3-β-hydroxy-β-inone 11α-O-β-D-glucopyranoside | 1000889-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-β-hydroxy-β-inone 11α-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pedicurexoside；(E)-4-[(4R,6S)-4-hydroxy-2,6-dimethyl-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]cyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1000889-14-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₈
• 分子量: 386.442
• InChiKey: FPZWSPQIRCMEQH-AIJDCWQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-hydroxy-β-inone 11α-O-β-D-glucopyranoside 在 cellulase 作用下， 反应 12.0h， 以7 mg的产率得到(E)-4-[(4R,6S)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical Constituents from Pedicularis rex C. B. Clarke

  摘要：

  从皇冠草中分离出一种新的离子糖苷，足部护理糖苷（1），一种新的黄酮类化合物，5，4'-二羟基-3'-甲氧基黄酮-7-O-6″-正丁酰基-β-D-葡萄糖苷（2），两种新的环烯醚苷，6-O-乙基-奥古宾（7），6-O-乙基-环烯醚苷（8），以及一种新的苯丙烷苷，4-羟基苯丙烯基-α-L-鼠李糖苷（1→3）-4-O-香草酰基-β-D-葡萄糖苷（13），与十一种已知化合物，芹菜素（3），芹菜素（4），黄酮（5），芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷（6），奥古宾（9），鱼河苷（10），欧菲苷（11），木紫苷苷（12），垂穗草苷（14），马蒂诺苷（15）和异马蒂诺苷（16），从皇冠草中分离出来。化合物1-16的结构主要通过1D和2D NMR技术，MS证据和化学方法阐明。十三个碳原子的离子衍生物首次在皇冠草中发现。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1117

文献信息

• Chemical Constituents from Pedicularis rex C. B. Clarke
  作者：Hong-Biao Chu、Ning-Hua Tan、Yu-Mei Zhanga

  DOI：10.1515/znb-2007-1117

  日期：2007.11.1

  One new ionone glycoside, pedicurexoside (1), one new flavonoid, 5, 4′-dihydroxy-3′-methoxyflavone- 7-O-6″-n-butyryl-β -D-glucopyranoside (2), two new iridoid glycosides, 6-O-ethyl-aucubin (7), 6-O-ethyl-epiaucubin (8), and one new phenylpropanoid glycoside, 4-hydroxy-phenylpropenyl- α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O- feruloyl-β -D-glucopyranoside (13), together with eleven known compounds, apigenin (3), luteolin (4), chrysoeriol (5), luteolin-7-O-β -D-glucopyranoside (6), aucubin (9), yuheinoside (10), euphroside (11), mussaenoside (12), verbascoside (14), martynoside (15) and isomartynoside (16), were isolated from Pedicularis rex. The structures of 1 - 16 were elucidated mainly by 1D and 2D NMR techniques, MS evidence and chemical methods. The ionone derivative with thirteen carbon atoms was found in Pedicularis plants for the first time.

  从皇冠草中分离出一种新的离子糖苷，足部护理糖苷（1），一种新的黄酮类化合物，5，4'-二羟基-3'-甲氧基黄酮-7-O-6″-正丁酰基-β-D-葡萄糖苷（2），两种新的环烯醚苷，6-O-乙基-奥古宾（7），6-O-乙基-环烯醚苷（8），以及一种新的苯丙烷苷，4-羟基苯丙烯基-α-L-鼠李糖苷（1→3）-4-O-香草酰基-β-D-葡萄糖苷（13），与十一种已知化合物，芹菜素（3），芹菜素（4），黄酮（5），芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷（6），奥古宾（9），鱼河苷（10），欧菲苷（11），木紫苷苷（12），垂穗草苷（14），马蒂诺苷（15）和异马蒂诺苷（16），从皇冠草中分离出来。化合物1-16的结构主要通过1D和2D NMR技术，MS证据和化学方法阐明。十三个碳原子的离子衍生物首次在皇冠草中发现。