2-氯-2,3,3-四氟丙醇 | 20411-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-氯-2,3,3-四氟丙醇
• 英文名称: 2-chloro-2,3,3-tetrafluoropropanol
• 英文别名: 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propanol；2,3,3,3-Tetrafluoro-2-chloropropanol；2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropan-1-ol
• CAS: 20411-71-6
• 化学式: C₃H₃ClF₄O
• 分子量: 166.503
• InChiKey: ZGDAIZKZNKWBTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2,3,3-四氟丙醇 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,3,3-四氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrofluoroalkanols and hydrofluoroalkenes

  摘要：

  本文描述了一种制备结构为RfCFClCHROH的氢氟烷醇的方法，包括将结构为RfCFX2的卤氟烃（其中每个X独立地选自Cl、Br和I）与醛和反应性金属在反应溶剂中反应，生成包含金属氢氟烷氧化物的反应产物，将该金属氢氟烷氧化物中和以产生氢氟烷醇，并回收氢氟烷醇。本文还描述了一种从结构为RfCFX2的卤氟烃（其中每个X独立地选自Cl、Br和I）制备结构为RfCF═CHR的氢氟烯的方法，包括（1）将结构为RfCFX2的卤氟烃（其中每个X独立地选自Cl、Br和I）与醛和反应性金属反应，生成包含金属氢氟烷氧化物的反应产物，并还原脱氢氧卤化金属氢氟烷氧化物以产生氢氟烯，或者（2）将结构为RfCFXCHROH的氢氟烷醇或结构为RfCFXCHROMX的氢氟烷氧化物（其中M是+2氧化态的反应性金属）与羧酸酐和反应性金属在反应溶剂中反应，形成氢氟烯并分离氢氟烯。特别地，2,3,3,3-四氟-1-丙烯可以通过这个方法制备。本文还描述了符合RfCFClCHROC(═O)R′公式的化合物。

  公开号：

  US20090143604A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoro methylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以64.2%的产率得到2-氯-2,3,3-四氟丙醇
  参考文献：
  名称：

  The chemo-selective reduction of fluorinated halogenoesters with sodium borohydride. Fluorinated halogenoalkanols and their (meth)acrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82869-9

文献信息

• COMPOSITIONS COMPRISING 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE, 2-CHLORO-2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPANOL, 2-CHLORO-2,3,3,3-TETRAFLUORO-PROPYL ACETATE OR ZINC (2-CHLORO-2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPOXY) CHLORIDE
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US20100090156A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Compositions comprising CF 3 CClFCH 2 OH, CF 3 CClFCH 2 OZnCl, and CF 3 CClFCH 2 OC(═O)CH 3 are useful in processes to make HFO-1234yf. Compositions comprising HFO-1234yf may comprise at least one additional compound selected from the group consisting of CFC-114a (2-dichloro-1,1,1,2-tetrafluoroethane, CCl 2 FCF 3 ), HCFC-124 (2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoroethane, CF 3 CHFCl), HCFC-143a (1,1,1-trifluoroethane, CF 3 CH 3 ), CFO-1113 (2-chloro-1,1,2-trifluoroethene, CClF═CF 2 ), HFO-1123 (1,1,2-trifluoroethene, CHF═CF 2 ), HFO-1132a (1,1-difluoroethene, CH 2 ═CF 2 ), TFE (tetrafluoroethene, CF 2 ═CF 2 ), HCFO-1122 (2-chloro-1,1-difluoroethene, CHCl═CF 2 ), 3,4,4,4-tetrafluoro-2-butanone (CH 3 C(═O)CHFCF 3 ), acetyl fluoride (CH 3 C(═O)F), 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropanol (CF 3 CClFCH 2 OH), 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropyl acetate (CF 3 CClFCH 2 OC(═O)CH 3 ), Zinc (2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropoxy) chloride (CF 3 CClFCH 2 OZnCl2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropoxy methyl acetate (CF 3 CFClCH 2 OCH 2 OC(═O)CH 3 ), 1,3-bistrifluoromethyl-1,3-difluorocyclobutane (C 6 H 4 F 8 ), 2,3,3,3-tetrafluoropropyl acetate (CF 3 CHFCH 2 OC(═O)CH 3 ), dimethylformamide (DMF, HCON(CH 3 ) 2 ), pyridine (C 5 H 5 N), ethyl acetate, (CHClFCF 3 ), acetic acid (CH 3 C(═O)OH), diethyl ether (CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 ), acetic anhydride (CH 3 C(═O)OC(═O)CH 3 ), methyl acetate (CH 3 C(═O)OCH 3 ), dimethylacetamide (CH 3 C(═O)N(CH 3 ) 2 ), methanol (CH 3 OH), ethanol CH3CH2OH), methyl formate (HC(═O)OCH 3 ), pyrazine, pyrimidine, N-methylpyrrolidine, N-methylpiperidine, hexamethylphosphoramide, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N-methylpyrrolidinone, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, benzonitrile, and mixtures thereof. Compositions comprising HFO-1234yf are useful, among other uses, as heat transfer compositions for use in refrigeration, air-conditioning and heat pump systems.

