4-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropylthio)-2-quinolone | 1308269-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropylthio)-2-quinolone
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)sulfanyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1308269-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: YCGBKQSVGKUVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropylthio)-2-quinolone 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(2,2-dimethyl-3-iodopropylthio)-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  通过手性模板介导的4-取代的喹诺酮对映选择性环化基团反应†

  摘要：

  制备了六个带有ω-碘烷基链的4-取代的喹诺酮6-8，并使用BEt 3 / O 2作为引发剂，Bu 3 SnH或TMS 3 SiH作为氢化物源，进行还原性自由基环化条件。4-（4-碘丁基）-喹诺酮（6a）及4-（3-碘丙硫基）-喹诺酮（8A），得到相应的6-内-cyclisation产品的良好收益。4-（3,3-二甲基-4-碘丁基）-喹诺酮（6b）以5 exo方式环化，而其他底物仅递送还原产物。环化反应可在对映体过量（94-99％ee）高的手性模板（1）存在下进行。通过NMR滴定实验研究了底物6a与1的缔合行为。在6b的对映选择性环化中，当将产物ee与模板的ee进行比较时，观察到了明显的非线性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01272f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-N-氧化物 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropylthio)-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  通过手性模板介导的4-取代的喹诺酮对映选择性环化基团反应†

  摘要：

  制备了六个带有ω-碘烷基链的4-取代的喹诺酮6-8，并使用BEt 3 / O 2作为引发剂，Bu 3 SnH或TMS 3 SiH作为氢化物源，进行还原性自由基环化条件。4-（4-碘丁基）-喹诺酮（6a）及4-（3-碘丙硫基）-喹诺酮（8A），得到相应的6-内-cyclisation产品的良好收益。4-（3,3-二甲基-4-碘丁基）-喹诺酮（6b）以5 exo方式环化，而其他底物仅递送还原产物。环化反应可在对映体过量（94-99％ee）高的手性模板（1）存在下进行。通过NMR滴定实验研究了底物6a与1的缔合行为。在6b的对映选择性环化中，当将产物ee与模板的ee进行比较时，观察到了明显的非线性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01272f