4-(ω-butenyloxy)quinolin-2(1H)-one | 73059-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(ω-butenyloxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 2-(3-butenyloxy)quinolin-2(1H)-one；4-(3-butenyloxy)-1H-quinolin-2-one；4-(3-butenyloxy)-2-quinolone；4-(but-3-enyl)oxyquinolone；4-(but-3-enyloxy)quinolone；4-butenyloxy-2-quinolone；4-but-3-enoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 73059-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: PKQZAEYCNGXOPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-186.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ω-butenyloxy)quinolin-2(1H)-one 生成 (1R,10R,12R)-15-oxa-8-azatetracyclo[8.5.0.01,12.02,7]pentadeca-2,4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  KANEKO C.; NAITO T.; SOMEI M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 18, 804-805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-N-氧化物 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(ω-butenyloxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有氢键基序的手性敏化剂催化4-取代喹诺酮类的对映选择性分子内[2 + 2]-光环加成反应

  摘要：

  合成了六个 2-喹诺酮类化合物，它们带有通过三元或四元系链连接到喹诺酮类碳原子 C4 的末端烯烃，并进行分子内 [2 + 2]-光环加成。该反应以高产率 (78-​​99%) 和良好的区域选择性提供了相应的产物，有利于直异构体。如果在手性氢键模板（2.5 当量）的存在下，以甲苯为溶剂，在低温下进行，反应会以对映选择性（83-94% ee）进行。当使用带有敏化单元（二苯甲酮或氧杂蒽酮）的手性氢键模板时，实现了有机催化反应。与相应的二苯甲酮相比，基于呫吨酮的有机催化剂被证明是优越的。仔细检查发现，4-(pent-4-enyloxy)quinolone 生成六元环并与环丁烷退火的反应比 4 -(but-3-enyloxy)quinolone 导致一个五元环（90% ee，5 mol% 和 94% ee，20 mol% 催化剂）。光物理数据（发射光谱、激光闪光光解实验）证明，后者的光环加成速度明显

  DOI：

  10.1021/ja207480q

文献信息

• Synthesis of Benzophenone Nucleosides and Their Photocatalytic Evaluation for [2+2] Cycloaddition in Aqueous Media
  作者：Nadine Gaß、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/ejoc.201500885

  日期：2015.10

  solubility of the synthetic nucleosides in aqueous solution allowed for a photocatalytic intramolecular [2+2] cycloaddition of a quinolone substrate to take place in H2O/MeCN by irradiating the mixture with 365 nm light-emitting diode (LED) lamps. The MeO- and Me-substituted benzophenone nucleosides were subjected to these reaction conditions in substoichiometric amounts. After prolonged irradiation times

  合成了四种与羰基相关的对位取代的二苯甲酮核苷（–NH2、–NMe2、–OMe 和 –Me），并通过它们的光学性质进行表征。取代基的给电子特性影响了这些核苷的光学性质，尤其是其紫外/可见吸收光谱中电荷转移带的红移。合成核苷在水溶液中的溶解度允许通过用 365 nm 发光二极管 (LED) 灯照射混合物，在 H2O/MeCN 中发生喹诺酮底物的光催化分子内 [2+2] 环加成。MeO-和Me-取代的二苯甲酮核苷以亚化学计量的量经受这些反应条件。经过长时间的照射，底物转化与产物分解竞争。基于我们的研究结果，我们确定 Me 取代的二苯甲酮核苷在开发具有光催化活性的 DNA 酶方面具有潜在的应用价值，可用于化学生物学的体内应用和水溶液中的对映选择性光催化。
• An Ethynyl-Substituted 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one as a Versatile Precursor for Chiral Templates and Chiral Photocatalysts
  作者：Thorsten Bach、Felix Voss

  DOI：10.1055/s-0029-1219920

  日期：2010.6

  The title compound was synthesized and separated into its enantiomers. The enantiomerically pure alkyne was ligated to several aryl azides and aryl halides. The resulting 7-substituted 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones were used either as chiral templates in the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-allyloxyquinolone (up to 72% ee) or as a chiral photocatalyst for the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-(3-butenyl­oxy)quinolone (up to 79% ee with 10 mol% catalyst).

  合成了标题化合物，并将其分离为对映体。对映体纯的炔烃与几种芳基叠氮化物和芳基卤化物连接。得到的 7-取代 1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-2-酮可用作 4-烯丙氧基喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性模板（ee高达 72%），或用作 4-(3-丁烯氧基)喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性光催化剂（在 10 mol%催化剂的作用下，ee高达 79%）。
• Synthesis of cyclobuta[c]quinolin-3-ones. Intra- and inter-molecular photocycloadditions of 4-alkoxy-2-quinolone systems with olefins
  作者：Chikara Kaneko、Toshihiko Naito、Masanori Somei

  DOI：10.1039/c39790000804

  日期：——

  sole product, whereas 4-(but-3-enyloxy)-2-quinolone (7) led to a mixture (ca. 7 : 1) of adducts (8) and (9); base treatment of the adducts (2), (8), and (9) gave rise to the novel 1,2-dihydrocyclobuta[c]quinolin-3(4H)ones (3), (10), and (11) in quantitative yields.

  辐照4-烯丙氧基-2-喹诺酮（1）得到四环加合物（2）作为唯一产物，而4-（丁-3-烯氧基）-2-喹诺酮（7）产生混合物（约7： 1）加合物（8）和（9）；加合物（2），（8）和（9）的碱处理产生了新的1,2-二氢环丁[ c ]喹啉-3（4 H）酮（3），（10）和（11）以定量的产量。
• A designed photoenzyme for enantioselective [2+2] cycloadditions
  作者：Jonathan S. Trimble、Rebecca Crawshaw、Florence J. Hardy、Colin W. Levy、Murray J. B. Brown、Douglas E. Fuerst、Derren J. Heyes、Richard Obexer、Anthony P. Green

  DOI：10.1038/s41586-022-05335-3

  日期：2022.11.24

  accessible to biocatalysis.5-12 Installation of a genetically encoded photosensitiser into the beta-propeller scaffold of DA_20_0013 converts a de novo Diels-Alderase into a photoenzyme for [2+2]-cycloadditions (EnT1.0). Subsequent development and implementation of a platform for photoenzyme evolution afforded an efficient and enantioselective enzyme (EnT1.3, up to 99% e.e.) that can promote intramolecular

  将新的催化模式编程到蛋白质中的能力将允许开发具有超出自然界中发现的功能的酶家族。为此，遗传密码扩展方法具有特别的前景，因为它允许将新的功能元件作为非规范氨基酸侧链选择性地引入蛋白质中。 1-4在这里，我们利用扩展的遗传密码来开发一种通过三重态能量转移催化发挥作用的光酶，这是有机合成中的一种多功能反应模式，目前生物催化无法实现。 5-12将基因编码的光敏剂安装到 DA_20_00 13的 β 螺旋桨支架中，将de novo Diels-Alderase 转化为用于 [2+2]-环加成的光酶 (EnT1.0)。随后光酶进化平台的开发和实施提供了一种高效的对映选择性酶（EnT1.3，高达 99% ee ），可以促进分子内和双分子环加成，包括已证明用小分子催化剂选择性实现具有挑战性的转化。 EnT1.3 的转换次数超过 300 次，与小分子光催化剂相比，它可以在有氧条件和环境温度下有效运行。 EnT1
• Light-Driven Enantioselective Organocatalysis
  作者：Christiane Müller、Andreas Bauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200901603

  日期：2009.8.24