  含有CF3CClFCH2OH、CF3CClFCH2OZnCl和CF3CClFCH2OC（═O）CH3的组合物在制备HFO-1234yf的过程中是有用的。含有HFO-1234yf的组合物可以包含至少一种来自以下组的其他化合物：CFC-114a（2-二氯-1,1,1,2-四氟乙烷，CCl2FCF3）、HCFC-124（2-氯-1,1,1,2-四氟乙烷，CF3CHFCl）、HCFC-143a（1,1,1-三氟乙烷，CF3CH3）、CFO-1113（2-氯-1,1,2-三氟乙烯，CClF═CF2）、HFO-1123（1,1,2-三氟乙烯，CHF═CF2）、HFO-1132a（1,1-二氟乙烯，CH2═CF2）、TFE（四氟乙烯，CF2═CF2）、HCFO-1122（2-氯-1,1-二氟乙烯，CHCl═CF2）、3,4,4,4-四氟-2-丁酮（CH3C（═O）CHFCF3）、乙酰氟（CH3C（═O）F）、2-氯-2,3,3,3-四氟丙醇（CF3CClFCH2OH）、2-氯-2,3,3,3-四氟丙酸酯（CF3CClFCH2OC（═O）CH3）、氯化锌（2-氯-2,3,3,3-四氟丙氧基）（CF3CClFCH2OZnCl）、2-氯-2,3,3,3-四氟丙氧基甲酸甲酯（CF3CFClCH2OCH2OC（═O）CH3）、1,3-双三氟甲基-1,3-二氟环丁烷（C6H4F8）、2,3,3,3-四氟丙酸乙酯（CF3CHFCH2OC（═O）CH3）、二甲基甲酰胺（DMF，HCON（CH3）2）、吡啶（C5H5N）、乙酸乙酯（CHClFCF3）、乙酸（CH3C（═O）OH）、二乙醚（CH3CH2OCH2CH3）、乙酸酐（CH3C（═O）OC（═O）CH3）、甲酸甲酯（CH3C（═O）OCH3）、二甲基乙酰胺（CH3C（═O）N（CH3）2）、甲醇（CH3OH）、乙醇（CH3CH2OH）、甲酸甲酯（HC（═O）OCH3）、吡嗪、嘧啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、六甲基膦酰胺、四氢呋喃、1,4-二噁烷、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、乙腈、苯甲腈及其混合物。含有HFO-1234yf的组合物在制冷、空调和热泵系统中作为传热组分等方面是有用的。
• Synthesis of Hydrofluoroalkanols and Hydrofluoroalkenes
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US20120083619A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Described herein is a process for the manufacture of hydrofluoroalkanols of the structure R f CFClCHROH. Also described herein are methods of manufacturing hydrofluoroalkenes of the structure R f CF═CHR from halofluorocarbons of the structure R f CFX 2 . In particular, 2,3,3,3,-tetrafluoro-1-propene may be manufactured with this process. Also described are compounds of the formula R f CFClCHROC(═O)R′.

  本文描述了一种制造结构为RfCFClCHROH的氢氟烷醇的过程。同时，还描述了从结构为RfCFX2的卤氟烃制造结构为RfCF═CHR的氢氟烯的方法。特别地，这个过程可以制造2,3,3,3,-四氟-1-丙烯。还描述了公式为RfCFClCHROC(═O)R′的化合物。
• Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropanol, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoro-propyl acetate or zinc (2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropoxy) chloride
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US08147710B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  Compositions comprising CF3CClFCH2OH, CF3CClFCH2OZnCl, and CF3CClFCH2OC(═O)CH3 are useful in processes to make HFO-1234yf. Compositions comprising HFO-1234yf may comprise at least one additional compound selected from the group consisting of CFC-114a (2-dichloro-1,1,1,2-tetrafluoroethane, CCl2FCF3), HCFC-124 (2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoroethane, CF3CHFCl), HCFC-143a (1,1,1-trifluoroethane, CF3CH3), CFO-1113 (2-chloro-1,1,2-trifluoroethene, CClF═CF2), HFO-1123 (1,1,2-trifluoroethene, CHF═CF2), HFO-1132a (1,1-difluoroethene, CH2═CF2), TFE (tetrafluoroethene, CF2═CF2), HCFO-1122 (2-chloro-1,1-difluoroethene, CHCl═CF2), 3,4,4,4-tetrafluoro-2-butanone (CH3C(═O)CHFCF3), acetyl fluoride (CH3C(═O)F), 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropanol (CF3CClFCH2OH), 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropyl acetate (CF3CClFCH2OC(═O)CH3), Zinc (2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropoxy) chloride (CF3CClFCH2OZnCl2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropoxy methyl acetate (CF3CFClCH2OCH2OC(═O)CH3), 1,3-bistrifluoromethyl-1,3-difluorocyclobutane (C6H4F8), 2,3,3,3-tetrafluoropropyl acetate (CF3CHFCH2OC(═O)CH3), dimethylformamide (DMF, HCON(CH3)2), pyridine (C5H5N), ethyl acetate, (CHClFCF3), acetic acid (CH3C(═O)OH), diethyl ether (CH3CH2OCH2CH3), acetic anhydride (CH3C(═O)OC(═O)CH3), methyl acetate (CH3C(═O)OCH3), dimethylacetamide (CH3C(═O)N(CH3)2), methanol (CH3OH), ethanol CH3CH2OH), methyl formate (HC(═O)OCH3), pyrazine, pyrimidine, N-methylpyrrolidine, N-methylpiperidine, hexamethylphosphoramide, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N-methylpyrrolidinone, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, benzonitrile, and mixtures thereof. Compositions comprising HFO-1234yf are useful, among other uses, as heat transfer compositions for use in refrigeration, air-conditioning and heat pump systems.

