methyl 3β,23-diacetoxy-12-ursen-28-oate | 94492-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β,23-diacetoxy-12-ursen-28-oate
• 英文别名: methyl 3β,23-diacetoxyurs-12-en-28-oate；methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-9-(acetyloxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 94492-28-1
• 化学式: C₃₅H₅₄O₆
• 分子量: 570.81
• InChiKey: GYTWRCCMUBADBT-JIVRKBIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C
• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cynarasaponin D methyl ester 在 吡啶 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3β,23-diacetoxy-12-ursen-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene glycosides and saponins from Cynara cardunculus L.

  摘要：

  从茜草（Cynara cardunculus L.）中分离出了一种新的胍型倍半萜苷--茜草苷 A，七种新的熊果苷型皂甙--茜草皂甙 A-G，以及三种新的齐墩果酶型皂甙--茜草皂甙 H-J、以及一种已知的愈创木萜类倍半萜苷--11β，13-二氢去乙酰基炔诺酮素-8-β-D-葡萄糖苷和一种已知的齐墩果皂苷 IVa。根据化学和光谱数据确定了新化合物的结构。这是首次从菊科植物中分离出皂苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2466

文献信息

• SHIMIZU, SHIGERU;ISHIHARA, NAOMI;UMEHARA, KAORU;MIYASE, TOSHIO;UENO, AKIR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2466-2474
  作者：SHIMIZU, SHIGERU、ISHIHARA, NAOMI、UMEHARA, KAORU、MIYASE, TOSHIO、UENO, AKIR+

  DOI：——

  日期：——
• Sesquiterpene glycosides and saponins from Cynara cardunculus L.
  作者：SHIGERU SHIMIZU、NAOMI ISHIHARA、KAORU UMEHARA、TOSHIO MIYASE、AKIRA UENO

  DOI：10.1248/cpb.36.2466

  日期：——

  A new guaiane-type sesquiterpene glycoside, cynaroside A, seven new ursane-type saponins, cynarasaponins A-G, and three new oleanase-type saponins, cynarasaponins H-J, have been isolated from Cynara cardunculus L., together with a known guaiane-type sesquiterpene glycoside, 11β, 13-dihydrodesacylcynaropicrin-8-β-D-glucoside, and a known oleanane-type saponin, chikusetsusaponin IVa. The structures of the new compounds were established on the basis of chemical and spectral data. This is the first isolation of saponin from Compositae plants.

  从茜草（Cynara cardunculus L.）中分离出了一种新的胍型倍半萜苷--茜草苷 A，七种新的熊果苷型皂甙--茜草皂甙 A-G，以及三种新的齐墩果酶型皂甙--茜草皂甙 H-J、以及一种已知的愈创木萜类倍半萜苷--11β，13-二氢去乙酰基炔诺酮素-8-β-D-葡萄糖苷和一种已知的齐墩果皂苷 IVa。根据化学和光谱数据确定了新化合物的结构。这是首次从菊科植物中分离出皂苷。