2-氯-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 | 81112-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 81112-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD03428413
• 分子量: 198.649
• InChiKey: FTNUZHDTKWNHGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以22%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  批量和流动条件下光诱导 2-氯-1-芳基丙酮的 1,2-芳基迁移：快速、可扩展且可持续的 2-芳基丙酸方法

  摘要：

  我们报道了使用 HCOONa 作为酸清除剂，光介导的 2-氯-1-芳基丙酮向 2-芳基丙酸的 1,2-芳基迁移。这项务实的研究避免了工业上采用的 ZnO 促进的重排策略中的多步骤顺序，并提供了在环境友好的条件下快速获得各种 2-芳基丙酸的方法。此外，该批量光化学成功转移到连续流动平台，提高了可扩展性，并实现了洛索洛芬的克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108576
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 silica-supported ZnCl2 (30%) 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 2-氯-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345

文献信息

• Synthesis and reactivity of α-sulfenyl-β-chloroenones, including oxidation and Stille cross-coupling to form chalcone derivatives
  作者：Aoife M. Kearney、Linda Murphy、Chloe C. Murphy、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132091

  日期：2021.5

  The synthesis of a range of novel α-sulfenyl-β-chloroenones from the corresponding α-sulfenylketones, via a NCS mediated chlorination cascade, is described. The scope of the reaction has been investigated and compounds bearing alkyl- and arylthio substituents have been synthesised. In most instances, the Z α-sulfenyl-β-chloroenones were formed as the major products, while variation of the substituent

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。
• Electro‐mediated PhotoRedox Catalysis for Selective C(sp ³ )–O Cleavages of Phosphinated Alcohols to Carbanions
  作者：Xianhai Tian、Tobias A. Karl、Sebastian Reiter、Shahboz Yakubov、Regina Vivie‐Riedle、Burkhard König、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202105895

  日期：2021.9.13

  As well as deoxygenations, olefinations are reported which are E-selective and can be made Z-selective in a tandem reduction/photosensitization process where both steps are photoelectrochemically promoted. Spectroscopy, computation, and catalyst structural variations reveal that our new naphthalene monoimide-type catalyst allows for an intimate dispersive precomplexation of its radical anion form with

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。
• Efficient microwave induced direct α-halogenation of carbonyl compounds
  作者：Jong Chan Lee、Jin Young Park、So Young Yoon、Yong Hun Bae、Seung Jun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.133

  日期：2004.1

  A novel and direct method for the synthesis of α-halocarbonyl compounds using sequential treatment of carbonyl compounds with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene followed by magnesium halides under solvent-free microwave irradiation conditions is described.

  描述了一种新颖的直接合成α-卤代羰基化合物的方法，该方法是在无溶剂微波辐射条件下依次用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯和卤化镁依次处理羰基化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel dicarbonylalkyl piperazine derivatives as neuroprotective agents
  作者：Wen-Ya Wang、Cheng-Wu Shen、Zhi-Jie Weng、Tie-Chuang Wang、Chuang Zhang、Xun-Qi Jin、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.002

  日期：2016.3

  Abstract In the search of novel neuroprotective agents with higher potency than our previously identified anti-ischemic stroke drug candidate 1 , a series of novel dicarbonyl piperazine derivatives were synthesized and evaluated on their neuroprotective activity via oxygen–glucose deprivation test in the neuron-like PC12 cells, hypoxia tolerance model in mice and focal cerebral ischemia model in rats

  摘要为了寻找比我们先前确定的抗缺血性中风候选药物1更高效力的新型神经保护剂，合成了一系列新型二羰基哌嗪衍生物，并通过氧-葡萄糖剥夺试验在类神经元PC12中评估了它们的神经保护活性。细胞，小鼠耐缺氧模型和大鼠局灶性脑缺血模型。获得的结果表明化合物7f，7k和7o表现出神经保护活性。特别地，含有2，5-二甲基哌嗪部分的化合物7o显示出小鼠的寿命延长和大鼠的脑梗塞减少，这为神经保护剂的开发提供了潜在的候选者。
• α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones
  作者：Rafael D. C. Gallo、Anees Ahmad、Gustavo Metzker、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/chem.201704609

  日期：2017.12.1

  A one‐pot alkylation–halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem‐difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem‐dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。