  由CF3CClFCH2OH，CF3CClFCH2OZnCl和CF3CClFCH2OC（═O）CH3组成的混合物可用于制造HFO-1234yf。含有HFO-1234yf的混合物可以包含至少一种来自以下组的其他化合物：CFC-114a（2-二氯-1,1,1,2-四氟乙烷，CCl2FCF3），HCFC-124（2-氯-1,1,1,2-四氟乙烷，CF3CHFCl），HCFC-143a（1,1,1-三氟乙烷，CF3CH3），CFO-1113（2-氯-1,1,2-三氟乙烯，CClF═CF2），HFO-1123（1,1,2-三氟乙烯，CHF═CF2），HFO-1132a（1,1-二氟乙烯，CH2═CF2），TFE（四氟乙烯，CF2═CF2），HCFO-1122（2-氯-1,1-二氟乙烯，CHCl═CF2），3,4,4,4-四氟-2-丁酮（CH3C（═O）CHFCF3），乙酰氟（CH3C（═O）F），2-氯-2,3,3,3-四氟丙醇（CF3CClFCH2OH），2-氯-2,3,3,3-四氟丙酸酯（CF3CClFCH2OC（═O）CH3），锌（2-氯-2,3,3,3-四氟丙氧基）氯化物（CF3CClFCH2OZnCl），2-氯-2,3,3,3-四氟丙氧甲酸甲酯（CF3CFClCH2OCH2OC（═O）CH3），1,3-双三氟甲基-1,3-二氟环丁烷（C6H4F8），2,3,3,3-四氟丙酸乙酯（CF3CHFCH2OC（═O）CH3），二甲基甲酰胺（DMF，HCON（CH3）2），吡啶（C5H5N），乙酸乙酯（CHClFCF3），乙酸（CH3C（═O）OH），二乙醚（CH3CH2OCH2CH3），乙酸酐（CH3C（═O）OC（═O）CH3），乙酸甲酯（CH3C（═O）OCH3），二甲基乙酰胺（CH3C（═O）N（CH3）2），甲醇（CH3OH），乙醇CH3CH2OH），甲酸甲酯（HC（═O）OCH3），吡嗪，嘧啶，N-甲基吡咯烷，N-甲基哌啶，六甲基膦酰胺，四氢呋喃，1,4-二氧六环，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，乙腈，苯甲腈以及其混合物。含有HFO-1234yf的混合物可用于制造制冷，空调和热泵系统中的传热混合物，以及其他用途。
• Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropanol, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoro-propyl acetate or zinc (2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropdxy) chloride
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US08518294B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  Compositions comprising CF3CClFCH2OH, CF3CClFCH2OZnCl, and CF3CClFCH2OC(═O)CH3 are useful in processes to make HFO-1234yf. Compositions comprising HFO-1234yf may comprise at least one additional compound selected from the group consisting of CFC-114a, HCFC-124, HFC-143a, CFO-1113, HFO-1123, HFO-1132a, tetrafluoroethene, HCFO-1122, 3,4,4,4-tetrafluoro-2-butanone, acetyl fluoride, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropanol, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropyl acetate, Zinc (2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropoxy) chloride, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropoxy methyl acetate, 1,3-bistrifluoromethyl-1,3-difluorocyclobutane, 2,3,3,3-tetrafluoropropyl acetate, dimethylformamide, pyridine, ethyl acetate, acetic acid, diethyl ether, acetic anhydride, methyl acetate, dimethylacetamide, methanol, ethanol, methyl formate, pyrazine, pyrimidine, N-methylpyrrolidine, N-methylpiperidine, hexamethylphosphoramide, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N-methylpyrrolidinone, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, benzonitrile, and mixtures thereof. Compositions comprising HFO-1234yf are useful, among other uses, as heat transfer compositions for use in refrigeration, air-conditioning and heat pump systems.

