(S)-(+)-3-Hydroxy-2-methyl-propionsaeureethylester | 115992-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-Hydroxy-2-methyl-propionsaeureethylester
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester；(S)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid ethyl ester；(S)-ethyl 3-hydroxy-2-methylpropionate；ethyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate；ethyl-(S)-3-hydroxy-2-methylpropionate；ethyl (2S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 115992-68-2
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: SLKZIPLLOLLLPQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 (S)-(+)-3-Hydroxy-2-methyl-propionsaeureethylester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以88%的产率得到(S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MPM (4-methoxybenzyl) protection of hydroxy functions under mild acidic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80438-4
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₆₀H₄₆O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以98% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑介导的不对称加氢中的模块化POP配体：对比催化研究

  摘要：

  已开发出由一系列POP配体的手性阳离子铑配合物催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯，衣康酸衍生物和类似物，α-取代的烯醇酯衍生物和α-芳基酰胺（25种底物）的高效和对映选择性氢化反应。衍生自这些POP配体的催化体系可直接获得对映体富集的α-氨基酸，羧酸，胺和醇衍生物，它们是有价值的手性构件。出色的效率（在所有情况下均可完全转化）和极高的对映体过量（94–99％ee不论取代方式如何，对于各种α-取代的烯醇酯衍生物均能达到）。配体（甲氧基或三苯基甲氧基）的R-氧基强烈影响对映选择性和催化活性。金属中心周围较大的空间体积与较高（或相似的）对映选择性有关，但也与较慢的氢化有关。此外，在四个模型底物上观察到的氢化速率遵循相同的趋势，而与配体的R-氧基无关：2-乙酰氨基丙烯酸甲酯>衣康酸二甲酯> 1-苯基乙酸乙烯酯> N-（1-苯基乙烯基）乙酰胺。高达10,000：1的底物与催化剂之比（S / C）足以完全

  DOI：

  10.1002/adsc.201200477

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-methylpropanoic Acid Esters through Ruthenium-SYNPHOS®-Catalyzed Hydrogenation: Useful Building Blocks for the Synthetic Community
  作者：Séverine Jeulin、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200700025

  日期：2007.7.2

  Both enantiomers of 3-hydroxy-2-methylpropanoic acid tert-butyl ester were prepared with high enantioselectivity (up to 94 %) through a ruthenium-SYNPHOS®-promoted asymmetric hydrogenation reaction using an atom-economic transformation from simple and inexpensive precursors.

  3-羟基-2-甲基丙酸叔丁酯的两种对映体都是通过钌-SYNPHOS®促进的不对称氢化反应，以简单，廉价的前体进行原子经济转化而制备的，具有高对映选择性（最高94％）。
• Asymmetric synthesis of chiral Roche ester and its derivatives via Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation with chiral phosphine-phosphoramidite ligands
  作者：Min Qiu、Dao-Yong Wang、Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Sai-Bo Yu、Jun Deng、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.026

  日期：2009.2

  , known as the Roche ester, was prepared with high enantioselectivity (up to 96.7% ee) via the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of methyl 2-hydroxymethylacrylate with a chiral 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine-derived phosphine-phosphoramidite ligand (THNAPhos 5a) even at a low catalyst loading (0.1 mol %). An investigation on the substrate scope revealed that the ester group present in the substrate

  3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（称为罗氏酯）是通过Rh催化2-羟基甲基丙烯酸甲酯与手性1,2,3,4-甲基丙烯酸的不对称加氢反应而制得的，具有高对映选择性（至96.7％ee）。即使在低催化剂负载量（0.1mol％）下，四氢-1-萘胺衍生的膦-亚磷酰胺配体（THNAPhos 5a）。对底物范围的研究表明，底物中存在的酯基对对映选择性有显着影响，而具有较大酯基的底物倾向于给出较低的对映选择性。
• Convenient General Asymmetric Synthesis of Roche Ester Derivatives through Catalytic Asymmetric Hydrogenation: Steric and Electronic Effects of Ligands
  作者：Cyrielle Pautigny、Séverine Jeulin、Tahar Ayad、Zhaoguo Zhang、Jean-Pierre Genêt、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/adsc.200800504

  日期：2008.11.3

  and concise asymmetric hydrogenation of acrylate esters promoted by the cationic ruthenium monohydride complex [Ru(H)(η6-cot)SYNPHOS]+BF4− is reported. A full investigation of the effects of catalyst precursors, solvents, temperature, hydrogen pressure, substrates as well as steric and electronic properties of ligands was carried out. The corresponding valuable Roche ester derivatives were obtained

  通过促进丙烯酸酯的有效和简洁的不对称氢化的阳离子钌一氢化复杂的[Ru（H）（η 6 -cot）SYNPHOS] + BF 4 -报道。对催化剂前体，溶剂，温度，氢气压力，底物以及配体的空间和电子性质的影响进行了全面研究。在温和条件下，以良好至优异的分离产率和高对映选择性获得了相应的有价值的罗氏酯衍生物。通过合成3-羟基-2-甲基丙酸叔胺证明了这种高度对映选择性氢化的稳健性和实用性。克级的丁基丁酯，具有出色的收率和ee，最高可达94％。
• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• Biology-Oriented Synthesis of Stereochemically Diverse Natural-Product-Derived Compound Collections by Iterative Allylations on a Solid Support
  作者：Jayant D. Umarye、Torben Leßmann、Ana B. García、Victor Mamane、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200601698

  日期：2007.4.16

  A strategy aiming at the introduction of stereocenters into polymer-bound natural-product-derived and -inspired compound collections is presented. Treatment of immobilized aldehydes with Brown's pinene-derived allylboranes results in the stereoselective formation of homoallylic alcohols with up to 89 % ee (ee=enantiomeric excess). Subsequent iterative ozonolysis-allylation sequences with up to three

  提出了旨在将立体中心引入聚合物结合的天然产物衍生和启发的化合物集合中的策略。用布朗氏pin烯衍生的烯丙基硼烷处理固定的醛可导致立体选择性形成均丁醇，其ee高达89％（ee =对映异构体过量）。随后在固体支持物上具有多达三个烯丙基化的迭代臭氧分解烯丙基化序列可得到具有不同相对构型的1，3-多元醇。用丙烯酰氯进行酯化和最终的闭环复分解反应产生具有多个氧化侧链的α，β-不饱和δ-内酯，这是在一组具有广泛生物活性的天然产物中发现的亚结构。该方法的灵活性通过在固体载体上并行合成隐孢子虫双乙酸酯的所有八个非对映异构体来举例说明。单独的异构体在10个步骤中的总收率为40-60％，对主要异构体的非对映选择性为63-85％。