2-氯-1-(3-氯-4-氟苯基)乙酮 | 203251-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(3-氯-4-氟苯基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Chloro-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethan-1-one；2-chloro-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 203251-37-0
• 化学式: C₈H₅Cl₂FO
• mdl: MFCD13173056
• 分子量: 207.032
• InChiKey: AASJJWQLIAAUBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(3-氯-4-氟苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-2-(2-chloro-4-nitrophenyl)sulfonylethanone
  参考文献：
  名称：

  一种合成一些1,4-苯并黄嘌呤4,4-二氧化物衍生物的新方法

  摘要：

  通过一种新的合成途径已经制备了一系列的1，4-苯并黄嘌呤4，4-二氧化物衍生物。在氢氧化钠存在下，2-氯-4-硝基苯硫醇1与1-芳基-2-氯乙酮2的反应生成1-芳基-2-（2-氯-4-硝基苯硫基）乙酮3，经30％氧化在过氧化氢水溶液中提供1-芳基-2-（2-氯-4-硝基苯基磺酰基）乙炔酮4。通过化合物4与2- [3或4-（溴甲基）苯基]苯并恶唑在碳酸钾中的反应，三乙基苄基铵在氯化物和二甲基甲酰胺体系中，通过串联烷基化-环化过程获得2-芳基-3-芳基甲基-7-硝基-1,4-苯并黄嘌呤4,4-二氧化物5或6 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340603

文献信息

• Purification and Cloning of a Ketoreductase used for the Preparation of Chiral Alcohols
  作者：Ronald L. Hanson、Steven Goldberg、Animesh Goswami、Thomas P. Tully、Ramesh N. Patel

  DOI：10.1002/adsc.200505045

  日期：2005.6

  cloning the ketoreductase. The cloned ketoreductase required NADP(H), had a subunit molecular weight of 29,220 and a native molecular weight of 88,000. The cloned ketoreductase was expressed in E. coli together with a cloned glucose 6-phosphate dehydrogenase from Saccharomyces cerevisiae to allow regeneration of the NADPH required by the ketoreductase. An extract of E. coli containing the two recombinant

  在抗癌程序中，主要候选化合物的合成需要以（S） -2-氯-1-（3-氯苯基）-乙醇为中间体。其他可能的候选化合物使用了S-醇的类似物。在为将相应的酮还原为S醇而筛选的119种微生物培养物中，多形汉逊酵母ATCC 58401（73.8％ee）和球形红球菌ATCC 21505（71.8％ee）具有产生所需醇的最高对映选择性。多形汉逊酵母中的酮还原酶纯化至均质后，得到S-酒精含量为100％的ee。来自纯化酶的氨基酸序列用于设计PCR引物，用于克隆酮还原酶。克隆的酮还原酶需要NADP（H），亚单位分子量为29,220，天然分子量为88,000。克隆的酮还原酶与来自酿酒酵母的克隆的6-磷酸葡萄糖磷酸脱氢酶一起在大肠杆菌中表达，以使酮还原酶所需的NADPH再生。包含两种重组酶的大肠杆菌提取物用于将2-氯-1-（3-氯-4-氟苯基）-乙酮和两种相关的酮还原为相应的S-醇。完整的带有葡萄糖的大肠杆菌细胞用于制备（S）
• [EN] BENZOPYRANS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] BENZOPYRANNES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995034545A1

  公开（公告）日：1995-12-21

  (EN) The invention relates to certain $i(cis) and $i(trans) benzopyrans having substituted benzamides at position C-4 and to their use in treating and/or preventing certain CNS disorders.(FR) L'invention concerne certains $i(cis) et $i(trans) benzopyrannes possédant des benzamides substitués en position C-4, ainsi que l'utilisation de ces benzopyrannes dans le traitement et/ou la prévention de certains troubles du système nerveux central.

  这项发明涉及某些在C-4位置具有取代苯甲酰胺的$i(cis)和$i(trans)苯并吡喃，并且涉及它们在治疗和/或预防某些中枢神经系统疾病方面的使用。
• Benzopyrans and their use as therapeutic agents
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1114821A1

  公开（公告）日：2001-07-11

  Compounds selected from the group consisting of: trans-6-Acetyl-4S-(3,5-difluorobenzoylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3R-ol, trans-6-Acetyl-4S-(2,3,4-trifuorobenzoylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3R-ol, trans-6-Acetyl-4S-(5-fluoro-2-methylbenzoylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3R-ol, and trans-7-Acetyl-4-(4-fluorobenzoylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ol are useful in the treatment and/or prophylaxis of anxiety, mania, depression, disorders associated with a subarachnoid haemorrhage or neural shock, the effects associated with withdrawal from substances of abuse such as cocaine, nicotine, alcohol and benzodiazepines, disorders treatable or preventable with anti-convulsive agents; such as epilepsy; Parkinson's disease, psychosis, migraine, cerebral ischaemia, Alzheimer's disease, schizophrenia and/or aggression.

  选自以下组别的化合物 反式-6-乙酰基-4S-(3,5-二氟苯甲酰氨基)-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3R-醇、 反式-6-乙酰基-4S-(2,3,4-三氟苯甲酰氨基)-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3R-醇、 反式-6-乙酰基-4S-(5-氟-2-甲基苯甲酰氨基)-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3R-醇，和 反式-7-乙酰基-4-(4-氟苯甲酰氨基)-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇可用于治疗和/或预防焦虑症、躁狂症、抑郁症、与蛛网膜下腔出血或神经休克有关的失调症、与可卡因、尼古丁、酒精和苯二氮卓等滥用药物戒断有关的影响，以及可使用抗惊厥剂治疗或预防的失调症；如癫痫、帕金森病、精神病、偏头痛、脑缺血、老年痴呆症、精神分裂症和/或攻击行为。
• BENZOPYRANS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0764157A1

  公开（公告）日：1997-03-26
• US5760074A
  申请人：——

  公开号：US5760074A

  公开（公告）日：1998-06-02