N-(thiophen-2-ylmethyl)quinoline-6-carboxamide | 1060781-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)quinoline-6-carboxamide
• CAS: 1060781-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: OUKHDGMAFHICPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 6-碘喹啉 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以72%的产率得到N-(thiophen-2-ylmethyl)quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基羰基化高选择性合成 6-乙醛酰氨基喹啉衍生物

  摘要：

  已经在大量胺亲核试剂存在下研究了 6-碘喹啉的氨基羰基化，为生产各种喹啉-6-甲酰胺和喹啉-6-乙醛酰胺衍生物提供了有效的合成途径。经过详细的优化研究表明，酰胺和酮酰胺的形成受到反应条件的强烈影响。在 Pd(OAc) 2 /2 PPh 3存在下在 40 bar 的一氧化碳压力下进行反应，相应的 2-酮甲酰胺作为主要产物形成（高达 63%）。当单齿三苯基膦被双齿 XantPhos 取代时，喹啉-6-甲酰胺衍生物几乎完全在大气条件下合成（高达 98%）。还完成了各种结构的新羰基化产物的分离和表征。此外，通过使用单晶 XRD 研究，明确地确定了三种新的单羰基化和双羰基化化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules27010004

文献信息

• AGRICULTURAL COMPOSITION FOR CONTROLLING OR PREVENTING PLANT DISEASES CAUSED BY PLANT PATHOGENIC MICROBES
  申请人：Takaishi Masanao

  公开号：US20100041694A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  An agricultural composition comprising an amide compound represented by the following formula (I), a salt thereof, or a hydrate thereof is effective for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogenic microbes when an effective amount of the agricultural composition is applied to useful crops.

  应用以下式（I）所表示的酰胺化合物、其盐或水合物的农业组合物，在对有用作物施用有效量的农业组合物时，对于控制或预防由植物病原微生物引起的植物病害是有效的。
• Highly Selective Synthesis of 6-Glyoxylamidoquinoline Derivatives via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation
  作者：Sami Chniti、László Kollár、Attila Bényei、Attila Takács

  DOI：10.3390/molecules27010004

  日期：——

  XantPhos, the quinoline-6-carboxamide derivatives were synthesized almost exclusively under atmospheric conditions (up to 98%). The isolation and characterization of the new carbonylated products of various structures were also accomplished. Furthermore, the structure of three new mono- and double-carbonylated compounds were unambiguously established by using a single-crystal XRD study.

  已经在大量胺亲核试剂存在下研究了 6-碘喹啉的氨基羰基化，为生产各种喹啉-6-甲酰胺和喹啉-6-乙醛酰胺衍生物提供了有效的合成途径。经过详细的优化研究表明，酰胺和酮酰胺的形成受到反应条件的强烈影响。在 Pd(OAc) 2 /2 PPh 3存在下在 40 bar 的一氧化碳压力下进行反应，相应的 2-酮甲酰胺作为主要产物形成（高达 63%）。当单齿三苯基膦被双齿 XantPhos 取代时，喹啉-6-甲酰胺衍生物几乎完全在大气条件下合成（高达 98%）。还完成了各种结构的新羰基化产物的分离和表征。此外，通过使用单晶 XRD 研究，明确地确定了三种新的单羰基化和双羰基化化合物的结构。