cubyl phenyl ketone | 109719-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cubyl phenyl ketone
• 英文别名: (cubyl)(phenyl)methanone；phenyl cubanone；Cuban-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 109719-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: XRMLPCCPPAYTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cubyl phenyl ketone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cubylphenyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  9-Phenyl-1(9)-homocubene，可能是迄今为止已知扭曲度最高的烯烃，以及其重排产物卡宾 1-phenyl-9-homocubylidene

  摘要：

  作者研究了立方苯基重氮甲烷的热分解和光化学分解。作者在此报告了观察结果，这使他们相信这些过程会导致 9-苯基-1(9)-homocubene，即反 Bredt 规则的烯烃极品。

  DOI：

  10.1021/ja00251a047
• 作为产物：
  描述：

  1-立方烷羧酸 在 草酰氯 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 cubyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  生物活性分子发现中的古巴范式：进一步的范围，局限性和环辛酸酯的互补性。

  摘要：

  在广泛的研究中进一步探索了古巴苯环生物立体异构体范式，涵盖了广泛的药物和农用化学模板，其中包括抗生素（头孢克洛，青霉素G）和抗组胺药（苯海拉明），平滑肌松弛剂（金银花），麻醉剂（氯胺酮） ），农药杀虫剂（triflumuron），抗寄生虫药（苯并硝唑）和抗癌剂（他米巴罗汀）。这项研究从合成相容性和物理性质匹配两方面突出了将古巴人纳入生物活性分子发现的范围和局限性。在Chagas病抗寄生虫苯并硝唑的情况下，Cuban保持了生物等排作用，尽管在抗癌药（他米巴罗汀）方面活性较低。发现应用环辛酸酯（COT）（生物）基序补体相对于苯母体可优化苯硝唑，并在他米巴罗汀的情况下相对于古巴类似物具有增强的抗癌活性。像所有生物等排体，支架和生物基序一样，也存在局限性（例如合成实现），在此使用失败的示例对它们进行了特别强调。迄今为止，由我们小组准备的所有模板的摘要均经过了生物学评估，这强烈支持以下观点：古巴是生

  DOI：

  10.1039/c9ob01238a

文献信息

• EATON, PHILIP E.;HOFFMANN, KARL-LUDWIG, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5285-5286
  作者：EATON, PHILIP E.、HOFFMANN, KARL-LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• The cubane paradigm in bioactive molecule discovery: further scope, limitations and the cyclooctatetraene complement
  作者：Sevan D. Houston、Tyler Fahrenhorst-Jones、Hui Xing、Benjamin A. Chalmers、Melissa L. Sykes、Jeanette E. Stok、Clementina Farfan Soto、Jed M. Burns、Paul V. Bernhardt、James J. De Voss、Glen M. Boyle、Maree T. Smith、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Vicky M. Avery、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c9ob01238a

  日期：——

  antibiotics (cefaclor, penicillin G) and antihistamine (diphenhydramine), a smooth muscle relaxant (alverine), an anaesthetic (ketamine), an agrochemical instecticide (triflumuron), an antiparasitic (benznidazole) and an anticancer agent (tamibarotene). This investigation highlights the scope and limitations of incorporating cubane into bioactive molecule discovery, both in terms of synthetic compatibility

  在广泛的研究中进一步探索了古巴苯环生物立体异构体范式，涵盖了广泛的药物和农用化学模板，其中包括抗生素（头孢克洛，青霉素G）和抗组胺药（苯海拉明），平滑肌松弛剂（金银花），麻醉剂（氯胺酮） ），农药杀虫剂（triflumuron），抗寄生虫药（苯并硝唑）和抗癌剂（他米巴罗汀）。这项研究从合成相容性和物理性质匹配两方面突出了将古巴人纳入生物活性分子发现的范围和局限性。在Chagas病抗寄生虫苯并硝唑的情况下，Cuban保持了生物等排作用，尽管在抗癌药（他米巴罗汀）方面活性较低。发现应用环辛酸酯（COT）（生物）基序补体相对于苯母体可优化苯硝唑，并在他米巴罗汀的情况下相对于古巴类似物具有增强的抗癌活性。像所有生物等排体，支架和生物基序一样，也存在局限性（例如合成实现），在此使用失败的示例对它们进行了特别强调。迄今为止，由我们小组准备的所有模板的摘要均经过了生物学评估，这强烈支持以下观点：古巴是生
• 9-Phenyl-1(9)-homocubene, probably the most twisted olefin yet known, and the carbene 1-phenyl-9-homocubylidene, its rearrangement product
  作者：Philip E. Eaton、Karl Ludwig Hoffmann

  DOI：10.1021/ja00251a047

  日期：1987.8

  The authors have examined the thermal and photochemical decompositions of cubylphenyldiazomethane. The authors report here observations which make them believe these processes lead to 9-phenyl-1(9)-homocubene, the anti-Bredt rule olefin nonpareil.

  作者研究了立方苯基重氮甲烷的热分解和光化学分解。作者在此报告了观察结果，这使他们相信这些过程会导致 9-苯基-1(9)-homocubene，即反 Bredt 规则的烯烃极品。