 的相对构型是根据 NOESY 实验和晶体学证据确定的。假设这些底物通过两个氢键与内酰胺 5 或 ent-5 配位，可以解释前手性喹诺酮类 6、8 和 12 中对映体面的差异。与 5 结合后，si-face 被庞大的四氢萘骨架屏蔽，re-face 暴露于分子内或分子间攻击。根据喹诺酮与宿主 5 协调的关联常数
• Synthesis of cyclobuta[c]quinolin-3-ones. Intra- and inter-molecular photocycloadditions of 4-alkoxy-2-quinolone systems with olefins
  作者：Chikara Kaneko、Toshihiko Naito、Masanori Somei

  DOI：10.1039/c39790000804

  日期：——

  sole product, whereas 4-(but-3-enyloxy)-2-quinolone (7) led to a mixture (ca. 7 : 1) of adducts (8) and (9); base treatment of the adducts (2), (8), and (9) gave rise to the novel 1,2-dihydrocyclobuta[c]quinolin-3(4H)ones (3), (10), and (11) in quantitative yields.

  辐照4-烯丙氧基-2-喹诺酮（1）得到四环加合物（2）作为唯一产物，而4-（丁-3-烯氧基）-2-喹诺酮（7）产生混合物（约7： 1）加合物（8）和（9）；加合物（2），（8）和（9）的碱处理产生了新的1,2-二氢环丁[ c ]喹啉-3（4 H）酮（3），（10）和（11）以定量的产量。
• A designed photoenzyme for enantioselective [2+2] cycloadditions
  作者：Jonathan S. Trimble、Rebecca Crawshaw、Florence J. Hardy、Colin W. Levy、Murray J. B. Brown、Douglas E. Fuerst、Derren J. Heyes、Richard Obexer、Anthony P. Green

  DOI：10.1038/s41586-022-05335-3

  日期：2022.11.24

  accessible to biocatalysis.5-12 Installation of a genetically encoded photosensitiser into the beta-propeller scaffold of DA_20_0013 converts a de novo Diels-Alderase into a photoenzyme for [2+2]-cycloadditions (EnT1.0). Subsequent development and implementation of a platform for photoenzyme evolution afforded an efficient and enantioselective enzyme (EnT1.3, up to 99% e.e.) that can promote intramolecular

  将新的催化模式编程到蛋白质中的能力将允许开发具有超出自然界中发现的功能的酶家族。为此，遗传密码扩展方法具有特别的前景，因为它允许将新的功能元件作为非规范氨基酸侧链选择性地引入蛋白质中。 1-4在这里，我们利用扩展的遗传密码来开发一种通过三重态能量转移催化发挥作用的光酶，这是有机合成中的一种多功能反应模式，目前生物催化无法实现。 5-12将基因编码的光敏剂安装到 DA_20_00 13的 β 螺旋桨支架中，将de novo Diels-Alderase 转化为用于 [2+2]-环加成的光酶 (EnT1.0)。随后光酶进化平台的开发和实施提供了一种高效的对映选择性酶（EnT1.3，高达 99% ee ），可以促进分子内和双分子环加成，包括已证明用小分子催化剂选择性实现具有挑战性的转化。 EnT1.3 的转换次数超过 300 次，与小分子光催化剂相比，它可以在有氧条件和环境温度下有效运行。 EnT1
• Enantioselective Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition Reactions in Solution
  作者：Thorsten Bach、Hermann Bergmann、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2302::aid-anie2302>3.0.co;2-6

  日期：2000.7.3