1,3-bis-(4-hydroxy-phenyl)-acetone | 71356-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis-(4-hydroxy-phenyl)-acetone
• 英文别名: 1,3-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-aceton；1,3-Bis(4-hydroxyphenyl)acetone；1,3-bis(4-hydroxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 71356-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PLRXBMPPQBKJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-hydroxy-phenyl)-acetone 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,7-bis<4-(benzyloxy)phenyl>-1,3-diazatricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有收敛腔内功能的大型水溶性环芳烃

  摘要：

  新的三环间隔基很容易通过取代的二苄基酮的四倍Mannich反应获得，被引入到一系列十个H 2 O可溶性环烷中，它们具有宽敞的预组织空腔结合位点。这些间隔基提供了H 2 O溶解性，而胺或冠醚官能团的位置远离环烷酮腔，同时在腔内以精确的几何阵列定向官能团（例如酮基或OH基）。通过非极性和特定极性官能团相互作用的组合，环烷被设计为包括有机底物。三位点受体18的X射线晶体结构分析具有一个潜在的中性分子和两个阳离子结合位点的分子显示出一个大的矩形开放腔，尺寸约为9×14Å，两个会聚的CO基团的O原子之间的间距为9.7Å。尽管有结合位点的预组织，但结合了两个新间隔基的环烷在水溶液中未显示任何底物结合。这些系统不能作为受体起作用主要是由于对重要的环烷芳族环-客体相互作用的空间位阻。同样，腔内功能性的有利溶剂化可以防止复合物的形成。发现由新型间隔基和二苯甲烷单元构建的杂合受体可以结合平坦的芳香族底物以及庞大的[4

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770320
• 作为产物：
  描述：

  文拉法辛杂质4 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1,3-bis-(4-hydroxy-phenyl)-acetone
  参考文献：
  名称：

  具有收敛腔内功能的大型水溶性环芳烃

  摘要：

  新的三环间隔基很容易通过取代的二苄基酮的四倍Mannich反应获得，被引入到一系列十个H 2 O可溶性环烷中，它们具有宽敞的预组织空腔结合位点。这些间隔基提供了H 2 O溶解性，而胺或冠醚官能团的位置远离环烷酮腔，同时在腔内以精确的几何阵列定向官能团（例如酮基或OH基）。通过非极性和特定极性官能团相互作用的组合，环烷被设计为包括有机底物。三位点受体18的X射线晶体结构分析具有一个潜在的中性分子和两个阳离子结合位点的分子显示出一个大的矩形开放腔，尺寸约为9×14Å，两个会聚的CO基团的O原子之间的间距为9.7Å。尽管有结合位点的预组织，但结合了两个新间隔基的环烷在水溶液中未显示任何底物结合。这些系统不能作为受体起作用主要是由于对重要的环烷芳族环-客体相互作用的空间位阻。同样，腔内功能性的有利溶剂化可以防止复合物的形成。发现由新型间隔基和二苯甲烷单元构建的杂合受体可以结合平坦的芳香族底物以及庞大的[4

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770320

文献信息

• Method of treating cardiac disorders with
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04500529A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  N-(Aryloxyalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas and thioureas having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, phenyl or phenyllower alkyl, and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, loweralkyl, phenyl and phenylalkyl or R.sup.3 and R.sup.4 taken together with the adjacent nitrogen form a heterocyclic residue are disclosed in a method of suppressing cardiac arrhythmias.

  公开了一种抑制心律失常的方法，其中具有以下式子的具有N-（芳氧基烷基）-N'-(氨基烷基)脲和硫脲：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2是氢，低碳基，环烷基，苯基或苯基低碳基，R.sup.3和R.sup.4是氢，低碳基，苯基和苯基烷基或R.sup.3和R.sup.4与相邻的氮一起形成杂环残基。
• N-(Aryloxyalkyl)-N'-(aminoalkyl)thioureas
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04558155A1

  公开（公告）日：1985-12-10

  N-(Aryloxyalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas and thioureas having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, phenyl or phenyllower alkyl, and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, loweralkyl, phenyl and phenylalkyl or R.sup.3 and R.sup.4 taken together with the adjacent nitrogen form a heterocyclic residue are disclosed in a method of suppressing cardiac arrhythmias.

