2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl methanesulfonate | 19826-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl methanesulfonate
• 英文别名: [2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 19826-89-2
• 化学式: C₉H₉BrO₄S
• 分子量: 293.138
• InChiKey: WOKSJZYCUXRVSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl methanesulfonate 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5-(4-bromophenyl)-2-methylthiofuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由2-甲硫基-4,6-嘧啶二酮和双官能亲电试剂合成5-取代和5,6-二取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  开发了使用双功能亲电试剂和嘧啶衍生物合成5-取代或5,6-二取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶的两步方案。第一步是利用双官能亲电试剂对2-甲基硫代嘧啶-4，6-二酮进行O-烷基化，该双官能亲电试剂可通过溴化或氧化甲磺酰化方法从相应的酮中容易地获得。该反应以中等收率提供了6-（2-氧代乙氧基）嘧啶衍生物，并且在所提出的条件下仍不可避免的二-O-烷基化产物在目标化合物重结晶时容易除去。第二步是单O的分子内环化-在硅胶上烷基化嘧啶，以中等至良好的产率得到目标呋喃[2,3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.017
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 甲烷磺酸 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 (Cy3P)AuNTf2 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的金催化分子间氧化：α-甲磺酰氧基酮的简单高效合成

  摘要：

  在3,5-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂的存在下，通过金催化的分子间氧化，多种末端炔烃被有效地转化为相应的α-甲磺酰氧基酮。该反应建议通过 α-氧代金卡宾分子间 O-H 插入进行。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339337

文献信息

• A Cascade C-H-Functionalization/Cyclization Reaction of Indoles with α-Halo or α-Sulfonyloxy Ketones for the Synthesis of Dihydropyrimidoindolone Derivatives
  作者：Zi-Jun Wu、Ya-Qiong Li、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201600885

  日期：2016.11

  A new cascade C–H-functionalization/cyclization reaction of N-carbamoylindoles 1 with α-halo, α-mesyloxy, or α-tosyloxy ketones 2 has been developed under rhodium(III) catalysis, leading to dihydropyrimido[1,6-a]indolone derivatives 3 in moderate to excellent yields.

  N-氨基甲酰吲哚 1 与 α-卤代、α-甲磺酰氧基或 α-甲苯磺酰氧基酮 2 的新级联 C-H-官能化/环化反应已在铑 (III) 催化下开发，导致二氢嘧啶 [1,6-a ]吲哚酮衍生物 3 的产率中等至极好。
• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。
• Straightforward and Highly Efficient Synthesis of α-Acetoxy Ketones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Chao Wu、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1338513

  日期：——

  corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline 1-oxide as the oxidant. The reaction probably proceeds through an α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion. A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline

  摘要 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。
• Construction of Pyridazine Analogues <i>via</i> Rhodium-mediated C-H Activation
  作者：Chao Yang、Feifei Song、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700905

  日期：2017.10.25

  Herein a rhodium (III)‐mediated catalysis was demonstrated for approaching the structurally divergent N,N‐bicyclic pyridazine analogues. The pyrazolidinone moiety was used to direct the ortho C−H activation and this led to a general synthesis of benzopyridazine analogues with satisfactory yields. The crucial effect of the base was illustrated in the sequential dehydration process. For mechanistic insight

  在本文中，铑（III）介导的催化被证明可以接近结构上不同的N，N-双环哒嗪类似物。吡唑烷酮部分用于指导邻域C H活化，这导致了苯并哒嗪类似物的普遍合成，并获得了令人满意的收率。在连续脱水过程中说明了碱的关键作用。为了获得机械学见解，进行了控制实验以说明催化环。进行了革兰氏合成和一些实际的转化，以供进一步应用。
• Iodine-Mediated α-Sulfonyloxylation of Alkyl Aryl Ketones with Oxone® and Sulfonic Acids
  作者：Hideo Togo、Hiroki Kikui、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0032-1318199

  日期：——

  α-iodoketone and a subsequently formed α-iodosylketone. The latter reacts with the sulfonic acid to afford the α-sulfonyloxyketone product. Alkyl aryl ketones are converted into the corresponding α-sulfonyloxyketones, in moderate to excellent yields, via a novel procedure that utilizes Oxone®, p-toluenesulfonic acid or methanesulfonic acid and molecular iodine in a mixture of acetonitrile and 2,2,2-trifluoroethanol

  摘要 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。