2-(4-Hydroxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one | 111865-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Hydroxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 111865-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: BQAQAINICPCLQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 4.33h， 生成 2-(4-Hydroxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锡（II）与α，β-不饱和酮和醌的烯醇式加成反应

  摘要：

  研究了锡（II）烯醇化物与各种α，β-不饱和羰基化合物的反应。当加入TMSCl作为α，β-不饱和酮的活化剂时，迈克尔加成反应顺利进行，以良好的产率得到相应的1，4-加合物。当将1，4-苯醌及其单亚氨基衍生物与二氯甲基硅烷-DMAP活化剂一起用作受体时，发生新的加成-还原反应以提供α-芳基羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87679-1

文献信息

• A Convenient Preparation of α-(<i>p</i>-Hydroxy- or<i>p</i>-Aminophenyl) Carbonyl Compounds. Addition–Reduction Reaction of Tin(II) Enolate with p-Benzoquinone and Its Mono-<i>N</i>-tosylimino Derivative
  作者：Teruaki Mukaiyama、Richard S. J. Clark、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1987.479

  日期：1987.3.5

  Tin(II) enolates react with p-benzoquinone and its mono-N-tosylimino derivative to give 1,2-adducts in good yield. These can be reduced in situ to α-(p-hydroxy- or p-aminophenyl) carbonyl derivatives by addition of dichloromethylsilane and dimethylaminopyridine.

  锡 (II) 烯醇化物与对苯醌及其单-N-甲苯磺酰亚氨基衍生物反应，以良好的产率得到 1,2-加合物。通过加入二氯甲基硅烷和二甲氨基吡啶，这些可以原位还原为 α-（对羟基或对氨基苯基）羰基衍生物。
• MUKAIYAMA TERUAKI; CLARK R. S. J.; IWASAWA NOBUHARU, CHEM. LETT.,(1987) N 3, 479-482
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 CLARK R. S. J.、 IWASAWA NOBUHARU

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF OMEGA-ARYLALKANOIC ACIDS
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：WO1993004031A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) The present invention pertains to a process for the preparation of omega-arylalkanoic acids of the general formula: R-Ar-R1-COOH wherein R is hydrogen, hydroxy, C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy, or aryl; wherein R1 is C1-C4 alkyl; and wherein Ar is an aryl group which can be further subtituted with at least one of hydroxy, C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy, aryl, halide, amino, or acetamido. The omega-arylalkanoic acids of the given formula are prepared using catalysts which provide an improvement over the known Willgerodt-Kindler reaction. The present invention also pertains to methods for removing sulfur during the above-described process for the preparation of the omega-arylalkanoic acids.(FR) La présente invention se rapporte à un procédé de préparation d'acides oméga-arylalcanoïques de la formule générale R-Ar-R1-COOH dans laquelle R représente hydrogène, hydroxy, C1-C8 alkyle, C1-C8 alcoxy, ou aryle, dans laquelle R1 représente C1-C4 alkyle; et dans laquelle Ar représente un groupe aryle qui peut être par la suite substitué à au moins un groupe hydroxy, C1-C8 alkyle, C1-C8 alcoxy, aryle, halide, amino, ou acétamido. Les acides oméga-arylalcanoïques de ladite formule sont préparés à l'aide de catalyseurs apportant une amélioration sur la réaction connue de Willgerodt-Kindler. La présente invention se rapporte également à des procédés permettant de retirer le soufre pendant le processus décrit ci-dessus pour la préparation des acides oméga-arylalcanoïques.
• The tin(II) enolate addition reactions to α, β-unsaturated ketones and quinones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Takeshi Yura、R.S.J. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87679-1

  日期：1987.1

  The reaction of tin(II) enolates with various α ,β-unsaturated carbonyl compounds is examined. When TMSCl is added as an activator of the α,β-unsaturated ketones, the Michael addition reaction proceeds smoothly to give the corresponding 1,4-adduct in good yield. When 1,4-benzoquinone and its mono-imino derivative are employed as acceptors in conjunction with dichloromethylsilane- DMAP activator, a

  研究了锡（II）烯醇化物与各种α，β-不饱和羰基化合物的反应。当加入TMSCl作为α，β-不饱和酮的活化剂时，迈克尔加成反应顺利进行，以良好的产率得到相应的1，4-加合物。当将1，4-苯醌及其单亚氨基衍生物与二氯甲基硅烷-DMAP活化剂一起用作受体时，发生新的加成-还原反应以提供α-芳基羰基化合物。