  本发明涉及一种抑制心律失常的方法，其中抑制剂为具有以下式子的N-(芳氧基烷基)-N'-(氨基烷基)脲和硫脲：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2是氢、低碳基、环烷基、苯基或苯基低碳基，R.sup.3和R.sup.4是氢、低碳基、苯基和苯基烷基或R.sup.3和R.sup.4与相邻的氮一起形成杂环残基。
• Processes for producing optically active 2-amino-1-phenylethanol derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030143701A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  An (R)-2-amino-1-phenylethanol derivative shown by the general formula (IIa) 1 wherein R 1 and R 5 represent a hydrogen atom, etc.; R 2 , R 3 and R 4 independently represent a halogen atom, etc., or a salt thereof, can readily be produced (1) by permitting a microorganism belonging to the genus Rhodosporidium, the genus Comamonas or the like to act on a mixture of corresponding (R)-form and (S)-form to asymmetrically utilize, or (2) by permitting a microorganism belonging to the genus Lodderomyces, the genus Pilimelia or the like to act on a corresponding aminoketone derivative to asymmetrically reduce. An (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-alkylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (IIa) or a salt thereof. Said derivative is useful as an intermediate for producing an anti-obesity agent and so on.

  通式（IIa）所示的（R）-2-氨基-1-苯乙醇衍生物，其中R1和R5代表氢原子等；R2、R3和R4分别独立地表示卤素原子等，或其盐，可以通过（1）让属于红孢霉属、普通小杆菌属或类似菌属的微生物作用于相应（R）-型和（S）-型的混合物以不对称利用，或（2）让属于洛德罗霉属、皮利米利亚属或类似菌属的微生物作用于相应的氨基酮衍生物以不对称还原而轻松制备。可以从式（IIa）化合物或其盐中轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-［（2-苯基-1-烷基乙基）氨基］乙醇衍生物。所述衍生物可用作生产抗肥胖剂等中间体。
• Medicinal thiophene compounds
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US05747525A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A method of treating tumor including administering to a subject an effective amount of a compound of the following formula: ##STR1## wherein m is 1-4; and each of A and B, independently, is H, C.sub.1-7 alkyl, C.sub.2-7 alkenyl, C.sub.2-7 alkynyl, (CH.sub.2).sub.n CHO, (CH.sub.2).sub.o COOH, C.sub.1-7 alkoxy, C.sub.2-7 alkoxyalkyl, C.sub.1-7 hydroxyalkyl, CN, NO.sub.2, halogen, CH(OR.sup.1).sub.2, CO.R.sup.1, NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CO.NR.sup.2 R.sup.3, CHR.sup.1 NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CH.dbd.NR.sup.2, C.tbd.CR.sup.4, CR.sup.1 .dbd.CR.sup.5 R.sup.6, CO.CH.dbd.CHR.sup.7, CH.dbd.CHR.sup.8, or COOR.sup.9 ; in which each of n and o, independently, is 0-4; R.sup.1 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 acyl; each of R.sup.2 and R.sup.3, independently, is H, C.sub.1-4 alkyl, or C.sub.1-4 hydroxyalkyl; R.sup.4 is H, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, COR.sup.2, COOR.sup.10, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 dihydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 halogenated alkyl; OR.sup.1, or NHR.sup.7 ; each of R.sup.5 and R.sup.6, independently, is H, CHO, COR.sup.1, COOH, COOR.sup.9, CN, or halogen; R.sup.7 is H, C.sub.1-4 alkyl, 2-thienyl, phenyl, mono-substituted phenyl, or di-substituted phenyl; R.sup.8 is COOR.sup.2, CO.CHO, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether; and R.sup.9 is H, C.sub.1-4 alkyl, phenyl, mono-substituted phenyl, di-substituted phenyl, or 2-thienyl.

