2-氯-1-甲基吡啶鎓三氟甲烷磺酸盐 | 84030-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-甲基吡啶鎓三氟甲烷磺酸盐
• 英文名称: N-methyl-2-chloropyridinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-chloro-1-methylpyridinium triflate；N-methyl-2-chloropyridinium triflate；2-chloropyridinium methyl triflate；2-chloro-N-methylpyridinium triflate；2-Chloro-1-methylpyridinium trifluoromethanesulphonate；2-chloro-1-methylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 84030-18-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₆H₇ClN
• 分子量: 277.652
• InChiKey: IBFRDPVOEVYVGV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-甲基吡啶鎓三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-fluoro-1-methylpyridiumium triflate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Mono-/Difluorinated Hydrocarbon Compounds

  摘要：

  从醇或羰基化合物中制备单氟或二氟烃化合物，通过将其中一种与氟化试剂反应制备，可选地在碱的存在下，氟化剂包括具有以下公式（F）的吡啶反应物，其中R0是烷基或环烷基基团。

  公开号：

  US20090234151A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-氯-1-甲基吡啶鎓三氟甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  合成新的 Pro-PYE 配体作为 Pd 催化 Heck-Mizoroki 交叉偶联反应的助催化剂

  摘要：

  目前的研究工作描述了从两种新前体 [P 3 Et ][I] 和[H 2 L 1 ][OTf] 2 –[H 2 L 5 ][I] 2合成五种含有吡啶胺的新配体[P 2 Me ][CF 3 SO 3 ]。化合物的结构通过多核NMR ( 1 H, 13 C)、FT-IR 和单晶XRD 技术得到证实。进行理论 DFT 研究是为了更好地了解所有分子的电子能级和结构特征。这些合成的新 Pro-PYE 配体 [H 2 L 1 ][OTf] 2 –[H 2 L 5 ][I] 2被发现作为 Pd(CH 3 CO 2 ) 2向 Heck–的助催化剂具有显着活性。宽底物范围的 Mizoroki 偶联反应顺序为 [H 2 L 1 ][OTf] 2 ≫ [H 2 L 2 ][OTf] 2 > [H 2 L 3 ][OTf] 2 > [H 2 L 4 ] [OTf] 2 > [H 2 L 5 ][I] 2。

  DOI：

  10.1039/c9ra07912b
• 作为试剂：
  描述：

  (5R,6R)-2-methoxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,2-didehydropiperidine 在 ruthenium trichloride 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 platinum on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-氯-1-甲基吡啶鎓三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 186.25h， 生成 (2S,3R,6R,7R)-2-carboxyl-7-ethyl-3-hydroxy-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbacephems from Serine

  摘要：

  Carbacephems have been synthesized from D-serine by two routes involving construction first of the six-membered ring followed by cyclization to give the bicyclic beta-lactam. In one route, alkylation of a lactim ether was accomplished with Ni(Acac)(2) as a catalyst. The desired R stereochemistry at the carbon corresponding to C-6 of the cephem was obtained by stereospecific hydrogenation of a vinylogous carbamate. The second route involved a stereospecific Michael cyclization to give the same C-6 stereochemistry. Closure of a piperidyl beta-amino acid intermediate common to both routes was accomplished using a modified Mukaiyama reagent found to be superior in our system to the traditional reagent. The resulting carbacephem core was stereospecifically substituted at C-7 with an ethyl or amino functionality. The ethylated intermediate was transformed into a stable enol triflate useful for the further elaboration of biologically important carbacephems.

  DOI：

  10.1021/jo980592s

文献信息

• AMPHOTERICIN B DERIVATIVES WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160215012A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  提供了一些特定的两性霉素B（AmB）衍生物，其具有降低毒性和保留抗真菌活性的特点。其中一些衍生物是AmB的C16脲衍生物。其中一些衍生物是AmB的C3、C5、C8、C9、C11、C13或C15去氧衍生物。其中一些衍生物包括对AmB的甲氨葡萄糖胺附属物的C3′或C4′修饰。还提供了制备该发明的AmB衍生物的方法，包括该发明的AmB衍生物的药物组合物，以及该发明的AmB衍生物的使用方法。
• 4-Iodine <i>N</i>-Methylpyridinium-Mediated Peptide Synthesis
  作者：Wanjin Zhong、Chuan Wan、Ziyuan Zhou、Chuan Dai、Yichi Zhang、Fei Lu、Feng Yin、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03539

  日期：2023.12.8

  Through systematic optimization of halopyridinium compounds, we established a peptide coupling protocol utilizing 4-iodine N-methylpyridinium (4IMP) for solid-phase peptide synthesis (SPPS). The 4IMP coupling reagent is easily prepared, bench stable, and cost-effective. Employing 4IMP in the SPPS process has showcased remarkable chemoselectivity and efficiency, effectively eliminating racemization

  通过对卤代吡啶化合物的系统优化，我们建立了利用 4-碘N-甲基吡啶 ( 4IMP ) 进行固相肽合成 (SPPS) 的肽偶联方案。 4IMP偶联试剂易于制备、工作台稳定且经济高效。在 SPPS 工艺中采用4IMP表现出了卓越的化学选择性和效率，有效消除了外消旋和差向异构化。通过直接利用市售的 SPPS 氨基酸底物成功合成一系列肽，证实了这一成就。
• Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced photographic sensitivity
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0786692A1

  公开（公告）日：1997-07-30

  A photographic element comprises at least one silver halide emulsion layer in which the silver halide is sensitized with a compound of formula         Z-(L-XY)k wherein: Z is a light absorbing group; L is a linking group containing a least one C, N, S, or O atom; and k is 1 or 2; and XY represents a fragmentable electron donor moiety wherein: 1) XY has a an oxidation potential between 0 and about 1.4 V; 2) X is an electron donor group; 3) Y is a leaving group other than hydrogen; and 4) the oxidized form of XY undergoes a bond cleavage reaction to give the radical X• and the leaving fragment Y. In a preferred embodiment the radical X• has an oxidation potential of ≤ -0.7 V.

  感光元件包括至少一个卤化银乳剂层，其中的卤化银是用式 1 的化合物感光的。 Z-(L-XY)k 其中 Z 是光吸收基团 L 是连接基团，含有至少一个 C、N、S 或 O 原子的连接基团；以及 k 是 1 或 2；以及 XY 代表可碎裂的电子供体分子，其中 1) XY 的氧化电位在 0 至约 1.4 V 之间； 2) X 是电子供体基团 3) Y 是氢以外的离去基团；以及 4) XY 的氧化形式发生键裂反应，生成自由基 X- 和离去片段 Y。 在一个优选的实施方案中，自由基 X- 的氧化电位≤ -0.7 V。
• Amphotericin B derivatives with improved therapeutic index
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10323057B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  本文提供了两性霉素 B（AmB）的某些衍生物，其特点是毒性降低，抗真菌活性保持不变。其中某些衍生物是 AmB 的 C16 脲衍生物。某些衍生物是 AmB 的 C3、C5、C8、C9、C11、C13 或 C15 脱氧核衍生物。某些衍生物包括 AmB 的霉菌胺附属物的 C3′或 C4′修饰。此外，还提供了制造本发明AmB衍生物的方法、包含本发明AmB衍生物的药物组合物以及本发明AmB衍生物的使用方法。
• ORGANOCATALYTIC ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF BICYCLIC ß-LACTONES VIA NUCLEOPHILE-CATALYZED ALDOL-LACTONIZATION (NCAL)
  作者：Nguyen, Henry、Oh, Seongho、Henry-Riyad, Huda、Sepulveda, Diana、Romo, Daniel

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0121

  日期：——