  包含CF3CClFCH2OH，CF3CClFCH2OZnCl和CF3CClFCH2OC（═O）CH3的组合物在制造HFO-1234yf的过程中是有用的。包含HFO-1234yf的组合物可以包含至少一种来自以下组的其他化合物：CFC-114a，HCFC-124，HFC-143a，CFO-1113，HFO-1123，HFO-1132a，四氟乙烯，HCFO-1122，3,4,4,4-四氟-2-丁酮，乙酰氟，2-氯-2,3,3,3-四氟丙醇，2-氯-2,3,3,3-四氟丙酸酯，氯化锌（2-氯-2,3,3,3-四氟丙氧）氯化物，2-氯-2,3,3,3-四氟丙氧甲酸甲酯，1,3-双三氟甲基-1,3-二氟环丁烷，2,3,3,3-四氟丙酸酯，二甲基甲酰胺，吡啶，乙酸乙酯，乙酸，乙醚，乙酸酐，乙酸甲酯，二甲基乙酰胺，甲醇，乙醇，甲酸甲酯，吡嗪，嘧啶，N-甲基吡咯烷，N-甲基哌啶，六甲基膦酰胺，四氢呋喃，1,4-二氧六环，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，乙腈，苯甲腈和它们的混合物。包含HFO-1234yf的组合物在制冷、空调和热泵系统中作为热传递组分等方面是有用的。
• Synthesis of hydrofluoroalkanols and hydrofluoroalkenes
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US20090143604A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Described herein is a process for the manufacture of hydrofluoroalkanols of the structure R f CFClCHROH, comprising reacting a halofluorocarbon of the structure R f CFX 2 , wherein each X is independently selected from Cl, Br, and I, with an aldehyde and a reactive metal in a reaction solvent to generate a reaction product comprising a metal hydrofluoroalkoxide, neutralizing said metal hydrofluoroalkoxide to produce a hydrofluoroalkanol, and recovering the hydrofluoroalkanol. Also described herein are methods of manufacturing hydrofluoroalkenes of the structure R f CF═CHR from halofluorocarbons of the structure R f CFX 2 , wherein each X is independently selected from Cl, Br, and I, comprising (1) reacting halofluorocarbons of the structure R f CFX 2 , wherein each X is independently selected from Cl, Br, and I, with an aldehyde and a reactive metal to generate a reaction product comprising a metal hydrofluoroalkoxide, and reductively dehydroxyhalogenating said metal hydrofluoroalkoxide to produce a hydrofluoroalkene or (2) reacting a hydrofluoroalkanol of the structure R f CFXCHROH or a hydrofluoroalkoxide of the structure R f CFXCHROMX, wherein M is a reactive metal in the +2 oxidation state, with a carboxylic acid anhydride and a reactive metal in a reaction solvent to form a hydrofluoroalkene and isolating the hydrofluoroalkene. In particular, 2,3,3,3,-tetrafluoro-1-propene may be manufactured with this process. Also described are compounds of the formula R f CFClCHROC(═O)R′.

  本文描述了一种制备结构为RfCFClCHROH的氢氟烷醇的方法，包括将结构为RfCFX2的卤氟烃（其中每个X独立地选自Cl、Br和I）与醛和反应性金属在反应溶剂中反应，生成包含金属氢氟烷氧化物的反应产物，将该金属氢氟烷氧化物中和以产生氢氟烷醇，并回收氢氟烷醇。本文还描述了一种从结构为RfCFX2的卤氟烃（其中每个X独立地选自Cl、Br和I）制备结构为RfCF═CHR的氢氟烯的方法，包括（1）将结构为RfCFX2的卤氟烃（其中每个X独立地选自Cl、Br和I）与醛和反应性金属反应，生成包含金属氢氟烷氧化物的反应产物，并还原脱氢氧卤化金属氢氟烷氧化物以产生氢氟烯，或者（2）将结构为RfCFXCHROH的氢氟烷醇或结构为RfCFXCHROMX的氢氟烷氧化物（其中M是+2氧化态的反应性金属）与羧酸酐和反应性金属在反应溶剂中反应，形成氢氟烯并分离氢氟烯。特别地，2,3,3,3-四氟-1-丙烯可以通过这个方法制备。本文还描述了符合RfCFClCHROC(═O)R′公式的化合物。