  一种治疗肿瘤的方法，包括向受试者施用以下化合物的有效量：##STR1## 其中m为1-4；且A和B各自独立地为H、C.sub.1-7烷基、C.sub.2-7烯基、C.sub.2-7炔基、(CH.sub.2).sub.nCHO、(CH.sub.2).sub.oCOOH、C.sub.1-7烷氧基、C.sub.2-7烷氧基烷基、C.sub.1-7羟基烷基、CN、NO.sub.2、卤素、CH(OR.sup.1).sub.2、CO.R.sup.1、NR.sup.2R.sup.3或其酸盐、CO.NR.sup.2R.sup.3、CHR.sup.1NR.sup.2R.sup.3或其酸盐、CH.dbd.NR.sup.2、C.tbd.CR.sup.4、CR.sup.1.dbd.CR.sup.5R.sup.6、CO.CH.dbd.CHR.sup.7、CH.dbd.CHR.sup.8或COOR.sup.9；其中n和o各自独立地为0-4；R.sup.1为C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4酰基；R.sup.2和R.sup.3各自独立地为H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4羟基烷基；R.sup.4为H、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、COR.sup.2、COOR.sup.10、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4二羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4卤代烷基；OR.sup.1或NHR.sup.7；R.sup.5和R.sup.6各自独立地为H、CHO、COR.sup.1、COOH、COOR.sup.9、CN或卤素；R.sup.7为H、C.sub.1-4烷基、2-噻吩基、苯基、单取代苯基或双取代苯基；R.sup.8为COOR.sup.2、CO.CHO、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚；R.sup.9为H、C.sub.1-4烷基、苯基、单取代苯基、双取代苯基或2-噻吩基。
• N-(aryl-,aryloxy-,arylthio-arylsulfinyl-and arylsulfonyl-)alkyl-N,N'-(or
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04895840A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  Novel N-(Aryl-,aryloxy-,arylthio-,arylsulfinyl-and arylsulfonyl-)alkyl-N,N'-(or N',N')alkylaminoalkyl ureas, thioureas and cyanoguanidines represented by the following formula: ##STR1## wherein Ar is aryl selected from the group consisting of 1- and 2-naphthyl, 2,3-dihydro-1H-inden-4(or 5)-yl,2-furanylmethyl,2-pyridinyl, phenyl and phenyl substituted by 1-3 radicals commonly used in the pharmaceutical art; (X).sub.d is oxygen, thio, sulfinyl, sulfonyl or d is zero; Z and W are each R or-(CH.sub.2).sub.m -NR.sup.1 R.sup.2 wtih the proviso that when Z is R, W is-(CH.sub.2).sub.m -NR.sup.1 R.sup.2 and when Z is-(CH.sub.2).sub.m -NR.sup.1 R.sup.2, W is R; B is carbonyl, thioxomethyl, or cyanoiminomethyl; R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are selected from the group consisting of hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, phenyl or phenyl-loweralkyl wherein phenyl may be substituted by 1-3 radicals commonly used in the pharmaceutical art; R.sup.1 and R.sup.2, and R.sup.3 and R.sup.4 may together with the adjacent nitrogen form the heterocyclic ring structure 1-homopiperidinyl, 4-morpholinyl, 1-piperazinyl, 4-substituted-1-piperazinyl, 1-pyrrolidinyl or 1-piperidinyl and the pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. A pharmaceutical method for administering the compounds for their cardiac antiarrhythmic effect and pharmaceutical compositions for the treatment of cardiac arrhythmia are also disclosed.

  以下公式所代表的小说N-（芳基，芳氧基，芳硫基，芳基磺酰基和芳基亚磺酰基）-烷基-N，N' -（或N'，N'）烷基氨基烷基脲，硫脲和氰脲：##STR1## 其中Ar是从1-和2-萘基，2,3-二氢-1H-茚-4（或5）-基，2-呋喃甲基，2-吡啶基，苯基和苯基取代物中选择的芳基；（X）.sub.d是氧，硫，亚磺酰基，磺酰基或d为零；Z和W分别为R或-（CH.sub.2）.sub.m-NR.sup.1R.sup.2，但是当Z为R时，W为-（CH.sub.2）.sub.m-NR.sup.1R.sup.2，当Z为-（CH.sub.2）.sub.m-NR.sup.1R.sup.2时，W为R；B是羰基，硫代甲基或氰基亚甲基；R，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4从氢，低碳基，环烷基，苯基或苯基-低碳基中选择，其中苯基可以被常用于制药的1-3个基团取代；R.sup.1和R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4可以与相邻的氮一起形成杂环环结构1-同源哌啶基，4-吗啉基，1-哌嗪基，4-取代-1-哌嗪基，1-吡咯基或1-哌啶基及其制药可接受的盐。还公开了一种用于治疗心脏抗心律失常作用的化合物的药物方法以及用于治疗心脏心律失常的制药组合物。

表征谱图