(3S)-3-(benzyloxy)hexan-1-ol | 262588-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-(benzyloxy)hexan-1-ol
• 英文别名: (+)-3-benzyloxyhexan-1-ol；(S)-3-(Benzyloxy)hexan-1-ol
• CAS: 262588-88-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: RGTQQOMYVIQBFL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxy)hexan-1-ol 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxynon-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[(1-乙烯基丁氧基)甲基]苯 在 硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-(benzyloxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与脂肪醇进行直接、铱催化的对映选择性和区域选择性烯丙醚化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705267

文献信息

• A Facile, Efficient and Chemoseletive Deprotection of Silyl Ethers Using Zinc (II) Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kotthireddy Thirumal Reddy、Reddymasu Sreenivasulu、Deekala Veronica、Choragudi Chandrasekhar、Kowthalam Anitha、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.2174/1570178614666170710120051

  日期：2018.2.7

  are most commonly protected as ethers and esters, where in alkyl and benzyl ethers are strong protective groups while others, like THP, TBS, TPS and MEM/MOM ethers are acid labile. Among all other hydroxyl protecting groups, Silyl ethers are the most frequently used protecting groups because they are easily and efficiently installed and are stable to a variety of useful reagents and reaction conditions

  背景：迄今为止，已经开发了许多用于羟基官能团的保护基。醇最常被保护为醚和酯，其中烷基和苄基醚是强保护基，而其他诸如THP，TBS，TPS和MEM / MOM醚则对酸不稳定。在所有其他羟基保护基中，甲硅烷基醚是最常用的保护基，因为它们易于安装且有效安装，并且对各种有用的试剂和反应条件稳定。在甲硅烷基醚中，三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）部分是多步有机合成中常用的羟基保护基。 方法：一种温和，有效和选择性的方法，用于脱保护高产率开发的各种甲硅烷基醚，方法是在室温下在甲醇中使用20 mol％的三氟甲磺酸锌（II）（Zn（OTf）2）作为溶剂，而不影响两者报道了对酸和碱敏感的保护基。 结果：为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物制备了几种甲硅烷基醚，并使用MeOH中的Zn（OTf）2对其进行甲硅烷基化。
• A stereoselective total synthesis of (−)-andrachcinidine via an olefin cross-metathesis protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、G. Dayaker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.053

  日期：2007.10

  A stereoselective total synthesis of 1-(2S,6R)-6-[(2S)-2-hydroxypentyl]-hexahydro-2-pyridinylacetone, (−)-andrachcinidine is reported. The strategy utilizes olefin cross-metathesis and intramolecular SN2 cyclization as the key steps.

  将1-立体选择性全合成（2小号，6 - [R）-6 - [（2-小号）-2-羟基戊基] -六氢-2- pyridinylacetone，（ - ） -报道andrachcinidine。该策略利用烯烃交叉复分解和分子内S N 2环化作为关键步骤。
• Brønsted acid promoted intramolecular cyclization of <i>O</i>-alkynyl benzoic acids: Concise total synthesis of exserolide F
  作者：Mohan Dumpala、Lingaswamy Kadari、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1080/00397911.2018.1491994

  日期：2018.9.17

  Abstract Herein we report the stereoselective total synthesis of Exserolide F. The key step involves triflic acid catalyzed highly regioselective intramolecular cyclization of an O-alkynyl benzoic acid derivative to accomplish the core isocoumarin skeleton of the natural product via 6-endo-dig mode of cyclization. The other important steps are: Sharpless asymmetric epoxidation, Barbier propargylation

  摘要 在此我们报告了 Exserolide F 的立体选择性全合成。关键步骤涉及三氟甲磺酸催化的 O-炔基苯甲酸衍生物的高度区域选择性分子内环化，通过 6-endo-dig 环化模式完成天然产物的核心异香豆素骨架. 其他重要步骤是：Sharpless 不对称环氧化、Barbier 炔丙基化、Sonogashira 偶联，以获取 O-炔基苯甲酸衍生物。图形概要
• Direct, Iridium-Catalyzed Enantioselective and Regioselective Allylic Etherification with Aliphatic Alcohols
  作者：Satoshi Ueno、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200705267

  日期：2008.2.22
• [1,3]-Transfer of Chirality during the Nicholas Reaction in γ-Benzyloxy Propargylic Alcohols
  作者：David D. Díaz、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/chem.200501127

  日期：2006.3.8

  gamma-acetylenic diols with BF3 x OEt2 provides bis-homopropargylic alcohols. The reaction occurs within seconds, tolerates a wide range of functionalities, and provides good yields. When the ether group is located at a stereochemically defined carbon atom, the rearrangement occurs with high stereoselectivity, transferring the chirality of the carbinol center to the newly created stereocenter. The cleavage

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。