2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-gulopyranose | 67999-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-gulopyranose
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-1,6-anhydromannopyranose；[(1S,2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 67999-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: BAKQMOSGYGQJOJ-OSUNSFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-gulopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1,6-anhydro-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 1,3,4,6-Tetra-O-substituted L-gulose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a073
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖1,2-(乙基原乙酸酯) 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 226.25h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 1,3,4,6-Tetra-O-substituted L-gulose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a073

文献信息

• Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 1,3,4,6-Tetra-O-substituted L-gulose derivatives
  作者：Kiyoaki Katano、Pei In Chang、Alan Millar、Vince Pozsgay、David K. Minster、Tadaaki Ohgi、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00350a073

  日期：1985.12