(S)-3-(benzyloxy)hexanal | 1035455-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)hexanal
• 英文别名: (3S)-3-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 1035455-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ANESVLVAPNIUQJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)hexanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 p-cumenyl hydroperoxide 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3R,5S)-3-azido-5-(benzyloxy)octyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine的全合成

  摘要：

  据报道，使用Keck的不对称烯丙基化，Sharpless环氧化，亲核取代和分子内氮杂-Michael加成是关键步骤，合成了2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.004
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-庚烯-4-醇 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  使用 N-杂环卡宾催化的氧代-酰氧基化/还原氧代-迈克尔加成策略全合成 (+)-neopeltolide 的研究

  摘要：

  本文介绍了细胞毒性大环内酯 (+)-neopeltolide 的两个重要片段（四氢吡喃 [THP] 和酮部分）在对映体纯形式的 10 个长线性步骤中的简明合成。不对称 Keck 烯丙基化以安装所需的 C11 和 C13 立体中心、N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氧代酰氧基化以使烯烃功能化，以及在分子内构建 2,6-双功能 THP 单元的还原性氧杂-迈克尔加成是合成工作中的重要步骤。最后，依次采用 Keck 不对称烯丙基化和路易斯酸催化的醛的非对映选择性烯丙基化分别在 C11 和 C13 位置建立立体中心。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12604

文献信息

• Diastereo‐ and Enantioselective Access to Stereotriads through a Flexible Coupling of Substituted Aldehydes and Alkenes
  作者：Jing Li、Alexander Preinfalk、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201900801

  日期：2019.4.23

  A flexible redox-neutral coupling of aldehydes and alkenes enables rapid access to stereotriads starting from a single stereocenter with perfect levels of enantio- and diastereoselectivity under mild conditions. The versatility of the method is highlighted by the installation of heteroatoms along the tether, which enables a route to structurally diverse building blocks. The formal synthesis of (+)-neopeltolide

  醛和烯烃的灵活的氧化还原-中性偶合使得在温和条件下可以从单一的立体中心快速进入立体三单元组，同时具有理想水平的对映体和非对映体选择性。该方法的多功能性是通过在系链上安装杂原子而突出显示的，这使一条通往结构多样的构建基块的途径成为可能。（+）-neopeltolide的正式合成进一步证明了这种方法的合成效用。
• [1,3]-Transfer of Chirality during the Nicholas Reaction in γ-Benzyloxy Propargylic Alcohols
  作者：David D. Díaz、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/chem.200501127

  日期：2006.3.8

  gamma-acetylenic diols with BF3 x OEt2 provides bis-homopropargylic alcohols. The reaction occurs within seconds, tolerates a wide range of functionalities, and provides good yields. When the ether group is located at a stereochemically defined carbon atom, the rearrangement occurs with high stereoselectivity, transferring the chirality of the carbinol center to the newly created stereocenter. The cleavage

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。
• A stereoselective total synthesis of (−)-andrachcinidine via an olefin cross-metathesis protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、G. Dayaker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.053

  日期：2007.10

  A stereoselective total synthesis of 1-(2S,6R)-6-[(2S)-2-hydroxypentyl]-hexahydro-2-pyridinylacetone, (−)-andrachcinidine is reported. The strategy utilizes olefin cross-metathesis and intramolecular SN2 cyclization as the key steps.

  将1-立体选择性全合成（2小号，6 - [R）-6 - [（2-小号）-2-羟基戊基] -六氢-2- pyridinylacetone，（ - ） -报道andrachcinidine。该策略利用烯烃交叉复分解和分子内S N 2环化作为关键步骤。
• Gold(I)-Catalyzed Cyclization for the Synthesis of 8-Hydroxy-3- substituted Isocoumarins: Total Synthesis of Exserolide F
  作者：N. Arjunreddy Mallampudi、G. Sudhakar Reddy、Saurabh Maity、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00673

  日期：2017.4.21

  regioselective gold(I)-catalyzed 6-endo-dig cyclization of 2,2-dimethyl-5-(alkynyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones for the synthesis of 8-hydroxy-3-substituted isocoumarins is described. Key features of the reaction include the broad substrate scope, scalability, and tolerance for protecting groups. The synthetic utility of this novel method is demonstrated by the first total synthesis of exserolide

  高度区域选择性的金（I）催化2,2-二甲基-5-（炔基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-4-酮的6-内挖环化反应合成8描述了-羟基-3-取代的异香豆素。该反应的关键特征包括广泛的底物范围，可扩展性和对保护基的耐受性。这种新方法的合成实用性是由Exserolide F（一种含异香豆素的多元醇天然产物）的第一次全合成证明的。
• Brønsted acid promoted intramolecular cyclization of <i>O</i>-alkynyl benzoic acids: Concise total synthesis of exserolide F
  作者：Mohan Dumpala、Lingaswamy Kadari、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1080/00397911.2018.1491994

  日期：2018.9.17

  Abstract Herein we report the stereoselective total synthesis of Exserolide F. The key step involves triflic acid catalyzed highly regioselective intramolecular cyclization of an O-alkynyl benzoic acid derivative to accomplish the core isocoumarin skeleton of the natural product via 6-endo-dig mode of cyclization. The other important steps are: Sharpless asymmetric epoxidation, Barbier propargylation

  摘要 在此我们报告了 Exserolide F 的立体选择性全合成。关键步骤涉及三氟甲磺酸催化的 O-炔基苯甲酸衍生物的高度区域选择性分子内环化，通过 6-endo-dig 环化模式完成天然产物的核心异香豆素骨架. 其他重要步骤是：Sharpless 不对称环氧化、Barbier 炔丙基化、Sonogashira 偶联，以获取 O-炔基苯甲酸衍生物。图形概要